中国白酒，作为一种历史悠久的蒸馏酒，其独特风味主要来源于自然的固态发酵。在白酒酿造过程中，各种类型的酒曲作为重要发酵剂，提供启动发酵的必需元素，包括原料、微生物、各种酶系、挥发性风味物质及其前体，在一定程度上决定最终产品的风味特征[1-2]。高温大曲作为酱香型白酒的初始发酵剂，不同的温度、湿度等条件导致曲块发酵程度不一，常依据其颜色、外观分为白曲、黄曲和黑曲3类[3]。3种高温大曲的特征风味组成多样，主要包括酯类、醇类、吡嗪类、酸类及醛酮类等化合物，这些化合物主要通过微生物酶系催化的淀粉降解、氨基酸代谢及美拉德反应等途径形成，共同构成高温大曲特有的风味体系[4-5]。
尽管高温大曲自身蕴含丰富的风味潜力，但其最终在酒体中的呈现高度依赖于后续工艺对挥发性风味物质的释放与提取效率。蒸馏作为衔接大曲风味潜力与最终酒体成形的枢纽，是决定白酒最终风味轮廓的关键。在蒸馏过程中挥发性风味物质迁移常遵循一定规律，目前对于其迁移动态研究多集中于酒醅蒸馏阶段，Ding Xiaofei等[6]通过顶空固相微萃取-气相色谱-质谱（headspace solid-phase microextraction-gas chromatography-mass spectrometry，HS-SPME-GC-MS）法研究糟醅发酵和蒸馏过程中挥发性风味化合物的动态变化，He Fei等[7]应用程序升温顶空气相色谱-离子迁移谱法分析白酒中的挥发性风味成分在不同蒸馏阶段（头、心、尾）的变化，结果表明白酒蒸馏过程中风味组分呈现显著且规律性动态变化，揭示蒸馏阶段对原酒风味构成的精细调控机制[8-10]。然而，目前对高温大曲中挥发性风味物质在酿造过程中的动态释放与迁移过程研究尚显不足。实际上，大曲中的风味物质需经浸出进入酒醅液相环境，再通过蒸馏过程选择性迁移至酒体，这一路径中的效率差异直接影响最终酒体的香气特征。
因此，本研究聚焦高温大曲的关键挥发性风味成分，通过模拟提取与蒸馏工艺收集高温大曲的浸提及蒸馏产物，采用HS-SPME-GC-MS法检测3种大曲样品的挥发性风味成分，系统解析高温大曲挥发性风味物质的蒸馏迁移能力，并结合定量描述分析（quantitative descriptive analysis，QDA）评估其感官品质，为明确高温大曲在酿酒过程中的风味贡献方式提供思路。
1 材料与方法
1.1 材料与试剂
高温大曲（白曲、黄曲、黑曲）由贵州某酱酒公司制曲车间生产并提供。
乙醇（分析纯）、乙酸乙酯、2,3-丁二醇、乙酸正戊酯、叔戊醇、2-乙基丁酸、2-辛醇、2-甲氧基-3-甲基吡嗪等标准品（纯度均≥95%） 上海安谱实验科技股份有限公司；氯化钠、乙醚、正己烷（均为分析纯） 成都金山化学试剂有限公司。
1.2 仪器与设备
8890 GC仪（配备氢火焰离子化检测器（flame ionization detector，FID））、7890-5975 GC-MS仪 美国Agilent公司；MPS2多功能自动进样系统 德国Gerstel公司；Aquaplore3S超纯水系统 美国艾科浦公司；RV131-DLK5007旋转蒸发仪、DC系列低温恒温槽 宁波新芝生物科技股份有限公司；Micro 21R高速冷冻离心机 赛默飞世尔科技（中国）有限公司；SPX-500H生化培养箱 宁波扬辉仪器有限公司；50/30 μm DVB/CAR/PDMS纤维萃取头 美国Supelco公司。
1.3 方法
1.3.1 样品预处理
挑选经贮藏成熟的黄曲、白曲、黑曲，常温下敲碎，分别取适量3种高温大曲依次过5、8、16、20、40、80目筛网，收集不同颗粒大小的曲粉，-80 ℃保存备用。
1.3.2 高温大曲浸提液制备
