山西老陈醋凭借独特的色、香及五大风味特征位居于四大名醋之首[1-2]，其色、香、味形成复杂，除了独特的酿造工艺外，还需经过陈酿这一关键步骤[3]。刚结束发酵的新醋通常口感生硬，并且风味寡淡，通过陈酿这一步骤，“夏伏晒，冬抽冰”，蒸发了醋中大量水分，醋的浓度提高[4]。随着陈酿过程进行，醋中的糖类物质同氨基酸发生美拉德反应[5]，产生的类黑精物质使醋的色泽加深；酸、醇类物质不断进行酯化反应，产生丰富的酯类物质[6]，这柔和了山西老陈醋的刺激性酸味，使其具有浓郁的香味[7]。
传统酿造食醋在陈酿过程中会发生各种物理、化学反应，这使得陈醋的呈香风味成分更加错综复杂[8-9]。简东振[10]对陈酿过程中的镇江香醋进行了挥发性成分测定分析，共检测出67种挥发性成分，醇类及酯类成分随陈酿进行有明显降低，吡嗪类成分含量增加。李婷婷[11]分析了不同醋龄镇江香醋中挥发性香气成分含量的变化，发现随着醋龄增加，醋中的酸类和醇类化合物含量减少，酯类和杂环类化合物含量增加。杜大钊等[12]对四川麸醋陈酿中挥发性风味成分进行了分析，发现随着陈酿进行，四川麸醋中酯类、醇类物质含量下降，酸类物质含量上升。苗志伟等[13]对陈酿期为5年和8年的山西老陈醋挥发性物质进行检测，共鉴定出29种成分，其中乙酸、3-羟基-2-丁酮、四甲基吡嗪等含量较高。
传统酿造食醋多采用粮食及副产品作为原料，在微生物的作用下可产生丰富的氨基酸、有机酸、多酚、黄酮等化合物。研究表明，食醋具有较高的营养价值以及保健功能，适当的食用食醋可以促进肝脏排毒及损伤修复、抑制人体血糖浓度快速上升、改善人体新陈代谢等[14]。山西老陈醋含有丰富的功能物质，如具有改善脑血管疾病功效的川芎嗪（即2,3,5,6-四甲基吡嗪）和可降低血脂的黄酮已被定为山西老陈醋特征指标[15]，国标GB/T 19777—2013《地理标志产品山西老陈醋》中规定山西老陈醋中川芎嗪和黄酮含量必须达到30 mg/L和60 mg/100 g以上。在陈酿过程中食醋中的功能成分含量会逐渐升高，李攀恒[16]测定了市售不同陈酿年份四大名醋中的多酚、黄酮含量，得出四川保宁醋中多酚、黄酮含量最高，山西老陈醋多酚、黄酮含量居中，且四大名醋中多酚、黄酮含量与陈酿年份呈正相关。张磊等[17]通过高效液相色谱技术分析了山西老陈醋陈酿不同时间功能物质的变化，结果表明黄酮含量在陈酿过程中呈现上升趋势。陈怡等[18]研究发现，不同品牌醋中多酚含量均为陈酿年份最高的明显高于同品牌其他年份，其中四川麸醋的多酚、黄酮含量随陈酿进行而增长。
本研究采集不同陈酿时间（0.5年、1年、2年、3年、5年、8年和10年）山西老陈醋样品，对其理化指标、挥发性香气物质相对含量、功能性成分及乙偶姻含量进行测定，并探讨其在不同陈酿时间的变化规律，以期为山西老陈醋陈酿工艺优化提供参考依据。
1 材料与方法
1.1 材料与试剂
材料：取自山西老陈醋集团有限公司陈酿时间为0.5年、1年、2年、3年、5年、8年和10年的山西老陈醋样品。
氢氧化钠、甲醛、硫酸铜、次甲基蓝（均为分析纯）：天津市天力化学试剂有限公司；川芎嗪、乙偶姻标准品（均为色谱纯）：天津市东天正精细化学试剂厂。
1.2 仪器与设备
Trace1300气相色谱仪、TraceISQ气相色谱-质谱（gas chromatography-mass spectrometer，GC-MS）联用仪、戴安U3000液相色谱仪：赛默飞世尔科技有限公司。
1.3 方法
1.3.1 山西老陈醋中基础理化指标的测定方法
参照文献[19]，采用pH计直接测定样品pH值；取样品20 mL，加入蒸馏水180 mL稀释备用，采用氢氧化钠滴定法、甲醛值法、回流皂法、菲林滴定法分别测定样品总酸、氨基酸态氮、总酯、还原糖含量；可溶性固形物、可溶性无盐固形物、氯化钠参照国标GB 18187—2000《酿造食醋》进行测定。
