甜味是一种令人愉悦的口味，通常与高热、高能、高糖等特性密切相关。 随着生活品味的提升，人们追求口感的同时还要追求健康，一些甜味剂尤其是非营养型甜味剂（NNS）应运而生。 非营养型甜味剂是指当其甜度与蔗糖甜度相当时，其热值相当于蔗糖热值2%以下的甜味剂[1]，截至目前，美国食品药品监督管理局（Food and Drug Administration，FDA）批准了糖精、阿斯巴甜（天冬氨酰苯丙氨酸甲酯）、安赛蜜（乙酰磺胺酸钾）、三氯蔗糖（蔗糖素）、纽甜、爱德万甜等6种非营养型甜味剂可作为食品添加剂在食品中限量使用。由于非营养型甜味剂长期安全有效性的决定性研究数据十分有限[2]，世界各国对它的使用限量规定也不尽相同，因此，快速、准确的检测食品中非营养型甜味剂的含量是一项重大的研究课题。 针对非营养型甜味剂的传统检测方法主要集中在紫外分光光度法[3]、拉曼光谱法[4]、离子色谱法[5-6]、高效液相色谱法[7-8]、气相色谱法[9-10]等，但这些方法受基质影响假阳性高[11]、灵敏度不够，有的方法虽可同时检测1～2种组分但分辨率低，尤其对于爱德万甜这类新型超高倍甜味剂不能满足检测需求，检测含有多种甜味剂的产品时检测效率低。超高效液相色谱-串联质谱法是近年来兴起的高准确性、高选择性、高分辨率、高通量的检测方法[12]，利用该方法同时检测多种甜味剂逐渐成为热点，主要集中在白酒[13-14]、饮料[15-16]、乳制品[17]、糕点[18-19]、食用农产品[20-21]、速冻调制食品[22]等的研究上，针对基质复杂的酱油中非营养型甜味剂的研究报道较少。 酱油是每餐必不可少的餐桌佐料，近年来酱油添加剂事件引起消费者的广泛关注，国标GB 2760—2024《食品安全国家标准食品添加剂使用标准》[23]也明确规定了酱油中甜味剂的使用范围和使用限量（安赛蜜、三氯蔗糖在酱油中的限量分别为1.0 g/kg和0.25 g/kg，其他4种非营养型甜味剂在酱油中均不允许使用）。
本研究拟采用超高效液相色谱-串联质谱（ultra-high performance liquid chromatography tandem mass spectrometry，UPLC-MS/MS）技术，建立酱油中糖精钠、阿斯巴甜、安赛蜜、三氯蔗糖、纽甜、爱德万甜等6种非营养型甜味剂的测定方法，并进行方法学考察，为开展酱油中甜味剂的检验检测和风险评估以及食品安全监督管理提供技术支撑和方法储备，促进酱油行业食品安全健康发展。
1 材料与方法
1.1 材料与试剂
酿造酱油（共计9份样品，来自于9个厂家的市售酿造酱油）：市售。
甲醇、乙腈（均为色谱纯）：德国Merck KGaA公司；爱德万甜标准品（纯度97.3%）（CAS：714229-20-6）、水中糖精钠（1 000.9 μg/mL）（CAS：128-44-9）、水中安赛蜜（999.9 μg/mL）（CAS：55589-62-3）、三氯蔗糖（纯度99.9%）（CAS：56038-13-2）、纽甜（纯度95.2%）（CAS：165450-17-9）：北京曼哈格生物科技有限公司；水中阿斯巴甜（1 000 μg/mL）（CAS：22839-40-7）：北京海岸鸿蒙标准物质技术有限责任公司；甲酸（色谱纯）：上海安谱试验科技股份有限公司；氯化钠（分析纯）：天津市科密欧化学试剂有限公司；十八烷基硅烷键合硅胶（octadecylsilyl，C18）固相萃取吸附剂（100 g）：美国威尔奇材料公司；N-丙基-乙二胺（primary secondary amine，PSA）固相萃取吸附剂、石墨化碳黑（graphitizing of carbon black，GCB）固相萃取吸附剂：安捷伦科技公司；0.22 μm有机相微孔滤膜：天津津腾实验设备有限公司；实验用水为超纯水。
1.2 仪器与设备
TSQ Quantis超高效液相色谱-串联质谱联用仪、Hypersil GOLD aQ液相色谱柱（100 mm×2.1 mm 1.9 μm）：美国赛默飞公司；ME235S电子天平（0.01 mg）：赛多利斯科学仪器（北京）有限公司；FA2204N型电子天平（0.001 g）：上海菁海仪器有限公司；HC-3015高速离心机：安徽中科中佳科学仪器有限公司。
