花牛苹果蒸馏酒不同馏分香气成分变化分析

蒸馏酒可由多种原料制成，如葡萄[1-3]、麦芽[4-5]、蔗糖[6]、苹果[7-8]、红枣[9]、柠檬[10]、山楂[11]、海棠果[12]、蜜柚[13-14]、哈密瓜[15]等，除葡萄酒及其副产品的蒸馏较常见外[16-18]，其他水果的蒸馏却很少见。控制蒸馏酒的安全性和风味品质是实现其现代化、规模化生产的关键。香气作为蒸馏酒的核心属性，是评判其品质的重要指标。芳香物质的种类、含量、感觉阈值及其相互作用构成了蒸馏酒的风味和典型性。

蒸馏是一种通过加热分离发酵液中特定香气成分的关键技术。对于蒸馏酒而言，二次蒸馏可以使蒸馏酒更具特色，为最终产品的高品质奠定基础[19]。在此过程中，蒸馏酒原料中的固有香气物质和发酵过程中产生的香气物质通过蒸馏器壁形成的塔板效应，逐步馏出，赋予不同馏分各自的独特风味[20]。与此同时，蒸馏过程中的加热和金属催化作用会引发一系列反应，导致香气成分的转化和变化[21]。因此，分析不同蒸馏段的馏分香气成分及其特点，对于全面了解香气物质的变化规律，明确各馏分对最终风味的贡献，进而提升蒸馏酒的整体品质具有重要意义。

花牛苹果作为中国国家地理标志产品之一，享有全球三大苹果品牌之一的美誉[22-23]。花牛苹果原产于中国甘肃省天水市麦积区廿十里铺乡的花牛寨，自1956年引种试种以来，已发展成为天水市培育的元帅系列优良品种的代表[24]。花牛苹果因其果型端正、色泽艳丽、口感甜美及独特的香气而受到广泛喜爱[25]。近年来，随着种植面积和产量的持续增加，鲜果供过于求，营销难度加大。为应对产能过剩，当地积极推进鲜苹果的深加工，花牛苹果蒸馏酒的生产已成为主要加工手段。如何将苹果果酒发酵后的香气物质有效转移到蒸馏酒中，成为关键问题。基于此，本研究运用顶空固相微萃取-气相色谱-质谱联用（headspace-solid phase micro extraction-gas chromatography-mass spectrometry，HSSPME-GC-MS）技术，分析了不同蒸馏阶段花牛苹果蒸馏酒的香气成分种类及含量，为花牛苹果蒸馏酒的蒸馏工艺优化和产品质量提升提供科学依据和技术支持。

1 材料与方法

1.1 材料与试剂

3-辛醇（色谱纯）：美国Sigma公司；氯化钠（分析纯）：天津市永大化学试剂有限公司。

1.2 仪器与设备

TRACE ISQ型三重四级杆气质联用（GC-MS/MS）仪：美国赛默飞世尔科技公司；50/30 μm DVB/CAR/PDMS萃取头：美国Supelco公司；DB-WAX毛细管色谱柱（30 m×0.25 mm×0.25 μm）：美国Agilent公司；CD-ZY20L薛氏紫铜蒸馏器：烟台诚达蒸馏设备有限公司。

1.3 方法

1.3.1 花牛苹果蒸馏酒制备及馏分收集

以花牛苹果为原料，参照曾朝珍等[26]的方法制备苹果蒸馏酒。花牛苹果酒酒精发酵停止后，发酵液立即采用夏朗德二次蒸馏法进行蒸馏。蒸馏分两步进行：在第一次蒸馏后，将酒精度为35%vol的所有粗馏酒液用于第二次蒸馏。在第二次蒸馏过程中，根据蒸馏过程中使用酒精计监测的酒精度，共收集得到了四段蒸馏酒样：馏分Ⅰ（酒精度为90%vol）、馏分Ⅱ（酒精度为75%vol）、馏分Ⅲ（酒精度为53%vol）、馏分Ⅳ（酒精度为30%vol）。为了进一步分析，每段蒸馏酒样3个重复，共计12个样品。所有12个样品在分析前都保存在冰箱（4 ℃）中的黑色瓶子里。

