Physicochemical property and metabolic difference of Hongyingzi sorghum from different regions based on multivariate statistical analysis
高粱作为我国传统重要栽培的五谷粮食之一，以其酿酒“香”的原因，成为我国大部分名优酒厂优先选择的酿造原料[1]。 传统酱香型白酒酿造原料以西南地区产糯高粱为主，主要品种有红缨子、红珍珠、黔高8号和青选2号等[2]，其中红缨子高粱以其“淀粉含量较高，支链淀粉占比高，单宁含量高，皮厚，粒小，耐蒸煮”的特点[3-4]，完全符合酱香型白酒“12987”的生产工艺而闻名[5]。近年来由于市场对酱香型白酒需求量逐年增大，红缨子高粱的种植面积也相应提高，2023年全国红缨子高粱种植面积达3万公顷[6]。
红缨子高粱的理化性质和代谢物成分对酱香型白酒的品质至关重要，当前针对其在酱香型白酒酿造中的研究逐渐增多。 倪德让等[7-8]研究表明，其在蒸煮过程中会产生苯乙醛、苯乙醇、愈创木酚、γ-壬内酯等一些香味物质形成独特的“粮香”，同时发现红缨子高粱有较高的淀粉糊化温度和糊化吸收热焓值，淀粉颗粒表面结构的有序性也会比其他高粱淀粉高。赵小敏等[9]研究了遵义地区8个酒用高粱品种的产量和酿酒品质发现，红缨子高粱产量高，抗性好，且淀粉及赖氨酸含量高，蛋白质、脂肪及单宁含量适中，是生产酱香白酒的优质酒用高粱品种。王红梅等[10]采用非靶向代谢组学技术结合多元统计分析了5个品种高粱的代谢组发现，红缨子高粱中酚酸及其酯类衍生物的离子丰度显著高于其他几种糯高粱品种。李强等[11]通过非靶向代谢组学对川粱红9号和东北粳高粱籽粒的代谢物差异发现，两种高粱中萜类、黄酮类、脂类及氨基化合物的含量和种类存在明显的差异。然而鲜见针对不同产地产的红缨子高粱代谢组学的研究报道。
以贵州仁怀、贵州黔西、湖北鄂州三个产地红缨子高粱样品为研究对象，对其理化指标进行分析，采用超高效液相色谱-质谱（ultra-high performance liquid chromatographymassspectrometry，UHPLC-MS）的非靶向代谢组学技术分析其代谢物，并结合用正交偏最小二乘-判别分析（orthogonal partial least square-discriminant analysis，OPLS-DA）、聚类分析（cluster analysis，CA）解析不同产地红缨子高粱代谢物差异，以期为不同产地红缨子高粱品质评价提供参考依据，提升白酒风味品质。
红缨子糯高梁：分别产自贵州仁怀（编号为S-R）、贵州黔西（编号为S-Q）、湖北鄂州（编号为S-H）；甲酸（色谱纯）：天津市科密欧化学试剂有限公司；其余试剂均为国产分析纯。
5424R冷冻离心机：德国Eppendorf公司；SBL-10TD控温超声波清洗机：宁波新芝生物科技股份有限公司；Wonbio-96c样品冷冻研磨仪：上海万柏生物科技有限公司；LNG-T88台式快速离心浓缩干燥器：江苏太仓市华美生化仪器厂；JXDC-20氮气吹扫仪：上海净信实业发展有限公司；MS105DU电子天平：瑞士梅特勒托利多公司；VanquishHorizonUHPLC System液相色谱系统、Q-Exactive HF-X质谱仪：美国Thermo Scientific公司；ACQUITY UPLC HSS T3色谱柱（100 mm×2.1 mm，1.8 μm）：美国Waters公司。
1.3.1 理化指标测定
淀粉含量的测定：参考GB 5009.9—2023《食品安全国家标准 食品中淀粉的测定》[12]；蛋白质含量的测定[13]：参考GB 5009.5—2016《食品安全国家标准 食品中蛋白质的测定》；单宁含量的测定：参考GB/T 15686—2008《高粱 单宁含量的测定》[14]。
1.3.2 代谢组学检测
采用LC-MS检测红缨子高梁的代谢组学。
样品预处理：精确称取50 mg样品至2 mL离心管中，加入一颗直径6 mm的研磨珠；加入400 μL提取液（甲醇∶水=4∶1（V/V）），含0.02 mg/mL的内标L-2-氯苯丙氨酸；冷冻组织研磨仪研磨6 min（-10 ℃，50 Hz）；低温超声（5 ℃，40 kHz）提取30 min；将样品静置于-20 ℃下30 min后离心15 min（13 000 r/min，4 ℃），移取上清液至带内插管的进样小瓶中上机分析；每个样本分别移取20 μL上清液，混合后作为质控样本。