1.3 方法
1.3.1 标准溶液的配制
标准储备液的配制：分别准确称取三氯蔗糖、纽甜、爱德万甜标准品20.00 mg（精确至0.01 mg）于100 mL容量瓶中，用乙腈-水（1∶1，V/V）溶解并定容至刻度，配制得到质量浓度为0.2 mg/mL的标准储备液，4 ℃下避光保存。 分别准确吸取糖精钠、阿斯巴甜、安赛蜜标准溶液1.0 mL于5 mL容量瓶中，用乙腈-水（1∶1，V/V）溶解并定容至刻度，配制得到质量浓度为0.2 mg/mL的标准储备液，4 ℃下避光保存。
混合标准中间液的配制：分别准确吸取0.25 mL三氯蔗糖、纽甜、爱德万甜、糖精钠、安赛蜜、阿斯巴甜标准储备液于5 mL容量瓶中，用乙腈-水（1∶1，V/V）稀释并定容至刻度，配制得到质量浓度为10 μg/mL的混合标准中间溶液。
1.3.2 样品前处理
称取1.0 g混匀样品（精确至0.001 g）于50 mL离心管中，加水1 mL，超声（功率360 W，室温）1 min，先后加入1 g氯化钠、10 mL0.1%甲酸乙腈溶液，超声（功率360 W，室温）提取2 min，8 000 r/min离心5 min，移取2 mL上清液于装有50 mg C18吸附剂的离心管中，超声（功率360 W，室温）2 min，8 000 r/min离心5 min，取1 mL上清液，过0.22 μm滤膜后，供超高效液相色谱-串联质谱仪测定。
1.3.3 基质匹配标准溶液的配制
空白样品基质溶液：取经质谱确认、不含目标物且与被测样相同基质的样品，按1.3.2前处理步骤进行制备。
基质匹配标准工作溶液：吸取适量的混合标准中间溶液，用空白样品基质溶液配制成质量浓度分别为0.2 ng/mL、1 ng/mL、2 ng/mL、5 ng/mL、10 ng/mL、20 ng/mL、50 ng/mL、100 ng/mL、200 ng/mL、500 ng/mL、1 000 ng/mL、5 000 ng/mL、10 000 ng/mL系列标准工作液，现用现配。
1.3.4 仪器条件
液相色谱条件：HypersilGOLD aQ液相色谱柱（100 mm×2.1 mm 1.9 μm）；柱温40 ℃；流速0.3 mL/min；进样量2 μL；流动相A相为甲醇，B相为0.1%甲酸溶液；梯度洗脱程序（0～0.5 min，5%A；0.5～5.0 min，5%～70%A；5.0～11.0 min，70%A；11.0～11.1 min，70%～5%A；11.1～13.1 min，5%A）。
质谱条件：电喷雾离子（electrospray ionization，ESI）源；正负离子切换扫描模式，选择反应监测（selected reaction monitoring，SRM）模式扫描；喷雾电压（正离子模式下为3 500 V，负离子模式下为3 000 V）；鞘气压力40 Arb；辅助气压力12 Arb；反吹气压力1 Arb；雾化气温度320 ℃；离子传输管温度360 ℃；一级扫描（Q1）分辨率0.7；一级扫描（Q3）分辨率0.7；质谱参数见表1。
表1 6种非营养型甜味剂的特征离子质谱参数
Table 1 Parameters of characteristic ion mass spectrometry for 6 non nutritive sweeteners
目标组分离子模式母离子（m/z）子离子（m/z）碰撞能量/eV射频电压/V糖精钠阿斯巴甜-+181.86 295.14 105.96*，41.99 120.07*，235.12，180.12 18.98，25.26 26.69，13.34，14.77 156 133
续表
注：“*”为定量离子。
目标组分离子模式母离子（m/z）子离子（m/z）碰撞能量/eV射频电压/V安赛蜜三氯蔗糖纽甜爱德万甜---+161.86 396.96 377.21 459.2 82.04*，77.89 361.03*，358.99 200.04*，345.16，230.05 101.92*，252.00 14.11，32.80 11.70，11.61 18.02，12.12，19.79 28，20 101 193 184 229
