图1 老窖池（a）和新窖池（b）蒸馏段次高级脂肪酸乙酯含量
Fig.1 Higher fatty acid ethyl ester contents in the distillation segments of old pits (a) and new pits (b)
Difference of higher fatty acids and their ethyl esters in the distillation and aging of strong-flavor Baijiu
中国白酒是世界六大蒸馏酒之一，其悠久的历史传承和独特的酿造技艺，赋予了中国白酒独一无二的魅力。白酒由98%～99%的乙醇和水，1%～2%的“微量成分”构成[1]，主要香气、口味是由这2%左右的微量成分赋予的，其中主要的呈香呈味物质为有机酸、酯类、高级醇等[2]，对香味呈现有着巨大贡献。
高级脂肪酸是指碳链在十二个及以上的脂肪酸，白酒中常见的高级脂肪酸有棕榈酸、油酸、亚油酸、硬脂酸、月桂酸，其挥发性极低，没有特殊的香气和味道，但这些物质分子基团大，沸点高，除了对保持酒的香气和形成酒的后味有着相当重要的作用之外[3]，还是高级脂肪酸酯的前体物质，通过与白酒中的醇类和酯类进行缔合形成复合物，影响酯类物质的挥发。而酯类化合物中，乙酯的存在最为常见[4]。高级脂肪酸乙酯是指含有C14～C18脂肪酸的乙酯[5]，本身没有显著香味，但能维持酒的香气确保酒的品质。然而，这些物质达到一定含量后，常常会因温度或酒精度降低造成白酒出现浑浊沉淀现象[6]，造成此现象的高级脂肪酸乙酯主要是棕榈酸乙酯、油酸乙酯和亚油酸乙酯。研究表明，高级脂肪酸乙酯在糟醅蒸馏阶段被提馏，这是因为高温和高浓度酒精会增加其溶解度[7]，而去除这类物质后酒体风味会显得寡淡，因此需要掌握高级脂肪酸及其乙酯在浓香型白酒蒸馏过程中的分布规律，严格控制含量，以提升酒的品质。
浓香型白酒是中国白酒中产量最大、品种最多、覆盖面最广的一类白酒，以其独特的生产工艺和丰富的香味物质著称，其风味特征的形成与酿酒原料、发酵工艺及蒸馏过程密切相关。因此，浓香型白酒的生产工艺对于高级脂肪酸及其乙酯的分布和含量有着重要的影响。浓香型白酒生产过程中，微生物发酵代谢是白酒风味的主要来源[8]，而泥窖是浓香型白酒发酵微生物的重要来源之一，泥窖四壁的窖泥有丰富的微生物资源，其微生物通过发酵过程中环境的严格筛选，形成适合浓香型白酒生香的微生物结构，这与白酒风味密切相关[9]，有研究发现，相较于新窖池，老窖池窖泥中的菌属组成更加丰富，这些菌属相互协作，构建起完整的窖泥菌群代谢网络[10]。浓香型白酒的生产过程中，除了发酵过程对高级脂肪酸及其乙酯的影响，蒸馏也是一个非常重要的环节。 浓香型白酒在蒸馏过程中，因其风味物质的化学特性，即挥发系数和溶解特性不同，导致在蒸馏开始和蒸馏结束时风味物质的含量及分布存在较大差异[11]，李学思等[12]对浓香型白酒蒸馏过程中不同馏分中风味物质变化规律进行分析，发现各馏段总酯的含量呈现先下降再上升的趋势。基酒储存也是优化和提升酒质不可或缺的一环，随着基酒存放时间的延长，各种成分经过复杂的物理化学变化，引起各种微量成分的此消彼长及新物质的产生，是白酒品质提升的关键[13]，如胡格等[14]分析3种不同发酵期基酒在储存过程中主要酸、醛、醇以及酯含量的变化情况，发现随着储存时间的增加，酯含量有所增加。
综上所述，关于白酒风味物质的研究大多围绕四大酸、四大酯进行的，对不同窖龄、蒸馏段次及基酒储存年份对于高级脂肪酸及其乙酯含量及分布的影响的研究较少，而高级脂肪酸及其乙酯含量恰好对于低度白酒的品质有着重要的作用。 本研究利用气相色谱-质谱联用技术（gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS）技术检测了5种主要高级脂肪酸及其乙酯在不同蒸馏段次、不同窖龄和不同储存年份的浓香型白酒样本中的分布特征，并探讨了棕榈酸对白酒风味的具体影响。 以期为白酒的分段、摘酒和分级储存提供科学依据，进而优化生产流程和提升产品质量。