1.3.2 山西老陈醋中挥发性香气物质的测定方法
挥发性香气物质的测定采用气质联用法。
前处理：取样品各5 mL置于15 mL顶空瓶中，加入NaCl 1.5 g，置于解化炉45 ℃平衡30 min，萃取头270 ℃老化，顶空吸附30 min，插入萃取头270 ℃解吸5 min。
气相色谱条件：HP-5-MS色谱柱（30m×0.25mm×0.25mm）；载气为氦气（He）（纯度99.999%）；流速1 mL/min，不分流；程序升温：起始40 ℃，保持3 min，4 ℃/min升至160 ℃，保持1 min后，10 ℃/min升至270 ℃，保持5 min。
质谱条件：电子电离（electronic ionization，EI）源，接口温度220 ℃，离子源温度280 ℃，电子能量70 eV，扫描质量范围41～500 amu。
定性定量方法：由保留指数、美国国家标准技术研究所（national institute of standards and technology，NIST）08谱库检索和人工图谱解析共同确定鉴定结果；采用面积归一法进行定量分析。
1.3.3 山西老陈醋中功能物质及乙偶姻的测定方法
总黄酮含量测定采用紫外分光光度法。取4 mL醋样在4 ℃、8 000 r/min条件下离心10 min，取上清1 mL，Folin-Ciocalteu比色法测定总酚含量、肌酸比色法测乙偶姻含量；取醋样5 mL，用10 g/L NaOH调pH为中性，100 mL定容，采用亚硝酸钠-硝酸铝-氢氧化钠显色测定。
川芎嗪的测定采用高效液相色谱法。
川芎嗪标准曲线绘制：准确称取川芎嗪标准品5 mg，配制成0.5 mg/mL标准储备液，稀释后过膜进样。取50 mL样品用NaOH调pH值为8～10，用25 mL 三氯甲烷（CHCl3）萃取，在转速7 000 r/min条件下离心15 min，转移CHCl3相，重复萃取后45 mL 0.2 mol/L 盐酸（HCl）萃取，转移水相定容至50 mL。
高效液相色谱条件：C18色谱柱（4.6 mm×150 mm×5 μm）；流动相为0.2 mmol/L 磷酸二氢铵（NH4H2PO4）与甲醇（CH3OH）（6∶4，V/V）；波长279 nm；流速0.8 mL/min；柱温40 ℃；进样量10 μL。以川芎嗪质量浓度（x）为横坐标，峰面积（y）为纵坐标绘制标准曲线，得到标曲回归方程y=589.53x+1.120 8，相关系数R2=0.999 4。
定性定量方法：通过川芎嗪标准品保留时间进行定性，采用峰面积外标法定量。
2 结果与分析
2.1 山西老陈醋陈酿过程中基础理化指标的动态变化
陈酿过程中山西老陈醋各组分发生反应，这使得醋的色泽加深，酸味柔和[20]。对不同陈酿时间山西老陈醋基础理化指标进行测定，结果见图1。由图1可知，在山西老陈醋陈酿过程中，各指标含量在整体上均随陈酿的进行而有不同程度的增长。国标GB/T 19777—2013《地理标志产品山西老陈醋》中规定陈酿期为12个月以上的山西老陈醋总酸、氨基酸态氮、还原糖、可溶性无盐固形物、总酯含量必须分别达到6.00 g/100 mL、0.20 g/100 mL、2.00 g/100 mL、9.00 g/100 mL、2.50 g/100 mL以上，氯化钠含量少于2.50 g/100 mL，pH值在3.60～3.90之间。本研究中山西老陈醋陈酿一年及以上样品的各指标均符合国标要求。
图1 山西老陈醋不同陈酿时间理化指标动态变化