1.3.5 定性定量方法
采用基质匹配标准曲线外标法测定，利用TraceFinder 3.1软件进行定性定量分析。
1.3.6 方法学考察
（1）标准曲线的绘制
选用空白酱油样品，配制系列基质匹配标准工作液，采用已确定的测定条件上机测定，以目标组分的质量浓度（x）为横坐标，峰面积（y）为纵坐标进行线性拟合，绘制标准曲线。
（2）检出限和定量限
选用空白酱油样品为基质，添加不同质量浓度的标准溶液，采用已确定的前处理方法和测定条件上机测定，以信噪比S/N=3结合空白基质样品噪音响应确定方法的检出限（limit of detection，LOD），以信噪比S/N=10确定方法的定量限（limit of quantitation，LOQ）[24]。
（3）加标回收率及精密度试验
以空白酱油样品为基质，分别添加低、中、高三个水平标准溶液，采用已确定的前处理方法和测定条件进行提取和检测，每个添加水平重复测定7次，分别计算加标回收率及相对标准偏差（relative standard deviation，RSD）[25]。
（4）基质效应
以空白酱油样品为基质，分别绘制空白基质标准曲线和空白溶剂标准曲线，采用两套标准曲线斜率之比K来评价基质效应（matrix effect，ME）。
2 结果与分析
2.1 色谱条件的选择
本试验分别考察了以甲醇-水，乙腈-水，甲醇-5 mmol/L乙酸铵水溶液，甲醇-10 mmol/L乙酸铵水溶液，甲醇-0.1%甲酸水溶液作为流动相体系时的分离效果（洗脱程序参照1.3.4，A相为有机相，B相为水相），六种非营养型甜味剂在不同流动相体系下的分离对比图见图1。
图1 不同流动相体系下6种非营养型甜味剂的UPLC-MS/MS分析总离子流色谱图
Fig.1 Total ion chromatograms of 6 non-nutritive sweeteners analyzed by UPLC-MS/MS in different mobile phase systems
a：甲醇-5 mmol/L乙酸铵水溶液体系；b：甲醇-10 mmol/L乙酸铵水溶液体系；c：甲醇-水体系；d：乙腈-水体；e：甲醇-0.1%甲酸水溶液体系。
由图1可知，在甲醇-水，乙腈-水体系下，虽然三氯蔗糖有很高的响应强度，但糖精钠、安赛蜜的出峰时间为0.56～0.60 min，在色谱柱上基本无保留，与大量杂质共同流出，干扰严重，阿斯巴甜在甲醇-水体系下峰型拖尾，纽甜在甲醇-水体系下出峰位置前后基线明显上飘，因此本试验排除这两种体系。对于两种甲醇-乙酸铵水溶液体系，六种甜味剂响应强度相似，但安赛蜜在甲醇-10 mmol/L乙酸铵水溶液体系峰型更尖锐，故优先选择甲醇-10 mmol/L乙酸铵水溶液体系。 在甲醇-0.1%甲酸水溶液体系中，阿斯巴甜、爱德万甜、纽甜响应强度明显优于甲醇-10 mmol/L乙酸铵水溶液体系，而安赛蜜、糖精钠虽然在甲醇-10 mmol/L乙酸铵水溶液体系中响应强度更好，但在色谱柱中相对保留均较弱，在甲醇-10 mmol/L乙酸铵水溶液中出峰时间分别为1.13 min、1.39 min，在甲醇-0.1%甲酸水溶液体系中保留略为增强，出峰时间分别为1.27 min、1.85 min。综合考虑六种甜味剂的出峰时间、峰型、响应强度、杂质干扰等，本试验最终选择甲醇-0.1%甲酸水溶液体系作为流动相。
2.2 质谱条件的优化
取适当浓度的标准溶液，通过蠕动针泵直接进样的方式，分别在正负两种离子扫描模式下对6种非营养型甜味剂进行SCAN全扫描，确定母离子，通过选择离子监测（SIM）模式优化射频电压，然后再分别进行产物离子扫描，筛选响应强、丰度高、干扰少且稳定的离子作为子离子，在SIM下优化每对离子对相应的碰撞能量，其中爱德万甜、阿斯巴甜正负离子模式下均有不弱的信号强度，其他4种非营养型甜味剂在负离子模式下信号明显，因此选择正负离子切换扫描模式进行下一步优化。设定液相色谱参数和离子源参数，进样标准工作液。结果显示，爱德万甜、阿斯巴甜正离子模式信号强度明显强于负离子模式，因此这两种非营养型甜味剂选择正离子模式，其他4种非营养型甜味剂选择负离子模式，从而提高定量限和准确性。文献报道中三氯蔗糖的母离子有选用m/z 395[26-27]，也有选用m/z 397[28]，还有两个母离子都选用的[20，24]，本试验中m/z 396.96和m/z 394.85信号强度接近，但m/z 394.85裂解后的子离子信号非常弱，而m/z 396.96对应子离子m/z 361.03和m/z 358.99均有较高的信号强度，因此本试验选择m/z 396.96＞361.03，m/z 396.96＞358.99作为三氯蔗糖的定量定性离子。 优化后的具体参数见表1。