1.3.2 不同馏分香气成分测定

参照ZENG C Z等[27]的方法利用顶空固相微萃取-气相色谱-质谱联用技术对花牛苹果蒸馏酒不同馏分香气成分进行分析。

样品预处理：Ⅰ段和Ⅱ段蒸馏酒样稀释5倍，Ⅲ段和Ⅳ段蒸馏酒样稀释2倍。

顶空固相微萃取条件：分别取5 mL样品加入1 g氯化钠和50 μL 3-辛醇（内标，质量浓度63.0 mg/L），装入15 mL顶空瓶中，漩涡混匀冰箱静置过夜。将样品瓶放入TriPlus RSH Autosampler-SPME系统处理，插入50/30 μm DVB/CAR/PDMS萃取头，60.0 ℃吸附30 min，保温5 min。

气相色谱条件：进样口温度25℃，载气为高纯氦气（He），流速1.2 mL/min。进样量1 μL，分流进样，分流比40∶1。色谱柱为DB-WAX毛细管色谱柱（30 m×0.25 mm×0.25 μm），升温程序为40 ℃恒温3 min，以6 ℃/min的升温速度升至180 ℃，保持2 min，然后以10 ℃/min的升温速度升至230 ℃，保持6 min。

质谱条件：电子电离（electron ionization，EI）源，电子能量70 eV，离子源温度200 ℃，接口温度250 ℃。扫描范围33.00～450.00 amu。

定性、定量方法：分析得到的花牛苹果蒸馏酒离子图谱经Wiley谱库和美国国家标准技术研究所（national institute of standards and technology，NIST）2.0谱库检索，选取匹配度≥85%的化合物，进行定性分析；采用内标法定量。

1.3.3 数据处理与统计分析

实验数据处理采用Microsoft Excel 2016和SPSS 24.0软件，采用Origin 2021软件绘图。

2 结果与分析

2.1 花牛苹果蒸馏酒不同馏分香气成分分析

花牛苹果蒸馏酒不同馏分中的香气成分GC-MS分析总离子流色谱图见图1，分析结果见表1及图2。

由图1、图2及表1可知，花牛苹果蒸馏酒不同馏分中共检出108种香气物质，其中包括61种酯类化合物、33种醇类化合物、5种酸类化合物和9种醛酮类物质化合物。由图2可知，酯类物质在馏分Ⅰ中含量最高为9 971.19 mg/L，而在馏分Ⅱ中含量显著降低至5 471.14 mg/L（P＜0.05），在馏分Ⅲ和馏分Ⅳ中含量大幅减少至204.94 mg/L、373.80 mg/L，但两者差异不显著（P＞0.05）。醇类物质在馏分Ⅱ中含量最高为2 328.92 mg/L，显著高于馏分Ⅰ（1 887.92 mg/L）及馏分Ⅲ（1 019.08 mg/L）和馏分Ⅳ（551.75 mg/L）（P＜0.05）。酸类物质的含量呈现相反趋势，从馏分Ⅰ的最低值（45.28 mg/L）逐渐增加并在馏分Ⅳ显著增加至1 363.42 mg/L（P＜0.05）。醛酮类物质在馏分Ⅰ中的含量较低，为10.61 mg/L，在馏分Ⅱ中显著增加至22.47 mg/L（P＜0.05），而在馏分Ⅲ和馏分Ⅳ中，其含量迅速下降，分别为5.57 mg/L和4.27 mg/L，但两者差异显著（P＜0.05）。表明在花牛苹果蒸馏酒的蒸馏过程中，酯类物质含量逐渐减少，酸类物质含量不断增加，而醇类物质、醛酮类物质含量则先增加后减少，这些变化对调控最终产品的香气复杂性和感官质量至关重要。

