白酒具有悠久的历史，是中国特有的一种采用开放式固态发酵的蒸馏酒，同时也是世界著名的6大蒸馏酒之一[1]。根据酿造工艺和酒中关键风味物质的差异性，我国白酒主要有十二大香型，其中酱香型、浓香型、清香型为主要的三大基础香型，在此基础上又逐渐增加了药香型、馥郁香型、米香型、老白干香型、凤香型、豉香型、芝麻香型、特香型、兼香型等9种香型[2-4]。随着社会的发展及民众的食品安全意识越来越高，白酒的质量安全越来越受到重视，而农药残留是食品安全领域重点关注的对象[5]。
氨基甲酸酯类农药（carbamate pesticides，CPs）作为有机氯、有机磷农药的替代品，以其高效、分解快、残效小、选择性强、对人畜毒性较低等特点而被广泛的应用于蔬菜、水果和农作物种植过程中病虫害的防治，在提高农业生产效率及产品质量等方面发挥着非常重要的作用。随着其广泛的使用，若未严格按照相应标准的要求使用，也会导致其在食品中的残留，从而危害人类健康[6-7]。 我国在国家标准GB 2763—2021《食品安全国家标准食品中农药最大残留限量》规定，灭多威、多菌灵、涕灭威、克百威、抗蚜威、甲奈威、异丙威、仲丁威的每日每公斤体质量允许摄入量分别为0.020 mg/kg、0.030 mg/kg、0.003 mg/kg、0.001 mg/kg、0.020 mg/kg、0.008 mg/kg、0.002 mg/kg、0.060 mg/kg[8]，但未对白酒中CPs的最大残留量作出规定。研究表明，CPs具有致癌、致突变、致畸的作用，还可能导致甲状腺疾病及出生缺陷，因此，准确测定CPs残留具有重要的现实意义[9-13]。
目前，气相色谱（gas chromatography，GC）[14-17]、气相色谱-质谱（gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS）[18-21]、高效液相色谱（high performance liquid chromatography，HPLC）[22-27]、高效液相色谱-串联质谱（high performance liquid chromatography-tandemmassspectrometry，HPLC-MS/MS）[28-32]等多种分析方法都可用于CPs的测定分析。由于CPs具有极性强、沸点高、种类多样性、高温易发生分解等特性，用GC-MS不能进行有效的分离检测。 采用高效液相色谱-紫外检测器、荧光检测器等分析方法测定时，因其灵敏度低且需要进行柱后衍生，操作步骤繁琐，准确度低，无法满足对实际大量样品进行分析的需求。因此，灵敏度高、适用范围广、抗干扰能力强的高液相色谱-串联质谱法（HPLCMS/MS）是此类农药常用的分析方法[33]。
本研究通过建立一种同时测定白酒中10种CPs的超高效液相色谱-串联质谱（ultra performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry，UPLC-MS/MS）检测方法，并探究了市售不同香型白酒中CPs的含量分布规律，为定性、定量分析白酒中CPs提供准确、有效的检测方法，对于白酒企业日常监管氨基甲酸酯类农药残留及保障产品的质量安全具有重要意义。
1 材料与方法
1.1 材料与试剂
兼香型白酒（编号JX1、JX2、JX3）；豉香型白酒（编号ZX1、ZX2、ZX3）；凤香型白酒（编号FX1、FX2、FX3）；米香型白酒（编号MX1、MX2、MX3）；浓香型白酒（编号NX1、NX2、NX3）；清香型白酒（编号QX1、QX2、QX3）；酱香型白酒（编号JX1、JX2、JX3）；老白干香型白酒（编号LX1、LX2、LX3）；芝麻香型白酒（编号ZX1、ZX2、ZX3）；特香型白酒（编号TX1、TX2、TX3）；药香型白酒（编号YX1、YX2、YX3）；馥郁香型白酒（编号FX1、FX2、FX3）：市售。
抗蚜威（纯度95%）、恶虫威（纯度98%）、仲丁威（纯度97%）、甲萘威（纯度98%）、速灭威（纯度99%）、多菌灵（纯度98%）、灭多威（纯度99%）、异丙威（纯度，98%）：百灵威科技有限公司；克百威（纯度99%）：美国ChemService公司；涕灭威（纯度98%）：加拿大TRC公司；甲醇（色谱纯）、乙腈（色谱纯）、甲酸（色谱纯）、乙酸（色谱纯）：德国Merck公司；纯净水：杭州娃哈哈集团有限公司。
1.2 仪器与设备
AB Qtrap 5500型超高效液相色谱-串联质谱仪（配备电喷雾电离（electron spray ionization，ESI）源），Analyst工作站软件：美国AB Sciex公司；Gen Pure xCAD Plus纯水机：赛默飞世尔科技（中国）有限公司；ME204T电子天平：梅特勒-托利多仪器（上海）有限公司。