分别称取3种大曲筛分所得16～20目曲粉各10 g，以53%乙醇溶液为溶剂，按料液比1∶9（g/mL）充分混匀，20 ℃生化培养箱中静置浸提3 d。期间每隔24 h取出，摇匀一次。浸提结束后，各体系浸提液使用纱布进行过滤，收集滤液，4 ℃保存备用。
1.3.3 高温大曲浸提液分段蒸馏
将制备得到的3种高温大曲浸提液300 mL分别置于旋转蒸发仪中，在常压条件下蒸馏，控制水浴温度为93～94 ℃，40 ℃冷凝收集馏出液[11-12]，旋转蒸发仪的转速设定为40 r/min，以调节馏出液的流出速率。馏出液按每20 mL为一个馏分，分段收集，共获得10个馏分段，常温密封保存备用。
1.3.4 馏出液感官评价
采用QDA对黄曲、白曲和黑曲不同分段的馏出液进行感官品评。根据GB/T 16291.1—2012《感官分析 选拔、培训与管理评价员一般导则 第1部分：优选评价员》的要求，选择具有3年以上从事白酒、大曲感官品评经验的评审委员组成感官评价小组，共23人，其中国家级评委及省级评酒委员人数大于14人。将3种大曲各分段馏出液降度至乙醇体积分数53%，分装到干燥的郁金香品酒杯，以字母随机编号，每次随机挑选3个样品交由品评员品评。参考文献[13]的方法并稍作修改，品评员从酱香、酸香、焙烤香、青草香、花香、粮香、果香7个香气维度上对大曲馏出液进行感官评价，每个维度以10分为满分，不同香气强度分别对应不同分数（“无”＝0、“弱”＝1～ 2分、“稍弱”＝3～4分、“一般”＝5分、“稍强”＝6～ 7分、“强”＝8～9分、“极强”＝10分），并根据自身主观感受记录其他香气属性的描述术语。
1.3.5 不同高温大曲及大曲馏出液中挥发性风味成分测定
1.3.5.1 高温大曲挥发性风味成分测定
采用HS-SPME-GC-MS法检测3种大曲样品的挥发性风味成分[14]。
样品前处理：20 ℃下准确称取3种高温大曲样品各3.0 g，置于20 mL顶空进样瓶中，加入3.0 mL含有内标物（22.50 mg/L 2-乙基丁酸）的饱和食盐水，密封，涡旋5 min，超声浸提30 min，1.5 mm DVB/CAR/PDMS纤维萃取头萃取30 min，250 ℃条件下于进样口解析5 min后进样。
GC条件：采用DB-FFAP毛细管色谱柱（60 m× 0.25 mm，0.25 μm），载气为氦气（纯度≥99.999%），流速1.0 mL/min；不分流进样。升温程序：初始温度40 ℃，保持5 min；以5 ℃/min升至150 ℃，保持10 min；再以5 ℃/min升至230 ℃，保持10 min。
MS条件：采用电子电离源，电离能量70 eV，离子源温度230 ℃，四极杆温度150 ℃，接口温度250 ℃，传输线温度250 ℃，采集模式为全扫描模式，扫描范围m/z 30～350。
定性定量分析：将待测组分的质谱图与NIST质谱数据库进行匹配、比对，结合保留指数定性，采用内标法进行半定量分析。
1.3.5.2 高温大曲馏出液酯类物质测定
白酒原酒不同蒸馏阶段的挥发性风味化合物总含量降低由酯类衍生物高挥发性和含量决定[8]，由此可见酯类在挥发性化合物成分中的主导地位，因此通过分析酯类的迁移变化规律，进而实现不同馏段划分，可将复杂体系简单化。采用GC-FID准确定量馏出液中酯类物质[15-16]。
样品前处理：准确移取1 mL不同高温大曲浸提液，分别与1 mL乙醇充分混匀，12 000 r/min离心5 min，移取1 mL上清液，加入同体积的超纯水进行降度处理，随后加入20 μL混合内标物（15 mg/L乙酸正戊酯、7 mg/L叔戊醇和6 mg/L 2-乙基丁酸），充分混匀后取1 mL分装至进样瓶。