1.1.1 材料
老窖池（200年以上）、新窖池（100年以下）不同蒸馏段次酒样（头段酒、二段酒、三段酒、尾段酒）、不同储存年份浓香型白酒基酒（原酒、1年、2年、4年、8年）：泸州某大型浓香型白酒企业。
1.1.2 试剂
亚油酸甲酯、月桂酸甲酯、油酸甲酯、棕榈酸甲酯、硬脂酸甲酯、亚油酸、棕榈酸、油酸、月桂酸、硬脂酸标准品（纯度均为99.5%），正己烷、正戊烷、2-辛醇、甲醇、乙醇（均为色谱纯）：上海安谱璀世标准技术服务有限公司；NaCl（分析纯）：成都市科隆化学品有限公司；无水Na2SO4、正己烷、正戊烷、14%三氟化硼-甲醇（均为分析纯）：上海麦克林生化科技股份有限公司。
C18固相萃取柱：上海安谱实验科技股份有限公司；GCMS-QP2020 NX GC-MS仪：日本岛津有限公司；DF-101S集热式恒温加热磁力搅拌器：巩义市予华仪器有限责任公司；50/30 μm DVB/CAR/PDMS固相微萃取头：美国Supelco公司。
1.3.1 高级脂肪酸乙酯的测定
准确吸取1 mL酒样、4 mL纯净水于20 mL顶空微萃取瓶中，再向瓶中加入2 g NaCl、10 μL 2-辛醇（内标，0.822 g/L）和磁力搅拌转子，密封后置于恒温加热磁力搅拌器，60 ℃恒温5 min，然后插入固相微萃取头，在60 ℃水浴中萃取45 min。250 ℃解吸5 min，进行GC-MS分析鉴定[15]。
GC条件：HP-INNO WAX毛细管色谱柱（60 m×0.25 mm，0.25 μm），采用不分离进样模式，载体为高纯氦气（He），气体流速1.5 mL/min，进样口温度250 ℃，升温程序：初始温度为40 ℃，保持5 min；4 ℃/min升至100 ℃；6 ℃/min升至230 ℃，并保持10 min。
MS条件：电离模式为电子轰击离子（electron impact ion source，EI）源，为了补偿溶剂延迟，进样后4～8 min内开始MS采集。 接口温度始终保持在250 ℃，离子源温度精确设置为230 ℃。扫描方式为全面扫描模式。
定性定量方法：质谱分析结果对照美国国家标准与技术研究院（national institute of standards and technology，NIST）20库中的标准质谱图进行比对，确定其挥发性化学成分，以峰面积归一法进行半定量。
1.3.2 高级脂肪酸的测定
高级脂肪酸标品的衍生化：在1 mL的高级脂肪酸标品中加入0.1 mL14%BF3-甲醇溶液，95 ℃水浴20 min，酯化结束后加入2 mL正己烷和2 mL去离子水，收集有机相，后用氮气吹干有机相，再加入2 mL正己烷进行复溶。
按照参考文献[16]的方法稍作改进：将5 mL去离子水和2.5 mL甲醇依次加入C18固相萃取柱中进行活化。将1 mL酒样、9 mL去离子水和1 mL十七烷酸（内标）混匀，加入C18固相萃取柱中，让混合液缓慢渗入萃取柱中，静置10 min。先用5 mL正戊烷和2 mL二氯甲烷洗脱小柱，再用5 mL正戊烷洗脱小柱，收集有机相，然后用无水硫酸钠对有机相进行除水，用氮气吹至1 mL。
酯化方法[17]：向前处理好的1 mL样品中加入0.1 mL 14%BF3-甲醇溶液，95 ℃水浴20 min，酯化结束后加入2 mL正己烷和2 mL去离子水，收集有机相，后用氮气吹干有机相，再加入2 mL正己烷进行复溶。
GC条件：选用HP-5色谱柱（30 m×0.25 mm×0.25 μm）；进样口温度280 ℃；程序升温：初始温度50 ℃，保持2 min；以10 ℃/min升至200 ℃，以5 ℃/min升至290 ℃，保持5 min；载气为高纯氦气（He），气体流速1 mL/min，不分流进样。
MS条件：电子电离（electron ionization，EI）源；离子源温度230 ℃；四级杆温度150 ℃；电子能量70 eV；接口温度250 ℃；质量扫描范围50～550 m/z；扫描方式为选择离子模式；溶剂延迟5 min。