1.3 方法
1.3.1 标准溶液的制备
10种CPs标准母液：分别准确称取抗蚜威、恶虫威、克百威、仲丁威、甲奈威、速灭威、多菌灵、灭多威、涕灭威、异丙威10 mg，用甲醇定容至10 mL，得到1 mg/mL的标准溶液，避光冷藏保存。
10种CPs标准储备液：准确量取0.5 mL标准母液，用甲醇定容至50 mL，得到10 μg/mL标准储备液。
10种CPs标准溶液：移取不同体积的储备液（0.0050mL、0.010 0 mL、0.030 0 mL）用甲醇定容至100 mL，再移取不同体积的储备液（0.010 0 mL、0.025 0 mL、0.050 0 mL）用甲醇定容至10 mL，得到质量浓度分别为0.500 0 ng/mL、1.000 0 ng/mL、3.000 0 ng/mL、10.000 0 ng/mL、25.000 0 ng/mL、50.000 0 ng/mL标准溶液。
1.3.2 样品前处理
白酒样品过0.22 μm滤膜后直接进样上机测定。
1.3.3 质谱检测条件的优化
（1）扫描方式的优化
10种CPs用体积分数50%的甲醇水溶液分别配制成一定质量浓度的标准溶液，分别在电喷雾电离源正离子模式和负离子模式下进行扫描，根据目标物在不同扫描模式下的响应值，确定最佳的扫描方式。
（2）色谱柱的优化
选择0.1%甲酸水溶液-甲醇作为流动相组成，对比分析ACQUITY UPLCRBEH C18（1.7 μm，2.1 mm×100 mm）和ACQUITY UPLCRHSS T3（1.8 μm，2.1 mm×100 mm）两种不同色谱柱对10种CPs的影响。
（3）流动相的优化
选择WATERS ACQUITY UPLC R BEH C18（1.7 μm，2.1 mm×100 mm）色谱柱，分别对比0.1%甲酸水溶液-甲醇、0.1%乙酸水溶液-甲醇、0.1%甲酸水溶液-乙腈、0.1%乙酸水溶液-乙腈等4种流动相组成对10种CPs的影响。
1.3.4 UPLC-MS/MS条件
色谱条件：色谱柱为WATERS ACQUITY UPLCRBEH C18（1.7 μm，2.1 mm×100 mm）；柱温40 ℃；流速0.3 mL/min；进样量2 μL；流动相为0.1%甲酸水溶液（A），甲醇（B）；梯度洗脱程序为0～2.0 min，10%～50%B；2.0～8.0 min，50%～60%B；8.0～9.5 min，60%～80%B；9.5～10.5 min，80%～95%B；10.5～12.0 min，95%～10%B；12.0～13.0 min，10%～10%B。
质谱条件：离子源为ESI；离子化模式为正离子模式；扫描方式为多反应监测（multiple reaction monitoring，MRM）模式；气帘气（curtain gas，CUR）30.0Psi；碰撞气压力Medium；离子化电压5500.0 V；雾化气1 55.0Psi；辅助加热气255.0 Psi；雾化温度550.0 ℃；
2 结果与分析
2.1 质谱条件优化
10种CPs用体积分数50%的甲醇水溶液分别配制成100 ng/mL的标准溶液，分别在ESI（+）和ESI（-）模式下进行一级质谱扫描，确定各目标化合物母离子的质荷比，10种CPs在ESI（+）模式下具有相对较好的响应值（1×106～3×106cps），因此选择ESI（+）电离模式开展后续研究。在Product Ion Scan模式下确定各目标化合物子离子的质荷比，最后通过多反应监测（MRM）模式进行二级质谱扫描优化，得到优化后各化合物的去簇电压、碰撞能量、射入电压、碰撞室射出电压等参数。所得各CPs的质谱参数见表1。
表1 10种氨基甲酸酯类农药检测质谱参数
Table 1 Mass spectrometry parameters for 10 kinds of carbamate pesticides detection
CPs定性离子对（m/z） 定量离子对（m/z） 驻留时间/ms 去簇电压/V 碰撞能量/eV 射入电压/V 碰撞室射出电压/V 保留时间/min灭多威163.1/88.1 50 50.0 14.0 7.0 11.0 2.865多菌灵192.1/160.0 50 70.0 24.0 5.0 21.0 3.004涕灭威191.1/89.1 50 50.0 18.0 7.0 11.0 4.170速灭威166.1/109.1 50 90.0 13.0 10.0 12.0 4.427恶虫威224.1/167.1 50 70.0 11.0 10.0 17.0 4.752克百威222.2/165.1 50 110.0 16.0 11.0 22.0 4.775抗蚜威239.1/72.0 