GC条件：采用DB-WAX毛细管色谱柱（30 m× 0.2 mm，0.25 μm），进样口温度250 ℃，进样量1 μL，分流比30∶1，载气为氮气，流速0.7 mL/min。升温程序：初始温度35 ℃，保持3 min；3 ℃/min升至100 ℃；再以7 ℃/min升至200 ℃，保持16 min；FID温度250 ℃。
定量分析：采用标准曲线法[16-17]进行定量分析。
1.3.5.3 各段大曲馏出液挥发性风味成分测定
采用HS-SPME-GC-MS法解析3种高温大曲各段馏出液的挥发性风味物质组成[17]。将所采集的各段馏出液乙醇体积分数稀释至10%，准确移取5 mL至20 mL顶空瓶中，并向顶空瓶中加入约1.5 g氯化钠至饱和状态，随后加入50 μL内标物（290.99 mg/L 2-辛醇溶液），充分混匀后，样品在孵化器中50 ℃孵化5 min，转速250 r/min，萃取50 min，萃取结束后，250 ℃进样口解吸附5 min后进样。GC-MS条件同1.3.5.1节。
采用液液微萃取结合GC-MS测定吡嗪类成分[15]。准确移取2 mL乙醇体积分数稀释至53%的大曲馏出液，加入8.6 mL饱和氯化钠溶液、10 μL 2.03 g/L 2-辛醇和10 μL 1.24 g/L 2-甲氧基-3-甲基吡嗪作为内标物，加入1 mL乙醚和1 mL正己烷进行萃取，涡旋振荡1 min，静置分层后吸取1 mL上层有机相至进样瓶中，上机检测。GC条件：升温程序：初始温度40 ℃，保持1 min；以8 ℃/min升至80 ℃；以2.5 ℃/min升至115 ℃；以8 ℃/min升至155 ℃；以5 ℃/min升至220 ℃。其他条件同1.3.5.1节GC条件。MS条件：采用全扫描模式，扫描范围m/z 45～550；其他条件同1.3.5.1节MS条件。
1.4 数据处理
使用生工生物工程（上海）股份有限公司生信云平台（https://ngs.sangon.com/）进行统计学分析及绘图。
2 结果与分析
2.1 3种高温大曲挥发性风味成分
由图1A可知，3种高温大曲中共检出77种挥发性风味化合物，包括酯类19种、醇类10种、酸类15种、酮类6种、醛类9种、吡嗪类9种及其他类9种。3种大曲挥发性风味成分中酯类和醇类含量较高，酯类相对含量为34%～53%，醇类相对含量为15%～19%，是 3种大曲的主要组成部分。酯类成分中，乙酸乙酯、 2-乙基丁酸乙酯、己酸乙酯、苯乙酸乙酯、棕榈酸乙酯及亚油酸乙酯含量较高，且在白曲中突出，贡献花香和 果香等[18-19]；醇类成分以仲丁醇、3-辛醇及苯乙醇等高级醇为主，还包括以2,3-丁二醇为代表的多元醇；醛酮类成分在大曲中贡献焦糖香气，协调整体风味[20]；吡嗪类成分提供焙烤香和坚果香[21-22]；酸类成分赋予大曲酸香特征；呋喃类化合物则是贡献大曲焦香的重要物质[14]。
图1 3种高温大曲挥发性风味成分种类及含量热图（A）、OPLS-DA得分散点图（B）及VIP值（C）
Fig.1 Heatmap of types and contents of volatile flavor compounds (A),orthogonal partial least squares-discriminant analysis (OPLS-DA) score scatter plot (B) and variable importance in projection values (C) for three kinds of high-temperature Daqu