Fig.1 Dynamic changes of physicochemical indexes of Shanxi aged vinegar at different aging time
醋酸是食醋酸味的主要来源，其含量决定了食醋的风味及口感[15]。由图1a可知，山西老陈醋陈酿1年样品中总酸含量为6.95 g/100 mL，随着陈酿的进行，总酸含量不断增长，第10年总酸含量达到11.45 g/100 mL。pH在陈酿过程中较为稳定。由图1b可知，在山西老陈醋酿造过程中，氨基酸态氮的含量呈增长趋势，陈酿第10年样品中氨基酸态氮含量达到了1.17 g/100 mL。山西老陈醋中含有大量的氨基酸，如天冬氨酸、谷氨酸等具有鲜味的氨基酸，丙氨酸、甘氨酸等具有甜味的氨基酸，蛋氨酸、精氨酸等具有苦味的氨基酸，多种呈味氨基酸相互影响，可使山西老陈醋口感更加鲜美柔和[21]。氯化钠含量在陈酿过程中也呈增长趋势，陈酿第10年达到1.63 g/100 mL。由图1c可知，在陈酿过程中，随酯化反应的持续进行，总酯含量整体上呈现上升趋势，在陈酿第10年时含量达到6.29 g/100 mL。在山西老陈醋陈酿过程中还原糖含量整体呈增长趋势，陈酿第10年样品中还原糖含量达到4.31 g/100 mL。食醋中的可溶性固形物主要为糖类、氨基酸、有机酸等物质[22]，由图1d可知，可溶性固形物及可溶性无盐固形物的含量变化趋势一致，陈酿前两年含量较稳定，陈酿2年至10年间为上升趋势，均在陈酿8年至10年间大幅上升，陈酿10年时，其含量分别达到了62.00 g/100 mL和53.37 g/100 mL，可溶性无盐固形物缓冲了山西老陈醋的刺激性酸味，使山西老陈醋的口感变得柔和。
从理化指标的变化来看，陈酿10年时山西老陈醋的品质最好。
2.2 山西老陈醋陈酿过程中挥发性香气物质动态变化
对不同陈酿时间山西老陈醋的挥发性香气物质进行测定，GC-MS分析总离子流色谱图见图2，挥发性香气物质相对含量测定结果见表1。由表1可知，不同陈酿时间山西老陈醋样品共检测出57种挥发性香气物质，共包括酯类23种、醇类9种、酸类8种、酚类2种、醛类8种和其他类7种。随着陈酿的进行，酯类、醇类、酸类、醛类香气物质的相对含量均发生了不同程度的减少，而其他类香气物质则呈现出增加的趋势。在陈酿过程样品中检测到了愈创木酚和2,4-二叔丁基苯酚两种酚类香气物质，其相对含量较少。
表1 山西老陈醋不同陈酿时间挥发性香气物质含量的动态变化
Table 1 Dynamic changes of volatile aroma substances in Shanxi aged vinegar with different aging time
续表
注：“-”表示未检出。
图2 陈酿10年山西老陈醋挥发性香气成分GC-MS分析总离子流色谱图
Fig.2 Total ions chromatogram of volatile aroma components in Shanxi aged vinegar aged for 10 years analysis by GC-MS
酯类物质是山西老陈醋中的主要呈香物质，如乙酸乙酯作为重要的香气成分之一，给予了食醋花果香等特征香气[23]，在陈酿过程中相对含量较高。由表1可知，酯类总相对含量在陈酿0.5年时最高，为16.90%，在陈酿0.5年至3年期间，酯类物质相对含量逐渐减少，至陈酿第3年时降为最低，为7.64%。随着陈酿的继续进行，醋中的酸、醇类物质仍在发生酯化反应，以及陈酿中水分蒸发，酯类物质相对含量出现了上升。在陈酿5年至8年期间较为稳定，至陈酿10年时上升至14.46%。