50 60.0 32.0 9.0 8.0 4.837甲萘威202.2/145.1 50 70.0 15.0 12.0 13.0 5.073异丙威194.1/95.0 50 80.0 21.0 7.0 14.0 5.835仲丁威163.1/88.1 163.1/106.1 192.1/160.0 192.1/132.1 191.1/89.1 191.1/68.0 166.1/109.1 166.1/91.0 224.1/167.1 224.1/109.0 222.2/165.1 222.2/123.0 239.1/72.0 239.1/182.2 202.2/145.1 202.2/127.0 194.1/95.0 194.1/137.1 208.1/95.1 208.1/152.1 208.1/95.1 50 100.0 18.0 11.0 5.0 7.170
2.2 色谱条件优化
在ESI（+）模式下，实验对比研究了2种不同色谱柱（ACQUITY UPLCRBEH C18和ACQUITY UPLCR HSS T3）以及0.1%甲酸水溶液-甲醇、0.1%乙酸水溶液-甲醇、0.1%甲酸水溶液-乙腈、0.1%乙酸水溶液-乙腈4种流动相组成对10种CPs的分离效果，结果见图1和图2。由图1可知，采用BEH C18色谱柱10种CPs的峰形、分离效果，色谱峰响应值均较好。由图2可知，采用0.1%甲酸水溶液-甲醇组成时，10种CPs的峰形、分离效果最优，流动相为乙腈体系时涕灭威未检出。因此采用质量分数0.1%甲酸水溶液为流动相A，甲醇为流动相B，色谱柱为BEH C18。在最优条件下10种CPs提取离子流图见图3。
图1 10种氨基甲酸酯类农药在BEH C18（A）与HSS T3（B）色谱柱下的提取离子流图
Fig.1 Ion flow diagrams of 10 kinds of carbamate pesticides extracted from BEH C18(A) and HSS T3(B) chromatographic columns
1为灭多威；2为多菌灵；3为涕灭威；4为速灭威；5为恶虫威；6为克百威；7为抗蚜威；8为甲萘威；9为异丙威；10为仲丁威。
图2 0.1%甲酸水溶液-甲醇流动相（A）、0.1%乙酸水溶液-甲醇流动相（B）、0.1%甲酸水溶液-乙腈流动相（C）、0.1%乙酸水溶液-乙腈流动相（D）组成下10种氨基甲酸酯类农药提取离子流图
Fig.2 Ion flow diagrams of 10 kinds of carbamate pesticides extracted from the composition of 0.1% formic acid aqueous solution methanol mobile phase (A), 0.1% acetic acid aqueous solution methanol mobile phase (B), 0.1% formic acid aqueous solution acetonitrile mobile phase (C), and 0.1% acetic acid aqueous solution acetonitrile mobile phase (D)
图3 10种氨基甲酸酯类农药提取离子流图
Fig.3 Extracted ion flow diagrams of 10 kinds of carbamate pesticides
2.3 方法的标准曲线回归方程、检出限及定量限
分别精密量取“1.3.1”中10种CPs标准溶液，真实值以实际配制情况为准，按照“1.3.3”的方法进行测定，横坐标为10种CPs质量浓度（x），纵坐标为10种CPs峰面积（y），绘制标准曲线，利用0.500 0 ng/mL的质量浓度水平为依据，以3倍信噪比（S/N=3）和10倍信噪比（S/N=10）分别计算检出限（limit of detection，LOD）和定量限（limit of quantitation，LOQ）。得到10种CPs的标准曲线线性回归方程、线性范围、相关系数、检出限及定量限，结果见表2。由表2可知，10种CPs在各自质量浓度范围内具有良好的线性关系，相关系数（R2）均≥0.999 1。LOD为0.010 0～0.370 0 ng/mL，LOQ为0.030 0～1.220 0 ng/mL，该方法检出限与定量限低，灵敏度能够满足白酒中痕量CPs的检测需求。
表2 10种氨基甲酸酯类农药的标准曲线、检出限与定量限
Table 2 Standard curves, detection limit and quantitative limit of 10 kinds of carbamate pesticides