酯类物质是果酒香气的主要贡献者，由酵母发酵过程中酯化反应生成，适量的酯类物质能提升果酒香气的复杂性，赋予花香和果香。在检出的61种酯类物质中，乙酸乙酯、3-甲基-1-丁醇乙酸酯、己酸乙酯、辛酸乙酯、癸酸乙酯、苯甲酸乙酯、9-癸烯酸乙酯、十二酸乙酯、十五酸-3-甲基丁酯、己酸-2-苯乙酯等均出现在花牛苹果蒸馏酒的不同馏分中，成为其关键的酯类化合物。乙酸乙酯在馏分Ⅰ中的含量最高为902.34 mg/L，随后减少至馏分Ⅳ的1.68 mg/L，少量乙酸乙酯可赋予蒸馏液宜人的水果香气[28]。类似地，3-甲基-1-丁醇乙酸酯在馏分Ⅰ中含量较高为131.16 mg/L，至馏分Ⅳ降至0.44 mg/L。己酸乙酯和辛酸乙酯在馏分Ⅰ中分别达到210.28 mg/L和587.22 mg/L，随后在馏分Ⅳ中降至5.55 mg/L和57.37 mg/L，其中己酸乙酯赋予水果香气[29]，辛酸乙酯则带来甜味、花香和果香[30]。癸酸乙酯的含量从馏分Ⅰ的4 295.04 mg/L降至馏分Ⅳ的169.66 mg/L，可产生水果香味[31]。苯甲酸乙酯在馏分Ⅱ中的含量达到22.19 mg/L，随后在馏分Ⅳ中减少至7.50 mg/L，可产生玫瑰香[32]。9-癸烯酸乙酯从馏分Ⅰ的8.33 mg/L降至馏分Ⅳ的0.28 mg/L。十二酸甲酯和十二酸乙酯在馏分Ⅱ中的含量分别较高，达到16.52 mg/L和2 607.88 mg/L，但在馏分Ⅳ中下降至0.31 mg/L和101.11 mg/L。十五酸-3-甲基丁酯的含量从馏分Ⅰ的287.90 mg/L减少至馏分Ⅳ的2.30 mg/L，而己酸-2-苯乙酯在馏分Ⅱ达到23.68 mg/L，随后在馏分Ⅳ中降至3.74 mg/L。结果表明，不同馏分中的酯类化合物含量变化显著，并对花牛苹果蒸馏酒的香气特征产生重要影响。不同酯类化合物在蒸馏过程中遵循不同的蒸馏规律。随着馏分的变化，短链脂肪酸乙酯和中链脂肪酸乙酯，如己酸乙酯、3-甲基丁酸乙酯、乙酸乙酯、丁酸乙酯、辛酸乙酯、癸酸乙酯和十二酸乙酯，主要集中在蒸馏的馏分Ⅰ和馏分Ⅱ中，表明这些化合物对蒸馏前期的馏液的香气产生显著的影响。这一现象主要源于短链酯类的沸点低于长链酯类，且其在乙醇中的溶解度较高，因此它们更容易通过乙醇蒸气优先蒸发。由此可见，短链酯类化合物主要集中于蒸馏过程的头部和心部馏分中，对酒体的早期香气有重要影响。研究还表明，部分酯类在蒸馏过程中通过酯化反应生成。与原料相比，蒸馏液中一些脂肪酸酯的含量增加，例如辛酸乙酯、亚油酸乙酯、棕榈酸乙酯、9-癸酸乙酯、肉桂酸乙酯、反式-2-己烯酸乙酯、庚酸乙酯、呋喃酸乙酯和丁二酸乙酯，表明这些变化可能是蒸馏过程中酯化反应的结果[33]。