LC条件：ACQUITY UPLC HSS T3色谱柱；流动相A为95%水+5%乙腈（含0.1%甲酸），流动相B为47.5%乙腈+47.5%异丙醇+5%水（含0.1%甲酸），进样量为2 μL，柱温为40 ℃。洗脱梯度：0～3.5 min，0～24.5%B，0.4 mL/min；3.5～5 min，24.5%～65%B，0.4 mL/min；5～5.5 min，65%～100%B，0.4 mL/min；5.5～7.4 min，100%B，0.4～0.6 mL/min；7.4～7.6 min，100%～51.5%B，0.6 mL/min；7.6～7.8 min，51.5%～0B，0.6～0.5 mL/min；7.8～9 min，0B，0.5～0.4 mL/min；9～10 min，0B，0.4 mL/min。
MS条件：采用正离子扫描模式采集质谱信号，扫描范围70～1 050 m/z；鞘气流速50 arb；辅助气流速13 arb；加热温度425 ℃；离子传输管温度为325 ℃；喷雾电压（正模式）3 500 V；S-Lens电压50；碰撞能量20 eV、40 eV、60 eV；分辨率（Full MS）60 000；分辨率（MS2）7 500。
1.3.3 代谢组学数据预处理与注释
通过Proteowizard 软件将获得的原始数据转换成mzXML格式，利用R（v3.1.3）的XCMS程序包进行峰识别（peaks identification）、峰 过 滤（peaks filtration）、峰 对 齐（peaks alignment），得到包括质核比（mass to charge ratio，m/z）、保留时间（retention time）及峰面积（intensity）等信息的数据矩阵；将质谱信息通过PubChem（https：//pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/）、人的代谢组的数据库（the human metabolome database，HMDB）等数据库对检测出的代谢物进行查询、分类，采用Excel2019进行数据处理。
1.3.4 数据分析
将整理好的代谢物数据通过Simca14.1软件进行正交偏最小二乘-判别分析，通过生科云平台云工具（https：//www.bioincloud.tech/）对代谢物成分进行聚类分析，用Excel 2019、Origin2021绘图。
由表1可知，不同地区红缨子高粱千粒质量为21.24～21.86 g，差异不大，接近报道的20.00 g[2]；产自贵州的红缨子高粱（S-Q、S-R）淀粉含量（66.81%、65.60%）稍低于产自湖北的红缨子高粱（69.19%），这可能是由于湖北地区土壤肥力和气候差异有关；3种红缨子高粱蛋白质含量差异不大（10.18%～10.94%），这些蛋白质在生产过程中会被水解为氨基酸等物质，提供给微生物生长繁殖，其中一些氨基酸等物质还会与还原糖之间发生一种美拉德反应，产生一些呋喃、吡嗪类比较重要的白酒风味物质[15]；产自贵州的红缨子高粱（S-Q、S-R）单宁含量（1.51%、1.58%）稍高于产自湖北的红缨子高粱（1.47%），这可能主要是由于贵州产红缨子皮较厚于湖北产红缨子的原因。 因此，不同地区红缨子高粱理化指标有一定差异。
表1 不同产地红缨子高粱理化指标检测结果
Table 1 Determination results of physicochemical properties of Hongyingzi sorghum from different regions
注：同行肩标不同字母表示差异显著（P＜0.05）。
品编号 千粒质量/g 淀粉/% 蛋白质/% 单宁/%S-H S-Q S-R 21.80±0.06a 21.51±0.04b 21.28±0.04c 69.19±0.45a 66.81±0.80b 65.60±0.47b 10.94±0.07a 10.68±0.12a 10.18±0.15b 1.47±0.03a 1.51±0.02b 1.58±0.02b