CPs线性回归方程线性范围/（ng·mL-1）相关系数（R2）LOD/（ng·mL-1）LOQ/（ng·mL-1）灭多威多菌灵涕灭威速灭威恶虫威克百威抗蚜威甲萘威异丙威仲丁威y=1.83×104x+6.77×103 y=4.70×105x+1.52×106 y=1.77x-107 y=6.31×104x+2.29×104 y=7.21×104x+1.90×104 y=8.92×104x+6.00×104 y=7.54×105x+3.54×105 y=5.67×104x+1.62×104 y=8.11×104x+3.03×104 y=7.45×104x+1.22×104 0.500 0～50.000 0 0.515 0～51.500 0 0.515 0～51.500 0 0.500 0～50.000 0 0.500 0～50.000 0 0.570 0～57.000 0 0.500 0～50.000 0 0.500 0～50.000 0 0.500 0～50.000 0 0.500 0～50.000 0 0.999 8 0.999 5 0.999 6 0.999 9 0.999 9 0.999 5 0.999 1 0.999 9 0.999 9 0.999 9 0.370 0 0.040 0 0.040 0 0.040 0 0.030 0 0.030 0 0.010 0 0.050 0 0.030 0 0.050 0 1.220 0 0.140 0 0.120 0 0.140 0 0.090 0 0.090 0 0.030 0 0.160 0 0.110 0 0.160 0
2.4 加标回收率与精密度试验
准确移取10 mL的酒样，分别按照低、中、高三个水平添加CPs标准溶液，按照样品前处理方法进行处理并测定CPs的含量，每个质量浓度进行6次平行测定，考察CPs的在不同质量浓度下的平均加标回收率与精密度试验相对标准偏差（relative standard deviation，RSD），结果见表3。
表3 10种氨基甲酸酯类农药加标回收率与精密度试验测定结果
Table 3 Determination results of the spiked recovery rates and precision tests of 10 kinds of carbamate pesticides
CPs本底值/（ng·mL-1）添加水平/（ng·mL-1）测定值/（ng·mL-1）1 2 3 4 5 6平均加标回收率/%灭多威0 10.000 0 50.000 0 100.000 0 8.050 0 41.500 0 86.900 0 8.380 0 42.300 0 86.600 0 8.310 0 41.200 0 86.700 0 8.190 0 41.200 0 86.600 0 8.080 0 43.500 0 86.400 0 8.260 0 42.400 0 87.400 0 82.12 84.03 86.77 RSD/%1.58 2.14 0.40
续表
CPs本底值/（ng·mL-1）添加水平/（ng·mL-1）测定值/（ng·mL-1）1 2 3 4 5 6平均加标回收率/%RSD/%多菌灵0涕灭威0速灭威0恶虫威0克百威0抗蚜威0甲萘威0异丙威0仲丁威0 10.300 0 51.500 0 103.000 0 10.300 0 51.500 0 103.000 0 10.000 0 50.000 0 100.000 0 10.000 0 50.000 0 100.000 0 11.400 0 57.000 0 114.000 0 10.000 0 50.000 0 100.000 0 10.000 0 50.000 0 100.000 0 10.000 0 50.000 0 100.000 0 10.000 0 50.000 0 100.000 0 9.330 0 41.600 0 96.700 0 9.120 0 49.000 0 112.000 0 8.600 0 45.000 0 88.500 0 11.800 0 47.100 0 92.900 0 9.600 0 53.600 0 107.000 0 9.350 0 43.000 0 89.500 0 9.960 0 48.800 0 111.000 0 9.930 0 44.130 0 84.730 0 9.620 0 46.600 0 91.200 0 9.090 0 41.300 0 96.800 0 11.30 0 52.300 0 103.000 0 8.080 0 45.000 0 89.400 0 11.500 0 