为揭示造成3种高温大曲风味差异的特征性组分，进一步采用正交偏最小二乘判别分析（orthogonal partial least squares-discriminant analysis，OPLS-DA），并根据变量投影重要性（variable importance in projection，VIP）值筛选3种高温大曲的差异标志物。由图1B可知，前2个组分的因变量解释能力
为0.867，说明模型拟合结果可接受，3种高温大曲挥发性风味成分组间呈现完全分离，说明3者的挥发性风味成分存在较大差异。以VIP＞1为标准筛选区分3种大曲风味组成的差异标志物，结果见图1C，共筛选出45种差异标志物，包括酯类16种、醇类5种、吡嗪类6种及其他类化合物18种。沈世明等[23]研究发现，不同贮存期白曲、黄曲和黑曲挥发性风味物质中吡嗪类、酯类和醇类点总含量70%以上。梁二宏等[24]研究也表明，己酸乙酯、乙酸乙酯、苯乙醇、 1-己醇、糠醛等风味物质在3种高温大曲中存在明显差异。各类型大曲对白酒风味属性存在显著影响，在白酒蒸馏过程中完成各差异成分的过渡及不同风味结构的积累[1]。Li Weiwei等[25]通过固态模拟发酵比较投用高温大曲前后体系的风味组成变化，发现苯乙醇、棕榈酸乙酯、四甲基吡嗪和3-甲基丁酸含量变化可能是高温大曲对白酒酿造风味产生影响的具体呈现。然而，高温大曲携带的挥发性风味成分在白酒蒸馏过程中的动态迁移行为及差异标志物的风味贡献仍需进一步明确。
2.2 3种高温大曲不同分段馏出液挥发性风味成分2.2.1 不同馏段划分
由图2可知，易挥发的乙酸乙酯和己酸乙酯集中在前段馏出，其中乙酸乙酯质量浓度最高，在第2段达到峰值（76.85 mg/L）后逐渐下降，己酸乙酯于第8段后未检出；乳酸乙酯、棕榈酸乙酯、亚油酸乙酯则主要分布于蒸馏第3～10段，且含量随蒸馏进程逐渐上升，亚油酸乙酯直至第3段才被检出。白酒蒸馏主要利用各液体组分挥发性差异实现分离，不同组分因沸点差异及受馏出过程中乙醇体积分数变化影响，会在不同时间段馏出，从而实现3段收集，且每段馏出液各具特色[11]。 基于以上酯类组分在馏分中的分布规律对馏出液进行合并划分。第1～2段为前段，以乙酸乙酯和己酸乙酯为主；第3～8段为中段，乳酸乙酯、棕榈酸乙酯及亚油酸乙酯持续增加；第9～10段为后段，仍以中段的风味物质为主要成分，含量略有降低。丁酸乙酯质量浓度（0.36～0.68 mg/L）相对较低且存在于各馏段中。
图2 高温大曲馏出液不同馏段主要酯类物质含量变化
Fig.2 Content variations of major esters in different distillate fractions of high-temperature Daqu
2.2.2 各段馏出液挥发性风味成分
从不同高温大曲各段馏出液中共鉴定出180种挥发性风味成分，其中酯类56种、醇类24种、酮类17种、醛类14种、吡嗪类9种以及其他化合物60种。由图3可知，3种大曲挥发性风味成分呈现相似的蒸馏迁移规律，在蒸馏前、中期大量迁移，随后逐渐减少，直至完全不能馏出，风味迁移过程停止。其中，酯类成分在挥发性风味成分中点据主导地位，其质量浓度在前、中、后段馏出液中分别为2 048.11～2 518.74、2 435.92～3 666.57、925.30～2 281.67 μg/L，在整个蒸馏过程中呈现较好的迁移能力。其次，含量点比较高的为醛类、醇类和吡嗪类物质，醛类迁移主要集中在蒸馏前段，在黄曲前段馏出液中其质量浓度最高，为638.71 μg/L，醇类和吡嗪类化合物在3种大曲中呈现相似分布，蒸馏中期逐渐馏出，于后段馏出液中显著富集，质量浓度分别为116.06～196.15 μg/L和140.00～165.00 μg/L。
图3 3种高温大曲不同分段馏出液挥发性风味成分堆叠柱状图
