Optimization of preparation conditions of modified activated carbon for alcoholic beverages and adsorption performance of furfural in Baijiu
白酒是我国特有的一大酒种，由于其发酵工艺的独特性以及原料的复杂性，易造成白酒出现苦味，苦味在各香型白酒中均有不同程度的存在[1-3]。糠醛被认为是造成白酒呈苦味的原因之一[4]，王尹叶[5]通过对正丙醇、异丁醇、正丁醇、异戊醇和糠醛的味觉活性（dose-over-threshold，DoT）值进行计算，分析鉴定出浓香型白酒中的呈苦味物质为糠醛。适量的糠醛能赋予白酒糟香与焦香，但过量的糠醛会导致白酒呈苦味，且对人体健康有一定的伤害[6-8]。因此减控白酒中的糠醛含量至关重要。
酒用生物质炭（biomass charcoal，BC）是采用含碳有机生物质，在缺氧和限氧条件下通过生物质原料热解而制成的一类孔隙结构发达的吸附性材料[9]。由于其较大的比表面积和丰富的官能团，以及具有耐酸碱、耐高温、化学稳定性好等多种优点，被广泛用于酒精饮料行业[10]。生产中常用活性炭处理呈苦味酒精饮料，赵丹等[11]探索了酒用活性炭对荔枝烈酒主要的致苦物质高级醇与醇类的去除效果，发现活性炭能在一定程度上去除荔枝烈酒的苦味；鲁振东[12]使用13种吸附剂和6种蛋白酶处理苦味重的机械化黄酒，发现粉末活性炭对黄酒中的呈苦味物质苦味肽PGP的脱出效果最好。众多研究也表明，活性炭对糠醛有较好的吸附效果。李敏[13]通过对脱脂棉生物质炭改性将活性炭对糠醛的吸附能力提升至65.41 mg/g；李允超等[14]分析了竹炭吸附糠醛的动力学方程，并且确定竹炭对糠醛有较好的吸附效果；段海霞等[15]探究了一种臭氧-紫外光-活性炭联用氧化糠醛废水的方法，发现该方法对糠醛的去除率达100%。大量研究证明使用酒用活性炭能有效吸附白酒中的糠醛，但也存在一定的弊端，活性炭存在选择性较差的问题，在吸附糠醛的同时，也会吸附白酒中的大量风味成分。
本研究以糠醛去除率与白酒总酯保留率为评价指标，考察不同酒用活性炭的吸附效果，选择吸附效果最差的活性炭，通过单因素、正交试验优化改性活性炭制备条件。运用Brunauer-Emmett-Teller（BET）比表面积测试法、扫描电镜（scanning electron microscope，SEM）、傅里叶红外光谱（Fourier transform infrared spectrometer，FTIR）等技术对改性前后活性炭进行结构表征，并对改性酒用活性炭进行吸附性能分析。旨在为提升酒用活性炭去除白酒中糠醛能力，同时减少其对白酒中风味成分的吸附。
1.1.1 材料
浓香型白酒：宜宾某白酒企业提供；酒用活性炭（编号为1#～7#）：泸州市南方过滤设备有限公司。
1.1.2 试剂
糠醛标准品（纯度99.9%）：上海阿达玛斯试剂有限公司；无水乙醇（分析纯）、85%磷酸溶液（分析纯）：上海泰坦科技股份有限公司。
Nanodrop One超微量分光光度计：美国赛默飞公司；Sx2-2.5-10分体式马弗炉：上海力辰仪器科技有限公司；101型电热鼓风恒温干燥箱：北京市永光明医疗仪器厂；ESJ200-4B分析天平：沈阳龙腾电子有限公司；ASAP 2460全自动物理吸附仪（BET）：美国麦克仪器公司；Apreo 2C场发射扫描电镜（SEM）、NICOLET iS50 FT-IR傅里叶红外光谱（FTIR）仪：美国赛默飞世尔科技公司。
1.3.1 糠醛最大吸收波长的选择
吸取1 μL糠醛标准品，用体积分数为53%乙醇定容，得到质量浓度为1.685 mg/mL糠醛贮备液。转移10 mL糠醛贮存液用体积分数为53%乙醇定容，得到质量浓度为16.85mg/L糠醛标准液。吸取糠醛标准液0.1 mL配制成质量浓度为1.685 mg/L的糠醛溶液，在波长200～400 nm范围内进行扫描，糠醛在波长277 nm处有最大吸收峰。因此，选择在波长277 nm处测定糠醛的吸光度值。