对不同产地红缨子高粱在正离子模式下进行代谢物的检测，一共检测到455种代谢物，可将其分为9个类别[9]。其中脂质与类脂分子有106种，苯丙素及多酮类60种，有机氧化合物19种，有机酸及衍生物83种，有机杂环化合物61种，苯环型化合物有76种，核苷、核苷酸及类似物34种，有机氮化合物15种，其他代谢物1种，代谢物类别见图1。
图1 不同产地红缨子高粱样品中各类别代谢物占比
Fig.1 Proportion of various categories metabolites in Hongyingzi sorghum samples from different regions
脂质及类脂分子基本是由脂肪酰类、甘油酯类、孕烯醇酮脂类组成，孕烯醇酮脂类主要由萜类化合物构成，一共检测出26种萜类物质，由倍半萜类、单萜类、萜内酯和萜苷类等构成，这些萜类物质在原料蒸煮时会被蒸馏出来带入酒中形成粮香等一些独特的香气，在酿造中起到一定作用[16-18]，鉴定到的单萜类、半萜类物质主要有L-薄荷醇、香叶醇、广藿香醇、紫苏醇、香叶丙酮、长春胺等；有机酸及衍生物主要由60种氨基酸、多肽及一些其他酸类物质组成，氨基酸类相对含量较多的物质为L-脯氨酸、苯丙氨酸、谷氨酸、DL-色氨酸、脯氨酸、DL-正缬氨酸、天冬酰胺、甜菜碱等；苯环型化合物主要为酚类物质，包括游离酚、可溶性酯型酚、可溶性苷型酚等；苯丙素及多酮类物质主要是由肉桂酸、香豆素、儿茶素、鼠李素、异鼠李素、白杨素、丁香素及其一些衍生物或者多酮物质组成；有机杂环化合物主要有黄酮类化合物；核苷、核苷酸及类似物大多以腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、尿嘧啶等其他的碱基和衍生物组合；有机氧化合物主要包括醇类、醛类等；有机氮化合物主要是生物碱等。
2.3.1 正交偏最小二乘法-判别分析
对不同地区红缨子高粱进行正交偏最小二乘法-判别分析（OPLS-DA），结果见图2。由图2a可知，模型中三组红缨子高粱之间距离较大，且都位于置信区间内，参数R2Y和Q2分别为0.988、0.912（均＞0.9），说明模型具有可靠性。由图2b可知，随置换保留度的下降，R2和Q2下降，回归线呈向上的趋势，说明置换检验过关，Q2回归线可与Y轴相交，相交值＜0，表示模型稳健可靠，没有存在过拟合现象。
图2 不同产地红缨子高粱代谢物正交偏最小二乘-判别分析得分图（a）和200次置换检验结果（b）
Fig.2 Orthogonal partial least squares-discriminant analysis score plot (a) and 200 permutation test results (b) of metabolites in Hongyingzi sorghum from different regions
2.3.2 差异代谢物分析
将不同产地红缨子高粱品种通过正交偏最小二乘-判别分析，得到变量重要性投影（variable importance in projection，VIP）值＞1且P值＜0.05的差异显著代谢物一共有187种，挑选出前25种差异显著代谢物做进一步分析，质谱信息见表2，将这25种差异显著代谢物进行聚类分析，结果见图3。
图3 不同产地红缨子高粱25种差异显著代谢物聚类分析热图
Fig.3 Heatmap of cluster analysis of 25 metabolites with significant differences in Hongyingzi sorghum from different regions
表2 不同产地红缨子高粱前25种差异显著代谢物质谱信息及变量重要性投影值
Table 2 Mass spectrometry information and variable importance in the projection values of the top 25 metabolites with significant differences of Hongyingzi sorghum from different regions