醇类物质也可起改善食醋风味的作用，如苯乙醇和2,3-丁二醇，可为食醋提供蜂蜜和玫瑰香气[24]。由表1可知，陈酿2年样品中醇类物质的相对含量最高，为18.01%，由于酯化反应不断进行，陈酿2年至陈酿8年醇类物质总量呈现先降低后增长的趋势，陈酿2年至3年降低趋势最明显，其相对含量降低至最低1.15%。2,3-丁二醇为主要的醇类物质，在陈酿2年样品中2,3-丁二醇的相对含量达到最高，为13.59%。简东振[10]的研究结果表明，2,3-丁二醇的含量在食醋陈酿过程呈下降趋势，变化明显，与陈酿中酯化与氧化反应有关。
由表1可知，酸类物质在陈酿过程中总相对含量较高，整体呈现降低趋势，陈酿0.5年时相对含量最高，为41.57%，陈酿0.5年至3年期间其相对含量持续下降至30.43%后出现增长，但陈酿5年之后酸类物质相对含量再次下降，于陈酿10年时降为最低27.12%。酸类物质相对含量的减少，降低了山西老陈醋刺激性酸味，调节了老陈醋的口感。
由表1可知，醛类物质的相对含量在陈酿过程中呈现先增长后减少的趋势，在陈酿初期，醛类香气物质的相对含量较为稳定，随陈酿进行，醛类相对物质含量开始增加，至陈酿第8年时样品中醛类物质相对含量达到最高，为1.46%，陈酿8年至10年期间醛类物质相对含量发生大幅减少，降至最低0.22%。
由表1可知，在陈酿过程中，其他类香气物质相对含量呈现出上升的趋势。在陈酿初期，其相对含量较为稳定，陈酿2年至5年期间其他类物质的相对含量不断增加，陈酿8年时其他类物质的相对含量较于陈酿5年样品有所减少，继续陈酿后其相对含量大幅上升，并上升至最高35.28%。其中2,3,5,6-四甲基吡嗪、乙偶姻、糠醛相对含量较高，为主要的其他类香气物质。在陈酿过程中其他类香气物质相对含量较多，李慧等[25]的研究中表明，山西老陈醋中杂环类物质含量较多。
陈酿第5年时山西老陈醋中挥发性香气物质总相对含量最高，其中乙酸乙酯、2,3-丁二醇、苯乙醇、乙酸、糠醛、2,3,5,6-四甲基吡嗪的相对含量分别为4.02%、7.02%、0.82%、36.58%、12.32%、17.66%，从挥发性香气物质的变化来看，山西老陈醋陈酿5年为宜。
选取陈酿过程样品中共有的28种典型香气挥发性物质绘制热图，聚类分析结果见图3。由图3可知，陈酿不同时间的老陈醋聚为两支，分别为陈酿0.5年和1年为第一支，陈酿2～10年为第二支。在陈酿0.5～1年期间，带白兰地香的辛酸乙酯、丁二酸二乙酯、丙二醇甲醚醋酸酯、刺激性酸味的乙酸、异戊酸、丙酸等的含量较高，随着陈酿的进行，这些香气物质得含量均发生了不同程度的减少。在陈酿2～10年阶段中，带有果香的乙酸乙酯、香蕉味的乙酸异戊酯、焙烤香甜香的2,3,5,6-四甲基吡嗪、樱桃香的苯乙醛、苦杏仁香的苯甲醛、温和蜂蜜香气的2,3-丁二醇等香气物质含量较高。在该阶段中，大多数香气物质的含量呈现出先增加后减少的趋势，在陈酿2～5年含量达到峰值。因此，山西老陈醋在陈酿5年时风味较好。
图3 山西老陈醋不同陈酿时间挥发性香气物质成分聚类分析热图
Fig.3 Heat map of cluster analysis of volatile aroma substances in Shanxi aged vinegar with different aging time
颜色由蓝到红代表不同物质在样品中的相对含量，颜色越红则相对含量越高。
2.3 山西老陈醋陈酿过程中总酚及总黄酮含量的动态变化
山西老陈醋的原料主要包括高粱、豌豆等，这些原料含有大量多酚类化合物[26]。研究表明多酚类化合物有较强抗氧化能力，是山西老陈醋中的重要功能物质之一[27-28]。由图4可知，山西老陈醋陈酿过程中总酚含量整体上表现出随陈酿进行而增长的趋势。陈酿前期总酚含量较稳定，陈酿第3年起山西老陈醋样品中的总酚含量逐渐升高。陈酿10年样品中总酚含量明显高于陈酿0.5～8年样品中的含量，达到了298.62 mg/100 mL，从总酚含量的变化来看，山西老陈醋陈酿10年为宜。