定性、定量方法：根据标准品的保留时间进行定性、根据外标法进行定量。
1.3.3 棕榈酸添加实验
将棕榈酸标准品加入酒样中，使得酒样中棕榈酸呈不同质量浓度（0、10 mg/L、20 mg/L、50 mg/L、75 mg/L、100 mg/L、480 mg/L、960 mg/L），采用GC-MS进行分析，探究棕榈酸对浓香型白酒中挥发性芳香化合物的影响。
1.3.4 数据处理
数据统计采用Word 2018；采用SPSS 2022进行单因素和相关性分析，采用Origin 2022软件绘制3D柱状图，采用SIMCA 14.1软件进行正交偏最小二乘判别分析（orthogonal partial least squares discriminant analysis，OPLS-DA），计算变量重要性投影值（variable importance projection，VIP）。
2.1.1 新、老窖池不同蒸馏段次酒样中高级脂肪酸乙酯的含量分析
运用气相色谱-质谱联用技术对新、老窖池不同蒸馏段次酒样中5种高级脂肪酸乙酯进行测定，结果见图1。由图1可知，不同摘酒时段5种高级脂肪酸乙酯的含量差异显著（P＜0.05）。棕榈酸乙酯含量在各摘酒时段均处于最高水平，棕榈酸乙酯对酒体中花香和果香的呈现有着重要影响，在老窖池酒样中为5.82～25.93 mg/L，在新窖池酒样中为3.05～20.3 mg/L。其次是月桂酸乙酯，在老窖池酒样中含量为1.42～11.43mg/L，在新窖池酒样中含量为1.24～8.40mg/L。再次是亚油酸乙酯，在老窖池酒样中含量为0.7～2.9 mg/L，在新窖池酒样中含量为0.44～2.04 mg/L。含量排在第四的是十五酸乙酯，在老窖池酒样中含量为0.67～2.01 mg/L，在新窖池酒样中含量为0.32～1.72 mg/L。反油酸乙酯含量最低，在老窖池酒样中含量为0.12～0.89 mg/L，在新窖池酒样中含量为0.09～0.74 mg/L。
图1 老窖池（a）和新窖池（b）蒸馏段次高级脂肪酸乙酯含量
Fig.1 Higher fatty acid ethyl ester contents in the distillation segments of old pits (a) and new pits (b)
由图1亦可知，5种高级脂肪酸乙酯在蒸馏时馏出规律相同，在尾段酒中高级脂肪酸乙酯含量最高，二段酒中高级脂肪酸乙酯含量最低， 高级脂肪酸乙酯含量呈马鞍状，为先降低后升高[18]。 高级脂肪酸乙酯是造成白酒浑浊的原因之一，高浓度的高级脂肪酸乙酯聚集在尾段酒中，造成了酒尾的浑浊现象[19-20]。
在发酵周期一致的条件下，针对老窖池与新窖池的研究发现，二者在各馏出段的高级脂肪酸乙酯质量浓度呈现出显著差异（P＜0.05）。老窖池各蒸馏段次酒样的高级脂肪酸乙酯含量均高于新窖池，由此可以推断，在相同体积时，老窖池所生产的基酒高级脂肪酸乙酯含量明显高于新窖池。可能是老窖池具有更为丰富的微生物群落以及更高的微生物多样性，这使得老窖池在产出高级脂肪酸乙酯方面的能力显著强于新窖池，进而在基酒的风味物质形成上展现出独特的优势。
2.1.2 不同储存年份浓香型白酒基酒中高级脂肪酸乙酯含量分析
由图2a可知，在原酒中高级脂肪酸乙酯含量高于年份酒，这可能是因为在储存过程中会经过酒体处理和高级脂肪酸乙酯自身的挥发特性，使得酒体损失了大部分高级脂肪酸乙酯。在年份酒中随着时间的迁移，高级脂肪酸乙酯呈先增长后下降，储存8年的年份酒中含量下降显著，这是因为白酒在存储过程中会发生一系列的酯化反应，从而使酒体风味更加平衡[21]，后随着时间的迁移发生水解反应使得浓度下降。 由图2b可知，不同储存年份基酒可以很好的区分。由图2c可知，棕榈酸乙酯和月桂酸乙酯是不同储存年份浓香型白酒基酒重要差异化合物（VIP＞1），会影响浓香型白酒中花香和果香的呈现[22]。通过200次置换检验后（图2d），Q2回归线与纵轴的交点为负数，这进一步证明了此模型的准确性。