代谢物 分子式 保留时间/min 数据库ID VIP值 m/z腺嘌呤吡啶甲酸非索非那定2-氨基十八烷-1,3,4-三醇次黄嘌呤四甲基吡嗪亚油酸马来酸二乙酯表没食子儿茶素柠檬素D-（+）-麦芽糖对苯醌3-羟基-3-甲基戊烷-1,5-二酸腺苷5'-单磷酸N-乙酰基-L-蛋氨酸3-甲基巴豆酰甘氨酸3-（2-萘基）-D-丙氨酸Y-谷氨酰半胱氨酸同型半胱氨酸3-（4-羟基-3-甲氧基苯基）丙酸肉桂酸罗宾宁齐墩果酸吲哚-3-丙烯酸DL-色氨酸C5H5N5 C6H5NO2 C32H39NO4 C18H39NO3 C5H4N4O C8H12N2 C18H32O2 C8H12O4 C15H14O7 C26H30O8 C12H22O11 C6H4O2 C6H10O5 C10H14N5O7P C7H13NO3S C7H11NO3 C13H13NO2 C8H14N2O5S C4H9NO2S C10H12O4 C9H8O2 C33H40O19 C30H48O3 C11H9NO2 C11H12N2O2 1.641 1.864 9.696 7.786 1.933 5.641 7.542 5.207 1.585 5.536 2.51 1.423 1.422 1.638 5.274 1.429 6.306 1.946 1.467 5.475 5.424 5.337 7.934 5.185 5.183 HMDB0000034 HMDB0002243 HMDB0005030--HMDB0000157 HMDB0036584 HMDB0000673 HMDB0251249 HMDB0038365 HMDB0035921 HMDB0000163 HMDB0003364--HMDB0000045 HMDB0011745 HMDB0000459——HMDB0000742 HMDB0062121 HMDB0000567--HMDB0002364 HMDB0000734 HMDB0030396 1.11 1.25 1.26 1.50 1.52 1.37 1.50 1.47 1.40 1.40 1.32 1.30 1.31 1.39 1.24 1.39 1.41 1.42 1.42 1.53 1.50 1.49 1.50 1.51 1.48 136.061 9 124.039 4 502.290 0 318.299 8 137.045 9 137.107 4 281.247 1 195.063 1 307.082 8 493.188 2 365.105 0 109.028 5 163.060 0 348.069 9 214.051 2 175.107 8 216.101 1 251.069 3 136.043 0 179.070 2 149.059 8 763.204 5 479.348 7 188.070 6 179.060 9
由图3可知，不同产地红缨子高粱主要差异代谢物差异明显，产自湖北鄂州的红缨子高粱中3-甲基巴豆酰甘氨酸是一种N-酰基甘氨酸，它与3-甲基丁-2-烯酸和甘氨酸在功能上有一定相关性；3-（4-羟基-3-甲氧基苯基）丙酸是一种单羧酸，也是一种苯丙烷类化合物，属于愈创木酚的类别；与另外两种产地红缨子高粱中肉桂酸、罗宾宁等物质含量相比，其含量更丰富。 而产自黔西的红缨子高粱中对苯醌、3-羟基-3-甲基戊烷-1,5-二酸、腺嘌呤等物质的含量上比其他两个地区更多。 仁怀地区所产红缨子高粱含量较多的有吡啶甲酸，它具有作为基质辅助激光解吸电离（matrix-assisted laser desorption ionization，MALDI）基质材料和人体代谢物的作用；次黄嘌呤是一种在腺苷代谢和通过挽救途径形成核酸的反应中间体；亚油酸是一种人体必需脂肪酸，有着提高机体免疫力的作用。以上25种差异显著代谢物主要由酚类、有机杂环类、萜类、氨基酸类物质等构成，值得注意的是，仁怀红缨子高粱中四甲基吡嗪[19]含量突出，而其余两地的含量并不明显，四甲基吡嗪是由微生物在代谢产生的前体物质乙偶姻，它再与氨基酸酶解产生氨之后经过非酶促反应而得到，能提供烘焙、水果味，还能给酒中提供健康因子，是酱香型白酒中非常重要的风味物质[20]，其在仁怀产红缨子高粱代谢物中明显高于其他产地，也体现了仁怀地区红缨子高粱用于酿造酱香型白酒的性能会更佳。