醇类是发酵过程中形成的大量化合物之一，由酵母在酒精发酵过程中将支链氨基酸转化而来。醇类在决定蒸馏酒的香气特征中起着重要作用。在花牛苹果蒸馏酒的不同馏分中，共检测出33种醇类物质，其中乙醇、1-丙醇、异丁醇、异戊醇、1-己醇和苯乙醇在各馏分中均有分布。蒸馏过程中，乙醇的含量从馏分Ⅰ的1 408.72 mg/L逐步下降到馏分Ⅳ的360.65 mg/L。1-丙醇在馏分Ⅱ的含量达到25.42 mg/L，随后在馏分Ⅳ显著减少至9.54 mg/L。异丁醇从馏分Ⅰ的79.42 mg/L略微升至馏分Ⅱ的86.24 mg/L，随后降至馏分Ⅳ的5.48 mg/L。异戊醇在馏分Ⅱ中的含量达到最高值789.11 mg/L，随后下降到馏分Ⅳ的68.49 mg/L。1-己醇的含量从馏分Ⅰ的16.02 mg/L增至馏分Ⅱ的93.28 mg/L，再降至馏分Ⅳ的8.52 mg/L。苯乙醇的含量则从馏分Ⅰ的5.94 mg/L逐渐增加至馏分Ⅳ的76.92 mg/L。结果表明，在花牛苹果蒸馏酒的蒸馏过程中，醇类物质的分布呈现明显的动态变化，不同醇类物质在不同馏分中的含量变化规律各异。1-丙醇、异丁醇、异戊醇、1-己醇等短链醇类在馏分Ⅱ达到较高含量后逐渐减少，表明它们主要集中在蒸馏过程的中前期，其中异戊醇可以产生类似指甲油的气味[34]，异丁醇可掩盖苹果酒中的甜味，并对苹果酒的质量有积极的影响[35]，1-己醇与馏出物中的草香味有关[36]。而苯乙醇的含量则逐渐增加，尤其在后期馏分中达到显著水平，可产生令人愉快的花香味、玫瑰味[36]。在蒸馏过程中，蒸馏液中的醇类浓度与它们的沸点、乙醇含量、在酒精或水中的溶解度有关。大多数醇类由于其高酒精溶解性、低沸点和低分子质量，倾向于富集在蒸馏液的头部和心部馏分中[37]。馏分Ⅰ和馏分Ⅱ中的醇类浓度高于馏分Ⅲ和馏分Ⅳ，这也解释了为什么蒸馏前期的馏液具有强烈的辛辣气味。然而，典型的尾部化合物苯乙醇则随着乙醇浓度的下降而增加[38]，这可能是因为其与水形成共沸物，影响它在乙醇中的溶解度和亲和力，或因为它具有较高的沸点[39]。

在花牛苹果蒸馏酒的蒸馏过程中，各类羧酸的含量表现出不同的变化趋势。辛酸的含量从馏分Ⅰ的6.09 mg/L上升至馏分Ⅳ的310.14 mg/L。正十酸的变化更为显著，从馏分Ⅰ的32.32 mg/L增至馏分Ⅳ的918.53 mg/L。十二酸从馏分Ⅰ的6.87 mg/L增至馏分Ⅳ的132.33 mg/L。十一酸仅在馏分Ⅲ中出现，含量为0.55 mg/L。壬酸仅在馏分Ⅳ中检测到，含量为2.42 mg/L。结果表明，在花牛苹果蒸馏酒的蒸馏过程中，不同类型的羧酸在各馏分中的含量存在显著差异，且部分羧酸随着蒸馏过程逐渐富集，特别是在后期馏分中。如辛酸、正十酸和十二酸的浓度在后期馏分显著升高，表明这些中长链脂肪酸更容易在蒸馏的后段富集。此外，壬酸等带有特殊气味的酸仅在特定馏分中出现，说明不同馏分的风味化合物富集模式各异。适量的挥发性酸可以增强烈酒的风味复杂性，提供如汗味、奶酪味和草莓味的香气，但过多的挥发性酸则会削弱烈酒的风味品质。对于脂肪酸而言，当其含量超过20 mg/L时，会产生令人不悦的味道[40]。此外，已有研究表明酸类化合物在蒸馏尾部馏分中的含量最高[19]。因此，通过控制馏分的收集点可有效减少最终产品中的酸含量，优化蒸馏酒的风味品质。