1.3.2 糠醛标准曲线的绘制
分别吸取糠醛标准液0.05 mL、0.10 mL、0.15 mL、0.20 mL、0.25 mL、0.30 mL、0.35 mL，用体积分数为53%乙醇定容至1 mL，得到糠醛溶液质量浓度依次为0.842 5 mg/L、1.685 0 mg/L、2.527 5 mg/L、3.370 0 mg/L、4.212 5 mg/L、5.055 0 mg/L、5.897 5 mg/L待测液。以体积分数为53%乙醇为空白对照，在波长277 nm处测定吸光度值。以糠醛溶液质量浓度（x）为横坐标，吸光度值（y）为纵坐标，绘制糠醛标准曲线。得到标准曲线回归方程为y=0.134 8x-0.045 7，相关系数R2=0.991 66。按照标准曲线回归方程计算样品中糠醛含量。
1.3.3 活性炭对白酒中糠醛吸附能力的测定
选择7种酒用活性炭（编号为1#～7#），分别称取0.2 g酒用活性炭于试剂瓶中，加入53%vol白酒25 mL，将其封口后，在避光条件下控制振动速率一定，吸附平衡建立后，将溶液稀释1 000倍，用超微量分光光度计对溶液进行光谱扫描，测量其波峰（277 nm）处的吸光度值，根据糠醛标准曲线计算出糠醛含量，并计算糠醛去除率，其计算公式如下：
式中：R为糠醛去除率，%；C0为活性炭吸附前白酒中糠醛初始含量，mg/L；Ce为活性炭吸附后白酒中糠醛含量，mg/L。
1.3.4 磷酸法改性酒用活性炭
选择对糠醛吸附能力最弱的酒用活性炭进行改性。取酒用活性炭与35%磷酸溶液按1∶15（g∶mL）充分混合，将混合物放入鼓风干燥箱中，180 ℃条件下活化10 h，混合物自然冷却降温后取出样品抽滤后放入坩埚中，将坩埚置于马弗炉后700 ℃条件下碳化1.0 h，将得到的样品用蒸馏水洗涤至中性，干燥后得到磷酸法改性酒用活性炭。
1.3.5 白酒中总酯含量测定
总酯含量：参考国标GB/T 10345—2022《白酒分析方法》中的指示剂法测定总酯，每个酒样测定3组平行。计算酒用活性炭吸附后白酒中总酯保留率，其计算公式如下：
式中：K为总酯保留率，%；Cp是活性炭吸附前白酒中总酯初始含量，g/L；Ct是活性炭吸附后白酒中总酯含量，g/L。
1.3.6 磷酸法改性酒用活性炭制备条件优化
（1）单因素试验
参考李敏[13]的方法以不同磷酸含量（20%、25%、30%、35%、40%）、浸渍比（酒用活性炭与20%磷酸溶液的料液比）（1∶5、1∶7、1∶10、1∶12、1∶15、1∶20（g∶mL））、活化温度（160 ℃、170 ℃、180 ℃、190 ℃、200 ℃）、活化时间（2 h、7 h、10 h、12 h、24 h、48 h）、碳化温度（300 ℃、400 ℃、500 ℃、600 ℃、700 ℃）、碳化时间（1.0 h、1.5 h、2.0 h、2.5 h、3.0 h）为影响因素，以综合指标反映酒用活性炭吸附效果，综合指标=糠醛去除率×0.5+总酯保留率×0.5。考察上述各因素对改性酒用活性炭吸附效果的影响。
（2）正交试验
在单因素试验的基础上，以改性酒用活性炭对糠醛的去除率和对白酒总酯的保留率综合指标为评价指标，以磷酸含量（A）、活化时间（B）、碳化时间（C）为影响因素，按照正交试验设计L9（33）进行3因素3水平正交试验，探究磷酸法改性酒用活性炭的最佳制备工艺参数，正交试验因素与水平见表1。
表1 改性酒用活性炭制备条件优化正交试验因素与水平
Table 1 Factors and levels of orthogonal experiments for preparation conditions optimization of modified activated carbon for alcoholic beverages
水平 A 磷酸含量/% B 活化时间/h C 碳化时间/h 1 2 3 30 35 40 1 2 3 1.0 1.5 2.0
1.3.7 改性活性炭的结构表征
（1）比表面积和孔径分析