图2 不同储存年份浓香型白酒基酒中高级脂肪酸乙酯含量（a）、正交偏最小二乘-判别分析得分散点图（b）、变量重要性投影值（c）及200次置换检验结果（d）
Fig.2 Higher fatty acid ethyl ester contents in strong-flavor Baijiu base liquor with different aging years (a), score scatter plot of orthogonal partial least squares-discriminant analysis (b), variable importance in the projection value (c) and 200 permutation test results (d)
2.2.1 新、老窖池不同蒸馏段次酒样中高级脂肪酸的含量分析
采用GC-MS对不同蒸馏段次、不同年份酒样中5种高级脂肪酸进行测定，结果见图3。
图3 老窖池（a）和新窖池（b）蒸馏段次高级脂肪酸含量
Fig.3 Higher fatty acid contents in the distillation segments of old pits (a) and new pits (b)
由图3可知，不同摘酒时段5种高级脂肪酸的含量差异显著（P＜0.05）。棕榈酸含量在各摘酒时段均处于最高水平，在老窖池酒样中为20.85～65.49 mg/L，在新窖池酒样中为29～45.35 mg/L。其次是月桂酸，在老窖池酒样中含量为1.56～3.35 mg/L，在新窖池酒样中为5.48～14.97 mg/L；再次是硬脂酸，在老窖池酒样中含量为2.75～9.27 mg/L，在新窖池酒样中含量为1.05～3.96 mg/L；油酸和亚油酸含量均较低，亚油酸在老窖池酒样中含量为2.41～7.82 mg/L，在新窖池酒样中含量为0.41～4.28 mg/L；油酸在老窖池酒样中含量为1.20～3.89 mg/L，在新窖池酒样中含量为0.97～3.27 mg/L。
由图3亦可知，5种高级脂肪酸在不同蒸馏段次的馏出规律相同，在尾段酒中含量最高，其次是三段酒，在头段酒和二段酒中含量较低且差异不显著（P＞0.05），总体规律是高级脂肪酸含量与蒸馏段次呈正相关。在发酵周期一致的条件下，针对老窖池与新窖池的研究发现，二者在各馏出段的高级脂肪酸质量浓度呈现出显著差异（P＜0.05）。新窖池各蒸馏段次酒样的高级脂肪酸含量均高于老窖池，由此可以推断，在相同体积时，新窖池所生产的基酒高级脂肪酸含量明显高于老窖池，可能是微生物群落结构不一样，造成了不同窖龄产物的差异[23]。
2.2.2 不同储存年份浓香型白酒基酒中高级脂肪酸的含量分析
由图4a可知，原酒中5种高级脂肪酸含量高于1、2、4年份酒中高级脂肪酸的含量，这可能是因为在储存过程中会经过酒体处理，使得酒体损失了大部分高级脂肪酸。在年份酒中随着时间的迁移，高级脂肪酸先降低后逐渐升高，储存8年的样品组与其他年份基酒相比差异显著。 由图4b可知，不同储存年份浓香型白酒基酒可以很好的区分。由图4c可知，亚油酸、硬脂酸、棕榈酸是不同储存年份浓香型白酒基酒重要差异化合物（VIP＞1），可能对白酒质量有着显著影响，但是由于亚油酸质量浓度较低在白酒风味上的影响有限，所以后续实验对含量最高的棕榈酸进行探讨。由图4d可知，通过200次置换检验后，Q2回归线与纵轴的交点为负数，这进一步证明了此模型的准确性。
图4 不同储存年份浓香型白酒基酒中高级脂肪酸含量（a）、正交偏最小二乘-判别分析得分散点图（b）、变量重要性投影值（c）和200次置换检验结果（d）