酱香型白酒中酚类物质是一类具有挥发性的重要物质，尤其以愈创木酚类含量为多，其通常由高温作用转变而来[21-22]；同时，高粱中也含有抗氧化较强的黄酮类化合物[23-24]；高粱中蛋白质是白酒酿造中不可或缺的营养成分，其可分解为多种氨基酸，这些物质都是酒类风味物质中重要的前体物质[25]，氨基酸还会在加热的条件下脱羧或脱氨形成一些风味物质，在其他代谢作用下，氨基酸还会生产更多的风味物质[26]。
本次检测出30种酚酸类物质、34种黄酮类物质，包括有儿茶素、异鼠李素、杨梅素、对香豆酸、表没食子儿茶素、原花青素A2、顺式白藜芦醇等一些物质，在白酒中被检出的原儿茶酸、丁香酸、香草酸、对香豆酸等与原料中的物质紧密相关。不同产地红缨子高粱酚酸类、黄酮类、氨基酸类物质峰面积见图4。由图4可知，湖北鄂州和贵州黔西红缨子高粱酚酸类、黄酮类物质离子丰度有明显差异，氨基酸离子丰度较接近，而仁怀红缨子高粱酚酸、黄酮类物质峰面积均高于湖北鄂州和贵州黔西红缨子高粱，氨基酸类物质峰面积低于其他两个产地红缨子高粱，这可能是由于仁怀作为红缨子高粱的发源地[27]，在种植的各项自然环境会存在一定优势，导致仁怀地区产红缨子高粱更加适合酱香白酒酿造。
图4 不同产地红缨子高粱酚酸类（a）、黄酮类（b）、氨基酸类（c）化合物峰面积
Fig.4 Peak area of phenolic acids (a), flavonoids (b), amino acids (c) compounds in Hongyingzi sorghum from different regions
选择不同产地红缨子高粱中酚酸类、黄酮类、氨基酸类物质含量前15的物质进行聚类分析，由图5a可知，仁怀红缨子高粱中左旋丁胺醇、橄榄醇、2-羟基肉桂酸、丁香酸甲酯等酚酸物质含量较多；黔西红缨子高粱原花青素A2、对香豆酸、芥子酸、2-甲氧基间苯二酚、顺式白藜芦醇等酚酸物质含量较多；湖北鄂州红缨子高粱没食子素、儿茶素、表没食子儿茶素等酚酸物质较多。由图5b可知，仁怀红缨子高粱中黄酮类物质甲酮素、甲基噶酮A、橙皮素、吴楔素含量较多；黔西红缨子高粱中黄酮类物质梅宁、桑苷水合物、黄素A含量较多；湖北鄂州红缨子高粱黄酮类物质罗宾宁较多；由图5c可知，仁怀红缨子高粱中氨基酸类物质中DL-赖氨酸、甘氨酸、L-脯氨酸、L-焦谷氨酸、γ-氨基丁酸含量较高；黔西红缨子高粱中氨基酸类物质DL-赖氨酸、甜菜碱、3-羟基去甲缬氨酸含量较高；湖北鄂州红缨子高粱黄氨基酸类物质中苯丙氨酸、L-苏氨酸、脯氨酸、DL-正缬氨酸、DL-色氨酸含量较高。 对酚酸类物质聚类发现，黔西红缨子高粱S-Q-1与仁怀红缨子高粱聚在一起，说明仁怀市和黔西市两个产地的红缨子高粱具有一定的相似性，从产地上看两个产地比较接近，可能存在过渡关系；对黄酮类物质聚类时发现，整体上组内接近，说明不同产地红缨子高粱在黄酮类物质含量上有一定差异；对氨基酸类物质聚类时发现，组间聚类差异明显，说明三个产区红缨子高粱在氨基酸类物质上有明显差异。
图5 不同产地红缨子高粱酚酸类（a）、黄酮类（b）及氨基酸类（c）化合物聚类分析热图
Fig.5 Heat map of phenolic acids (a), flavonoids (b) and amino acids (c) compounds of Hongyingzi sorghum in different regions
不同产地红缨子高粱在理化性质上差异较小，千粒质量、淀粉、蛋白质、单宁含量分别为21.24～21.86 g、65.13%～69.64%、10.03%～11.01%、1.44%～1.60%。通过LC-MS非靶向代谢组学检测，一共鉴定出455种代谢物，采用OPLS-DA分析发现，三个产地所产红缨子高粱代谢物总体差异明显，在VIP值＞1与P值＜0.05条件下，共筛选出187种差异代谢物，挑选出前25种差异明显代谢物进行聚类分析发现，这些差异代谢物主要由酚类物质、有机杂环、萜类物质、氨基酸类物质等构成，四甲基吡嗪物质在仁怀组红缨子高粱中含量较高；仁怀红缨子高粱酚酸类、黄酮类物质离子丰度较高，氨基酸离子丰度较低，湖北鄂州和黔西红缨子高粱酚酸类、黄酮类物质离子丰度有明显差异，氨基酸类物质离子丰度较接近。本研究可为不同产地红缨子高粱的代谢组分差别提供理论基础，可为白酒生产原料的筛选提供理论依据。
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