47.100 0 94.900 0 9.390 0 54.000 0 109.000 0 9.500 0 43.100 0 89.100 0 9.740 0 48.300 0 115.000 0 9.830 0 44.330 0 85.630 0 9.560 0 46.500 0 92.200 0 9.050 0 41.500 0 96.800 0 9.550 0 54.100 0 112.000 0 8.050 0 45.300 0 88.800 0 11.000 0 46.500 0 94.400 0 9.150 0 53.900 0 108.000 0 9.410 0 41.500 0 90.100 0 9.380 0 47.900 0 111.000 0 9.430 0 43.630 0 85.130 0 9.620 0 46.000 0 90.400 0 9.110 0 41.500 0 95.400 0 9.550 0 46.400 0 117.000 0 8.160 0 44.300 0 88.900 0 11.300 0 46.600 0 94.900 0 8.920 0 53.300 0 108.000 0 9.440 0 41.600 0 90.100 0 9.230 0 47.700 0 115.000 0 9.230 0 42.930 0 84.530 0 9.460 0 45.800 0 91.000 0 9.000 0 41.800 0 95.600 0 9.520 0 48.200 0 102.000 0 8.020 0 44.500 0 87.300 0 10.500 0 46.900 0 95.000 0 9.090 0 53.500 0 109.000 0 9.550 0 42.400 0 90.800 0 9.260 0 48.000 0 121.000 0 9.430 0 43.130 0 84.530 0 9.480 0 45.100 0 91.100 0 9.010 0 41.600 0 95.100 0 10.000 0 54.600 0 111.000 0 8.060 0 43.800 0 88.500 0 10.500 0 46.800 0 95.300 0 8.860 0 52.900 0 108.000 0 9.490 0 42.400 0 90.200 0 9.370 0 47.800 0 120.000 0 9.330 0 42.530 0 84.930 0 9.700 0 44.800 0 91.000 0 88.33 80.68 93.27 92.70 98.58 106.31 81.62 89.30 88.57 111.00 93.67 94.57 80.42 93.92 94.88 94.57 84.67 89.97 94.90 96.17 115.50 95.26 86.88 84.91 95.73 91.60 91.15 1.33 0.40 0.82 3.26 6.65 5.32 2.69 1.24 0.79 4.80 0.53 0.92 3.08 0.75 0.70 0.76 1.59 0.66 3.09 0.85 3.70 2.97 1.62 0.50 0.96 1.59 0.64
由表3可知，10种CPs的平均加标回收率为80.42%～115.50%，精密度试验结果的RSD为0.40%～6.65%，表明该方法回收率高，准确度良好，符合白酒中CPs的分析检测要求。
2.5 不同香型白酒中CPs检测
采用此方法测试了12种不同香型白酒，每个样品平行测定3次，结果表明，12不同香型白酒中均未检测到CPs残留。证明酒企对酿酒环节原料、辅料中上述10种CPs控制的非常严格。
3 结论
为了减少白酒中农药残留超标带来的安全隐患，保障白酒的品质安全，明确白酒中农药残留的分布规律是十分重要的。 采用超高效液相色谱-质谱联用仪建立了同时对白酒中10种CPs残留量定性鉴别和定量分析方法，并对不同香型白酒中10种CPs的含量分布规律进行探究。结果表明，10种CPs在0.500 0～57.000 0 ng/mL范围内线性关系良好（R2≥0.999 1），检出限为0.010 0～0.370 0 ng/mL，定量限为0.030 0～1.220 0 ng/mL，平均加标回收率为80.42%～115.50%，精密度均＜6.65%。不同香型白酒中均未检测到CPs残留。 该方法简便、准确、灵敏度高，能对白酒中10种CPs进行有效的分析，可用于酒类企业日常白酒分析检测，了解其分布规律，助力企业实现农残的科学调控。
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