将干燥的样品在300 ℃下脱气8 h，以氮气（N2）作为吸附质气体，利用ASAP 2460全自动物理吸附仪，进行BET比表面积和孔结构等参数的测定。利用BET方程计算比表面积，根据密度泛函理论分析孔径分布，利用t-plot方法计算微孔孔容。
（2）微观形貌分析
采用Apreo 2C场发射扫描电镜（scanning electron mi croscope，SEM）进行观测，用导电胶粘在样品台上测试，并对样品进行喷金处理。
（3）傅里叶红外光谱分析
将样品干燥至恒质量，在波数400～4 000 cm-1范围内进行傅里叶红外光谱扫描。
1.3.8 改性酒用活性炭吸附性能分析
对比改性酒用活性炭与6#酒用活性炭、3#酒用活性炭的糠醛去除率和总酯保留率，探讨改性对活性炭吸附效果的影响，并分析原因。
1.3.9 数据处理
所有试验均重复进行3次，使用Excel 2021进行整理、筛选，试验结果以“平均值±标准差”表示。使用SPSS 27.0进行方差分析，Duncan多重比较法对数据进行差异显著性分析（P＜0.05 表示差异显著），使用Origin 2021软件进行作图。
将1#～7#酒用活性炭进行吸附试验，结果见表2。由表2可知，1#～7#酒用活性炭处理的酒样的糠醛含量显著下降，其中6#酒用活性炭对糠醛的去除率最低，为13.18%，5#酒用活性炭对糠醛的去除率最高，为32.34%；1#～7#酒用活性炭处理的酒样的总酯含量显著下降，5#对总酯的吸附能力最强，总酯含量从1.86 g/L降至1.55 g/L，3#酒用活性炭对总酯的吸附能力最弱，总酯含量从1.86 g/L降至1.82 g/L；综合指标来看，3#酒用活性炭吸附效果最好，综合指标为62.78%，6#酒用活性炭吸附效果最差，综合指标为50.14%。选择6#酒用活性炭进行磷酸法改性试验，并将改性酒用活性炭与6#酒用活性炭、3#酒用活性炭对比。
表2 不同酒用活性炭对白酒中糠醛与总酯的吸附效果
Table 2 Adsorption effect of different activated carbons for alcoholic beverages on furfural and total esters in Baijiu
注：小写字母不同表示各组之间存在显著差异（P＜0.05）。下同。
活性炭型号糠醛含量/（g·L-1）糠醛去除率/%总酯含量/（g·L-1）总酯保留率/%综合指标/%1#2#3#4#5#6#7#对照1.45±0.066c 1.37±0.056cd 1.35±0.135cd 1.52±0.125bc 1.26±0.053d 1.62±0.065b 1.45±0.042bc 1.87±0.055a 22.43 26.39 27.71 18.46 32.34 13.18 22.43—1.77±0.067ab 1.59±0.076c 1.82±0.095a 1.78±0.074ab 1.55±0.008c 1.62±0.101c 1.65±0.065bc 1.86±0.158a 95.16 85.48 97.84 95.69 83.33 87.09 88.70—58.79 55.94 62.78 57.08 57.83 50.14 55.57—
2.2.1 单因素试验
选择6#酒用活性炭进行磷酸法改性试验，其改性酒用活性炭制备条件优化单因素试验结果见图1。
图1 改性酒用活性炭制备条件优化单因素试验结果
Fig.1 Results of single factor experiments for preparation conditions optimization of modified activated carbon for alcoholic beverages
由图1A可知，当磷酸含量为20%～25%时，改性酒用活性炭综合指标随之下降；当磷酸含量在25%～35%时，改性酒用活性炭综合指标随之升高；当磷酸含量在35%时，改性酒用活性炭综合指标最高，为54.31%；当磷酸含量＞35%之后，改性酒用活性炭综合指标有所下降。高浓度的磷酸不利于对改性酒用活性炭的改性，可能是由于磷酸含量的升高使得其对改性酒用活性炭表面的官能团数量增加，负电荷增加不利于糠醛的吸附。因此，最适磷酸含量为35%。