2.3 净化方式的优化
酱油基质复杂，含有蛋白质、淀粉、食盐、脂肪、糖分、有机酸和色素等，本研究考察了QuECHURS（Quick、Easy、Cheap、Effective、Rugged、Safe）前处理处理常用的多孔固相萃取吸附剂PSA、C18、GCB对6种非营养型甜味剂净化的影响，结果见图2。由图2可知，PSA能除去脂肪酸、有机酸、糖类、极性色素；C18主要除掉脂肪和蜡状物；GCB主要去除色素，同时对一些含有芳香环的化合物也有影响。标准工作液经三种固相萃取吸附剂净化后，C18对6种非营养型甜味剂回收率影响最小，回收率为91%～102%，GCB对爱德万甜、糖精钠、安赛蜜回收率影响较大，回收率为3.2%～68%，PSA对6种非营养型甜味剂均有很强的吸附，回收率为0～41.2%。因此，本试验选择C18作为固相萃取吸附剂，酱油样品提取液经C18吸附剂净化后，提取液澄清透明且略呈淡黄色，符合上机要求。
图2 不同吸附剂净化处理对6种非营养型甜味剂回收率的影响
Fig.2 Effect of purification treatment with different adsorbents on the recovery rates of 6 non-nutritive sweeteners
2.4 方法学考察
2.4.1 线性关系、检出限和定量限
6种非营养型甜味剂的标准曲线线性回归方程、相关系数、线性范围、检出限和定量限见表2。 由表2可知，6种非营养型甜味剂在各自范围内线性关系良好，相关系数R2＞0.996，检出限为0.6～60 μg/kg，定量限为2～200 μg/kg。 该检测方法灵敏度高，均可满足国标GB 2760—2024《食品安全国家标准食品添加剂使用标准》[23]检测要求。
表2 6种非营养型甜味剂的标准曲线回归方程、相关系数、线性范围、检出限及定量限
Table 2 Regression equation, correlation coefficient and linear range of standard curve, detection limit and quantification limit of 6 non-nutritive sweeteners
目标组分 标准曲线线性回归方程LOQ/（μg·kg-1）糖精钠相关系数R2线性范围/（ng·mL-1）LOD/（μg·kg-1）6阿斯巴甜安赛蜜三氯蔗糖纽甜爱德万甜y=1.561e+002x-5.481e+001 y=1.453e+004x-8.395e+002 y=7.248e+002x+1.212e+002 y=3.031e+001x-3.951e+001 y=2.719e+002x-2.025e+002 y=3.913e003x-3.143e+002 0.998 8 0.999 9 0.996 4 0.997 2 0.999 8 0.999 4 2.0～200 0.2～100 2.0～200 20～10 000 2.0～1 000 0.2～100 0.6 3 60 3 0.6 20 2 10 200 10 2
2.4.2 加标回收率和精密度试验
6种非营养型甜味剂加标回收率和精密度试验结果见表3。由表3可知，6种非营养型甜味剂在酱油中的平均回收率在90.1%～104.9%范围内，精密度试验结果相对标准偏差（RSD）为1.14%～6.11%。满足国标GB/T 27417—2017《合格评定化学分析方法确认和验证指南》[25]的要求，说明该方法准确度高，精密度良好，能满足痕量分析的要求。
表3 6种非营养型甜味剂的加标回收率及精密度试验结果（n=7）