图4 山西老陈醋不同陈酿时间总酚和总黄酮含量动态变化
Fig.4 Dynamic changes of total phenols and total flavonoids contents in Shanxi aged vinegar with different aging time
黄酮类物质含量在一定程度上可以反映山西老陈醋品质的高低[29]，其具有降低血脂，强化血管壁、抗氧化的重要功能[30-32]。由图4可知，总黄酮含量随着陈酿时间的延长呈现上升趋势，陈酿前8年总黄酮物质的含量增长较为缓慢，陈酿10年时总黄酮含量大幅增长，达到了503.62 mg/100 mL，较陈酿初期增长了近3倍，这可能是因为随陈酿进行，醋中的黄酮配糖体水解，使得总黄酮含量增加。从总黄酮含量的变化来看，山西老陈醋陈酿10年为宜。
2.4 山西老陈醋陈酿过程中川芎嗪和乙偶姻的动态变化
川芎嗪既是重要的风味物质，为山西老陈醋提供特殊香气，同时还具有扩张血管，改善脑血管疾病等功效[33]，是重要的功能成分。由图5可知，在陈酿初期，川芎嗪的含量变化较为稳定，陈酿0.5年样品内川芎嗪含量最低，为27.03μg/mL，随着陈酿年份的增长，川芎嗪含量在整体上呈现出上升的趋势，陈酿8年时含量达到最大，为124.10 μg/mL，山西老陈醋中川芎嗪的含量同陈酿时间有一定的正比关系，在陈酿阶段明显累积[22]。
图5 山西老陈醋不同陈酿时间乙偶姻和川芎嗪含量动变化
Fig.5 Dynamic changes of acetoin and ligustrazine contents in Shanxi aged vinegar with different aging time
乙偶姻作为一种特殊的香味物质，不仅在山西老陈醋的酿造过程中有着非常重要的调味作用，而且是川芎嗪形成的重要前体物质[34]，食醋中的微生物主要利用乳酸生成乙偶姻。同样的，乙偶姻的含量在整体山也为上升趋势。陈酿0.5～2年间，乙偶姻的含量较稳定，陈酿10年时达到最高，为2.95 mg/mL。
在陈酿5～10年间山西老陈醋中川芎嗪及乙偶姻的含量变化趋势较稳定，因此从川芎嗪和乙偶姻含量的变化来看，陈酿5年为宜。
3 结论
对不同陈酿时间山西老陈醋进行基础理化指标测定，发现随陈酿进行，各项指标均呈现不同程度增加趋势，其中还原糖、可溶性固形物、可溶性无盐固形物含量在陈酿10年时分别达到4.31 g/100 mL、62.00 g/100 mL和53.37 g/100 mL，这些物质的增加柔和了山西老陈醋的口感；陈酿10年时总酸和总酯含量分别为11.45 g/100 mL和6.29 g/100 mL。陈酿过程中山西老陈醋挥发性香气物质主要为酯类、酸类、其他类化合物，其中酯类挥发性香气物质相对含量随陈酿进行呈先下降后上升的趋势，酸类挥发性香气物质相对含量呈下降趋势。功能成分及乙偶姻含量呈增长趋势，陈酿10年时，山西老陈醋中的总酚、总黄酮、川芎嗪、乙偶姻含量分别达到298.62 mg/100 mL、503.62 mg/100 mL、121.79 μg/mL、2.95 mg/mL。从理化指标、总酚和总黄酮的变化来看，山西老陈醋陈酿10年最好；从挥发性香气物质、川芎嗪及乙偶姻的变化来看，山西老陈醋陈酿5年为宜。
本研究对山西老陈醋陈酿过程中理化指标、挥发性香气物质及功能物质的变化进行了研究，以期为山西老陈醋陈酿工艺优化提供数据依据。
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