Fig.3 Stacked column chart of volatile flavor compounds in fractional distillates from three high-temperature Daqu
由图4可知，各类物质中不同化合物的馏出行为呈现出显著差异。其中，己酸乙酯、辛酸乙酯、庚酸乙酯、丁酸乙酯等主要物质在蒸馏前期发生迁移，棕榈酸乙酯、油酸乙酯、亚油酸乙酯、十五烷酸乙酯和十四酸乙酯则主要在蒸馏后期大量馏出。此外，部分C6以上的支链酯和不饱和酯类也发生明显迁移，集中分布在后段馏出液中。值得注意的是，缩醛类化合物在高温大曲黄曲中显著富集，且在蒸馏前期就开始大量迁移，中期全部馏出。正辛醇、正己醇、月桂醇、异戊醇、甲基壬基甲酮、6,10,14-三甲基-2-十五烷酮、2-甲基吡嗪、2,5-二甲基吡嗪、2,6-二甲基吡嗪、三甲基吡嗪、四甲基吡嗪等醇类、大分子酮类及吡嗪类物质在蒸馏发生一段时间后开始迁移至馏出液中，最终表现为集中分布在蒸馏后期。酚类、呋喃类及芳香族化合物等未呈现出明显的迁移规律，酸类成分则表现出较弱的迁移能力，检出量较少且难以馏出。研究表明，酯类和缩醛类化合物通常分子质量较小、极性较弱，易随乙醇蒸气在蒸馏初期大量馏出，因此在蒸馏的前、中期发生迁移，与之相反，带有羟基的醇类化合物极性较强，在乙醇水溶液体系中相对较难挥发，导致其在蒸馏后期逐渐馏出[9]。吡嗪类化合物在蒸馏后段的富集尤为显著，这与文献报道其在白酒蒸馏中含量随蒸馏时间延长而上升的趋势[26-27]一致。 He Fei等[28]的研究也指出，白酒蒸馏过程中大多数醇溶性和低分子质量化合物随蒸馏时间延长而呈下降趋势，而水溶性、高分子质量和高沸点化合物则表现出相反的结果。
图4 3种高温大曲不同分段馏出液挥发性风味成分含量热图
Fig.4 Heatmap of contents of volatile flavor compounds in fractional distillates from three high-temperature Daqu
2.3 不同分段馏出液感官评价及差异风味化合物
2.3.1 不同分段馏出液感官评价
由图5可知，3种高温大曲的不同分段馏出液在7种香气维度上呈现出强度差异。其中，黄曲前、中、后段馏出液的整体感官评分最高，分别为13.6、10.2、9.7分，随着蒸馏的进行，馏出液感官评分逐渐降低。白曲与黑曲各段馏出液的感官差异不明显。从香气维度上看，3种大曲馏出液感官评分差异主要体现在青草香、花香和果香上，这3种香气维度主要富集于大曲前段馏出液，且在黄曲中表现尤为突出。从馏段的变化趋势看，酱香、粮香及焙烤香随着蒸馏进行逐渐增强，而酸香、青草香、花香及果香则逐渐减弱。综上，黄曲前段馏出液香气最为丰富，感官评分最高，呈现多种丰富香气且各种香气较为协调。
图5 黄曲（A）、白曲（B）及黑曲（C）不同分段馏出液感官评分
Fig.5 Sensory scores of fractional distillates of yellow (A), white (B) and black (C) Daqu
2.3.2 不同分段馏出液差异风味化合物筛选及相关性
采用主成分分析（principal components analysis，PCA）探究3种高温大曲不同分段馏出液挥发性风味成分与感官维度之间的关系。由图6A可知，PC1方差贡献率为26.79%，PC2方差贡献率为23.41%，二者累计方差贡献率达50.20%，可表征原始样品超半数风味信息，有效保留大部分原始变量特征，达到数据降维目的。不同高温大曲的不同分段馏出液风味物质分布于横轴两侧，表现出一定差异。感官评价中青草香、酸香、酱香影响较大。黄曲前段馏出液与果香、青草香、花香等香气维度相近，呈现显著相关性。