由图1B可知，当浸渍比在1∶5～1∶7时，改性酒用活性炭综合指标随之升高，说明低浸渍比制得的改性酒用活性炭活化不够，生成的孔隙结构不够彻底；当浸渍比为1∶7时，改性酒用活性炭综合指标最高，为59.31%；当浸渍比在1∶7～1∶20时，改性酒用活性炭综合指标随之下降，可能是由于过多的磷酸使得改性酒用活性炭的孔隙结构被破坏，所以对糠醛的吸附能力下降。低于或高于此比例的磷酸对改性酒用活性炭的活化不彻底或者过度氧化，从而造成改性酒用活性炭吸附性能的下降。因此，最适浸渍比为1∶7。
由图1C可知，当活化温度在160～170 ℃时，改性酒用活性炭综合指标随之升高；当活化温度在170～180 ℃时，改性酒用活性炭综合指标随之下降；当活化温度＞180 ℃之后，改性酒用活性炭综合指标随之上升。当活化温度在200 ℃时，改性酒用活性炭综合指标最高，为58.86%。高温有利于磷酸帮助改性酒用活性炭形成碳结构，促进孔结构的形成。因此，最适活化温度为200 ℃。
由图1D可知，当活化时间在2～10 h时，改性酒用活性炭综合指标随之下降；当活化时间在10～12 h时，改性酒用活性炭综合指标随之升高；当活化时间＞12 h之后，改性酒用活性炭综合指标有所下降；当活化时间在2 h时，改性酒用活性炭综合指标最高，为61.14%。活化时间超过2 h后，磷酸使得改性酒用活性炭的表面官能团数量增加，而这些官能团大多都含氧，会增加活性炭表面的负电荷进而降低改性酒用活性炭对糠醛的吸附性能。因此，最适活化时间为2 h。
由图1E可知，当碳化温度在300～400 ℃时，改性酒用活性炭综合指标随之下降；当碳化温度在400～500 ℃时，改性酒用活性炭综合指标随之升高；当碳化温度＞500 ℃之后，改性酒用活性炭综合指标有所下降，可能是因为过高的炭化温度会造成孔道形成不彻底或者孔道被磷酸侵蚀；当碳化温度在300 ℃时，改性酒用活性炭的综合指标最高，为56.83%。因此，最适碳化温度为300 ℃。
由图1F可知，当碳化时间为1.0～1.5 h时，改性酒用活性炭综合指标随之升高；当碳化时间在1.5 h时，改性酒用活性炭综合指标最高，为59.98%；碳化时间在1.5～2.5 h时，改性酒用活性炭综合指标随之降低，可能是因为碳化时间过长造成孔道被磷酸侵蚀；当碳化时间＞2.5 h之后，改性酒用活性炭的综合指标有所升高。因此，最适碳化时间为1.5 h。
磷酸含量对改性酒用活性炭综合指标的影响在45.63%～54.31%，浸渍比对改性酒用活性炭综合指标的影响在51.50%～59.31%，活化温度对改性酒用活性炭综合指标的影响在50.95%～58.86%，活化时间对改性酒用活性炭综合指标的影响在46.93%～61.14%，碳化温度对改性酒用活性炭综合指标的影响在51.40%～56.83%，碳化时间对改性酒用活性炭综合指标的影响在46.18%～59.98%。
综上所述，浸渍比、活化温度、碳化温度对改性酒用活性炭综合指标的影响较小，因此固定浸渍比为1∶7、活化温度为200 ℃、碳化温度为300 ℃进行正交试验。
2.2.2 正交试验
在单因素试验基础上，以改性酒用活性炭对糠醛去除率和对白酒总酯保留率综合指标为评价指标，以磷酸含量（A）、活化时间（B）、碳化时间（C）为影响因素，按照正交试验设计L9（34）进行3因素3水平正交试验，确定最佳制备工艺条件，正交试验结果与分析见表3，正交试验结果方差分析见表4。
表3 改性酒用活性炭制备条件优化正交试验结果与分析
Table 3 Results and analysis of orthogonal experiments for preparation conditions optimization of modified activated carbon for alcoholic beverages