Fig.4 Higher fatty acids contents in strong-flavor Baijiu base liquor with different aging years (a), score scatter plot of orthogonal partial least squares-discriminant analysis (b), variable importance in the projection value (c) and 200 permutation test results (d)
通过图4和结合文献[24]可以得出高级脂肪酸会对浓香型白酒中的挥发性芳香化合物产生影响。由于5种高级脂肪酸中棕榈酸的质量浓度最高，所以将挥发性芳香化合物的质量浓度设定为因变量，不同棕榈酸质量浓度作为自变量，进行OPLS-DA，结果见图5。由图5a可知，能够对不同棕榈酸质量浓度的酒样进行有效区分。 由图5b可知，棕榈酸质量浓度的改变对己酸乙酯、亚油酸乙酯、棕榈酸乙酯以及乙酸等挥发性芳香化合物具有显著作用效果，己酸乙酯是浓香型白酒主体香味成分，因此应用GC-MS来量化气相中的己酸乙酯浓度，以便准确评估高级脂肪酸是否对己酸乙酯的挥发性有影响。由图5c可知，经过200次置换检验后，Q2回归线与纵轴的交点为负数，这进一步证明了此模型的准确性和有效性。 因此，该结果能够用于分析在不同棕榈酸质量浓度条件下，浓香型白酒中挥发性芳香化合物存在的差异性，为深入探究高级脂肪酸与浓香型白酒风味物质之间的关系提供了有力的依据和支持[25]。由图5d可知，随着棕榈酸的逐步添加，以原酒酒样为基准，己酸乙酯的含量呈下降态势，且经统计分析证实二者呈负相关（P＜0.05）。当棕榈酸添加量达到50 mg/L时，己酸乙酯的挥发量降低约30%；而在添加量＞75 mg/L后，变化趋于平缓。这一结果与高级脂肪酸能够改变酯与醇的相互作用力，从而影响挥发性特征的理论是一致的[19]。但是在白酒储存过程中由于水解作用己酸乙酯的量会减少挥发性减弱[26]，所以在随时间延长棕榈酸质量浓度增加对己酸乙酯挥发性的影响不存在相关性。
图5 基于不同质量浓度棕榈酸含量不同储存年份浓香型白酒基酒正交偏最小二乘-判别分析得分散点图（a）、变量重要性投影值（b）、200次置换检验结果（c）和棕榈酸含量对白酒中己酸乙酯变化率的影响（d）
Fig.5 Score scatter plot of orthogonal partial least squares-discriminant analysis of strong-flavor Baijiu base liquor based on palmitic acid contents with different mass concentrations (a), variable importance in the projection value (b), 200 permutation test results (c) and effects of palmitic acid contents on ethyl hexanoate variation rate in Baijiu (d)
本研究运用化学计量学方法，深入探讨了不同窖龄窖池蒸馏段次和储存年份对浓香型白酒中高级脂肪酸及其乙酯分布的影响。 结果表明，5种主要高级脂肪酸的质量浓度与蒸馏段次呈正相关，且随着蒸馏的进行而逐渐增加，棕榈酸的含量尤为突出；对比新老窖池原酒，新窖池酒样中的棕榈酸、月桂酸和硬脂酸含量显著高于老窖池；亚油酸、硬脂酸、棕榈酸、棕榈酸乙酯和月桂酸乙酯是不同年份浓香型白酒的关键标志物；棕榈酸的添加显著抑制了己酸乙酯的挥发，棕榈酸添加量为50 mg/L时，己酸乙酯的挥发量降低了约30%。这一现象与棕榈酸通过与乙醇分子缔合作用，抑制了酯类分子逃逸到气相的机理一致。本研究结果不仅揭示了高级脂肪酸及其乙酯在白酒中的分布规律，而且为白酒的蒸馏工艺和基酒的储存年份提供了重要的科学依据，对提升白酒的整体品质具有深远的意义。
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