Table 3 Results of standard recovery rates and precision tests of 6 non-nutritive sweeteners (n=7)
目标组分添加水平/（μg·kg-1）平均回收率/%RSD/%糖精钠阿斯巴甜安赛蜜三氯蔗糖纽甜爱德万甜40 120 300 4 12 30 20 60 150 400 1 200 3 000 20 60 150 4 12 30 90.7 96.3 98.3 101.3 99.1 103.7 103.7 95.2 94.6 90.1 104.9 98.5 94.8 100.5 92.5 103.8 94.5 96.5 3.52 3.67 2.81 3.69 1.37 3.62 5.22 6.11 4.38 2.14 2.92 2.23 4.09 1.80 3.81 3.55 3.08 1.14
2.4.3 基质效应
基质效应在质谱分析中普遍存在，通常表现为基质增强或基质抑制，是指样品中除被分析物以外的化合物在分析过程中对目标物有显著干扰，从而影响定量结果准确性的现象。若K值介于0.9～1.1之间，基质效应不明显，K值＞1.1时存在基质增强效应，K值小于0.9则是存在基质抑制效应。6种非营养型甜味剂的基质效应见表4。 由表4可知，K值在1.16～1.81之间，均＞1.1，说明6种非营养型甜味剂在酱油基质中基质效应差异较大，均表现为离子化增强效应，糖精钠和三氯蔗糖基质效应尤其明显，分别为1.57和1.81。因此，本实验采用基质标准曲线法定量，以消除基质效应的影响。
表4 6种非营养型甜味剂的基质效应
Table 4 Matrix effect of 6 non-nutritive sweeteners
基质效应 糖精钠 阿斯巴甜 安赛蜜 三氯蔗糖 纽甜 爱德万甜K1.571.291.211.811.161.25
2.5 实际酱油样品中非营养型甜味剂的检测
为验证本方法的可靠性，同时了解漯河市售酱油中非营养型甜味剂的添加情况，采用本方法对在不同超市随机购买的9份不同酱油样品进行检测，结果见表5。 由表5可知，共有2份样品检出三氯蔗糖，含量分别为0.008 g/kg和0.006 g/kg，其他甜味剂暂未检出。 检测结果均符合GB 2760—2024《食品安全国家标准食品添加剂使用标准》[23]规定的使用范围和使用限量要求。
表5 不同酱油样品中6种非营养性甜味剂检测结果
Table 5 Determination results of 6 non-nutritive sweeteners in different of soy sauce samples g/kg
注：“-”表示未检出。
酱油样品编号 糖精钠 阿斯巴甜 安赛蜜 安赛蜜 纽甜 爱德万甜123456789——————————————--0.008-0.006——————————-
3 结论
本研究通过对提取条件、流动相、质谱条件等的选择，建立了超高效液相色谱-串联质谱法同时测定酱油中6种非营养型甜味剂的分析方法。该方法以0.1%甲酸乙腈溶液作为6种非营养型甜味剂的提取液，后经C18吸附剂净化，减少了蛋白沉淀剂的使用，有效的吸附了色素等干扰组分，既减少了污染，又提高了净化效果；在正负离子切换扫描模式下，高效的选取各组分响应值高、电离效果好的离子模式，大大提升了目标组分的分辨率；采用Hypersil GOLD aQ液相色谱柱（100 mm×2.1 mm 1.9 μm），0.1%甲酸水溶液-甲醇作为流动相梯度洗脱，基质匹配标准曲线外标法进行定量分析，减少了基质效应的影响，提高了定量准确性；通过方法学研究，表明6种非营养型甜味剂在各自范围内线性关系良好，相关系数R2＞0.996，检出限为0.6～60 μg/kg，定量限为2～200 μg/kg，回收率为90.1%～104.9%，精密度试验结果相对标准偏差（RSD）为1.14%～6.11%。证明该方法具有较高的灵敏度、准确度和精密度，实现了一次提取、一次净化、一次确证，缩短了检测时间，满足各种酱油中6种非营养型甜味剂的测定要求。
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