试验号 A B C 综合指标/%1 1 1 2 2 2 3 3 3 1 2 3 1 2 3 1 2 3 1 2 3 2 3 1 3 1 2 55.64 59.56 58.76 48.65 68.62 60.12 50.45 57.62 46.64 1 2 3 4 5 6 7 8 9 K1 K2 K3R 57.99 59.13 51.57 7.56 51.58 61.93 55.17 10.35 57.79 51.61 59.28 7.66
表4 正交试验结果方差分析
Table 4 Variance analysis of orthogonal experiments results
注：“*”表示对结果影响显著（P＜0.05）。
方差来源 离差平方和 自由度 均方 F 值 P 值 显著性ABC 99.700 4 715.026 99.241 2 2 2 49.835 2 357.513 49.621 14.659 693.468 14.596 0.064 0.001 0.064*
由表3可知，极差值RB＞RC＞RA，表明各因素对改性酒用活性炭的吸附能力的影响顺序为活化时间＞碳化时间＞磷酸含量，制备条件最优组合为A2B2C3，即磷酸含量35%、活化时间2 h、碳化时间2.0 h。由表4可知，活化时间对结果影响显著（P＜0.05），其他因素对结果影响不显著（P＞0.05）。
2.3.1 改性酒用活性炭比表面积与孔径分析
吸附-脱附等温线的形状可以为碳的吸附机理和多孔结构提供初步的定性信息。通过在77 K下的氮气吸附来识别活性炭的孔结构，改性酒用活性炭的N2吸附等温线见图2。由图2可知，改性酒用活性炭的N2吸附-脱附等温线符合Ⅳ型等温线，具有H3型回滞环，该类型回滞环是片状颗粒的非刚性聚集体的典型特征，且该回滞环常出现在产生狭缝的介孔（孔径在2～50 nm）和大孔（孔径＞50 nm）材料上[16]，改性前6#酒用活性炭的N2吸附-脱附等温线符合Ⅰ型等温线，Ⅰ型等温线与微孔（孔径＜2 nm）结构有关，表明6#酒用活性炭的孔隙以分布较为集中的微孔为主，含有一定量的中孔和大孔[17-18]。结果表明，改性前酒用活性炭的孔隙结构主要为微孔，改性后的酒用活性炭的孔隙结构主要为介孔与大孔，磷酸法改性酒用活性炭增大了酒用活性炭的孔径。
图2 酒用活性炭改性前（A）、后（B）的氮气吸附-脱附等温线和孔径分布曲线
Fig.2 Nitrogen adsorption-desorption isotherm and pore size distribution curve of activated carbon for alcoholic beverages before (A) and after (B) modification
P表示吸附平衡时气相的压力（Pa）；P0表示气体在吸附温度时的饱和蒸汽压（Pa）。
采用BET模型计算酒用活性炭样品的比表面积SBET，总孔容Vt，平均孔径D，结果见表5。由表5可知，改性酒用活性炭孔径主要分布在介孔（孔径在2～50 nm）范围内，改性前的6#酒用活性炭孔径主要分布在微孔（孔径＜2 nm）范围内，改性增大了酒用活性炭的孔径，结合改性前活性炭对糠醛与白酒中总酯的吸附效果，改性后的酒用活性炭对糠醛的吸附效果优于改性前，推测介孔活性炭比微孔活性炭对糠醛的吸附效果更佳，并且介孔活性炭能保留白酒中更多的风味成分，活性炭对糠醛的吸附能力随着活性炭孔径的增大而升高，对白酒中风味成分的吸附能力随着活性炭孔径的增大而下降。对比比表面积SBET与总孔容Vt结果可看出，通过改性虽然扩大了孔径，但极大的降低了酒用活性炭比表面积与孔容，结合改性前后活性炭对糠醛与白酒中总酯的吸附效果，发现比表面积与孔容的降低对活性炭的吸附效果没有负向的影响，此后可在满足孔径的前提下开发比表面积与孔容更大的活性炭，进一步分析活性炭比表面积与孔容对活性炭吸附性能的影响。
表5 BET试验法计算酒用生物活性炭改性前后孔结构参数