2.1.4 醛酮类物质

在花牛苹果蒸馏酒的蒸馏过程中，部分醛酮类物质对香气有显著影响。各类物质表现出独特的挥发趋势，从而影响最终产品的风味特征。2-甲基丁醛在馏分Ⅰ中的含量为1.67 mg/L，但在随后的馏分中未被检测到。3-甲基丁醛在馏分Ⅰ中的含量为1.46 mg/L，到馏分Ⅱ减少至0.14 mg/L。壬醛从馏分Ⅰ的2.83 mg/L减少至馏分Ⅱ的1.55 mg/L，并在馏分Ⅳ略增至0.51 mg/L。糠醛仅在馏分Ⅲ和Ⅳ中出现，含量分别为0.40 mg/L和1.41 mg/L，表明其在蒸馏后期累积。糠醛是由戊糖脱水生成的，并且在涉及美拉德反应的蒸馏过程中出现。其含量的增加可能是由于糠醛在加热的蒸馏器中不断合成[38]。（E）-1-（2,6,6-三甲基-1,3-环己二烯-1-基）-2-丁烯-1-酮在馏分Ⅱ中含量高达14.91 mg/L，馏分Ⅲ减少到4.93 mg/L，馏分Ⅳ进一步减少到2.35 mg/L。结果揭示了醛酮类物质在蒸馏过程中的变化，反映了不同醛酮的沸点、稳定性及其对蒸馏产品香气贡献的差异。通常，蒸馏酒中的醛类和酮类尽管它们在烈酒中的浓度较低，但由于其检测阈值较低，它们对嗅觉有显著影响[41]。低浓度的醛酮类物质可以增强烈酒的香气丰富性，而较高浓度则可能带来灼烧、刺鼻或不愉快的青草味道，对香气产生负面影响[42]。

2.2 花牛苹果蒸馏酒不同馏分中香气成分层次聚类分析

为了直观展示不同发酵方式花牛苹果酒与挥发性化合物之间的关系，基于香气成分对花牛苹果蒸馏酒不同馏分进行层次聚类分析（hierarchical cluster analysis，HCA），结果见图3。

由图3可知，花牛苹果蒸馏酒的不同馏分被聚类为三类：馏分Ⅰ为一类，酯类物质的种类和含量较高；馏分Ⅱ为一类，醇类物质的种类和含量较高；馏分Ⅲ、馏分Ⅳ聚为一类，酸类和醛酮类物质的种类含量较高。较好地区分了不同馏分的特征，展示了花牛苹果蒸馏酒各馏分的典型香气特征。

3 结论

本研究通过顶空固相微萃取-气相色谱-质谱联用技术分析了花牛苹果蒸馏酒不同馏分中的香气成分，结果共检出108种挥发性化合物，包括酯类、醇类、酸类和醛酮类物质。研究发现，不同馏分中的挥发性化合物组成存在显著差异。酯类物质在馏分Ⅰ中含量最高为9 971.19 mg/L，特别是乙酸乙酯、己酸乙酯和癸酸乙酯等，对蒸馏前期的果香有显著贡献；醇类物质在馏分Ⅱ中含量较高为2 328.92 mg/L，异戊醇、苯乙醇等对中期馏分的香气复杂性具有重要作用；酸类物质则在馏分Ⅳ中显著增加至1 363.42 mg/L，主要包括辛酸和正十酸，赋予蒸馏酒后期特有的酸味香气；醛酮类物质在馏分Ⅱ中达到最高含量为22.47 mg/L，但随后迅速减少。层次聚类分析结果显示，不同馏分可清晰分为三大类，馏分Ⅰ富含酯类物质，馏分Ⅱ以醇类物质为主，馏分Ⅲ和Ⅳ则富集酸类和醛酮类物质。这些结果表明，在花牛苹果蒸馏酒的蒸馏过程中，不同类型的香气物质在不同馏分中表现出特有的分布规律，对最终产品的香气复杂性和感官质量具有重要影响。本研究为优化花牛苹果蒸馏酒的生产工艺，提升其香气品质提供了理论依据。

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