图6 3种高温大曲不同分段馏出液感官特征PCA双标图（A）与OPLS-DA差异挥发性风味化合物相关性双标图（B）
Fig.6 Principal component analysis biplot of sensory attributes (A) and correlation biplot of differential volatile flavor compounds from OPLS-DA (B) for different distillate fractions of three high-temperature Daqu
结合大曲各段馏出液挥发性风味成分，采用OPLS-DA 探究其与感官特征之间的相关性，以VIP＞1作为筛选标准，确定58种不同分段馏出液中的差异风味化合物，主要为酯类、醛类、高级醇类及吡嗪类化合物，并与7个感官维度进行相关性分析。由图6B可知，不同高温大曲的不同分段馏出液在感官和化学层面均呈现差异，随蒸馏进程收集的前、中、后段馏出液由x轴负半轴逐渐向正半轴过渡。黄曲前段馏分表现出花香、青草香、果香及酸香特征，与醛类化合物和酯类化合物相关；黑曲前段馏出液呈现一定的青草香、花香与果香，白曲前段及3种大曲的中段馏出液与差异风味化合物未表现出相关性；而3种大曲后段馏出液均表现出酱香、焙烤香和粮香，与高级醇、吡嗪类化合物及高级脂肪酸乙酯具有相关性。已有研究显示，高含量吡嗪类、呋喃类和羰基类物质对含乙醇饮料的窖香、烘烤香和粮香等具有较高 贡献[29]。
3 结 论
本研究采用乙醇浸提结合分段蒸馏法制备3种高温大曲（黑曲、黄曲、白曲）馏出液，探究高温大曲中可浸出挥发性风味物质的蒸馏迁移规律。HS-SPME-GC-MS分析结果表明，3种高温大曲共检出77种挥发性风味成分，结合OPLS-DA及VIP＞1值共筛选出45种差异标志物，包括酯类16种、醇类5种、吡嗪类6种及其他类化合物18种。这些物质不仅是区分大曲类型的化学基础，也在最终酒体中检出，直接参与构成白酒的典型风味 特征[15]。基于GC-FID分析将3种高温大曲馏出液划分为前、中、后3段。酯类物质及其衍生物因具有较高的挥发性和含量[8]在整个蒸馏过程中具有较强的迁移能力，点比最高。其次为醛类、醇类和吡嗪类物质，醛类的迁移主要集中在蒸馏前段，醇类和吡嗪类的迁移主要集中在蒸馏中、后段。这些风味物质的组成和变化主要取决于其理化性质，低沸点的乙醇、乙缩醛、辛酸乙酯等物质汽化迅速，因此较早发生迁移，而高沸点的高级脂肪酸乙酯、高级醇及大分子酮类物质主要通过萃取进入馏出液。它们的变化同时取决于溶解特性，醇溶性物质如己酸乙酯、丁酸乙酯等主要在蒸馏前期迁移，随蒸馏进程而逐渐消失，而水溶性物质如有机酸、乳酸乙酯等主要存在于蒸馏后期，迁移行为随蒸馏进行而增强[30]。不同的迁移行为造就不同时期大曲馏出液呈现独特的感官特征，酯类与醛类的迁移使前段馏出液与花香呈正相关，而高级醇、吡嗪类化合物及高级脂肪酸乙酯大量迁移的后段馏出液则呈现酱香、粮香等香气特征。综上，3种大曲的风味组分呈现出基于挥发性和乙醇分配系数差异的分段迁移规律，并形成不同感官特征的馏分段。综上，本研究明确了大曲关键香气物质的可浸出特性与蒸馏迁移行为，可为阐释大曲在白酒酿造中的风味贡献机制提供理论依据。然而，当前模拟体系虽具良好可控性，但仍区别于实际生产环境，有必要通过加入酿酒原料，模拟白酒固态发酵及蒸馏过程，以便准确揭示大曲风味的传递机制。
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