Table 5 Pore structure parameters of activated carbon for alcoholic beverages before and after modification calculated by BET test
平均孔径D/nm 6#酒用活性炭改性酒用活性炭样品 比表面积SBET/（m2·g-1）总孔容Vt/（cm3·g-1）1 138.422 103.478 0.479 0.061 1.656 2.352
2.3.2 活性炭微观形貌分析
通过扫描电镜得到样品的表面形貌，对孔隙结构分析可以大致了解吸附性能。改性前后的酒用活性炭扫描电镜结果见图3。由图3可知，两种活性炭均存在孔洞，改性前6#酒用活性炭表面更光滑，存在微孔与介孔结构，改性酒用活性炭表面较粗糙，几乎不存在微孔结构，推测是由于改性扩大孔径造成。改性酒用活性炭孔径明显大于改性前6#酒用活性炭，说明磷酸激活导致活性炭表面形成适当的孔隙，使糠醛分子更容易进入孔隙，有助于提高吸附效率。扩大活性炭孔径使白酒中风味成分的吸附量减少，说明孔径远大于白酒风味成分，使得风味成分易发生脱附。
图3 酒用活性炭改性前（A）、后（B）的电镜扫描结果
Fig.3 Results of electron microscope scanning of activated carbon for alcoholic beverages before (A) and after (B) modification
2.3.3 活性炭傅里叶红外光谱分析
酒用活性炭改性前后的傅里叶红外光谱图见图4。由图4可知，波数570 cm-1与620 cm-1处附近吸收峰可归因于C-I伸缩振动；1 200～1 000 cm-1的吸收峰对应于C-O伸缩振动[20-22]；波数1 635 cm-1处附近的吸收峰对应于C=O双键的伸缩振动[23]；在波数3 450 cm-1处附近的吸收峰可归因于分子间氢键O-H伸缩振动；2种活性炭样品的图谱形式相近，说明2种活性炭样品所具有的表面基团相似，对活性炭进行磷酸法改性不会影响活性炭表面化学性质。
图4 酒用活性炭活化前后的傅里叶红外光谱图
Fig.4 Fourier infrared spectra of activated carbon for alcoholic beverages before and after modification
在最优制备条件下的改性酒用活性炭对糠醛的去除率为39.28%，对白酒中总酯的保留率为97.96%；6#酒用活性炭对糠醛的去除率为13.18%，对白酒中总酯的保留率为87.09%；3#酒用活性炭对糠醛的去除率为27.71%，对白酒中总酯的保留率为97.84%。改性酒用活性炭的糠醛去除率较6#酒用活性炭提升了26.1%，较3#酒用活性炭提升了11.57%；改性活性炭对白酒中总酯的保留率较6#酒用活性炭提升了10.87%，较3#酒用活性炭提升了0.12%。磷酸法改性制备酒用活性炭能有效的提升活性炭的吸附性能，可能是由于磷酸法改性扩大了活性炭的孔径。
本研究选取了七种酒用活性炭中吸附效果最差的活性炭进行磷酸法改性，通过单因素与正交试验确定最优改性活性炭制备条件为：磷酸含量35%、浸渍比1∶7、活化温度200 ℃、活化时间2 h、碳化温度300 ℃、碳化时间2.0 h。在此优化条件下，改性活性炭对糠醛去除率由13.18%提升至39.28%，对白酒中总酯保留率由87.09%提升至97.96%。并且改性活性炭对糠醛去除率较改性前吸附效果最好的3#酒用活性炭提升了11.57%，对白酒中总酯的保留率提升了0.12%。说明磷酸法改性提高了酒用活性炭的吸附性能。对改性前后酒用活性炭进行结构表征，发现磷酸法改性将酒用活性炭的孔径由1.656 nm扩大到2.352 nm，表明介孔活性炭对糠醛的吸附性能更强，能够为后续生产中处理糠醛超标白酒的活性炭选型提供一定的理论指导。
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