白酒是以粮谷为主要原料，以大曲、小曲、麸曲、酶制剂及酵母等为糖化发酵剂，经蒸煮、糖化、发酵、蒸馏、陈酿、勾调而成的蒸馏酒[1]，酿造历史悠久约2 000年[2]。与其他五大蒸馏酒相比，中国白酒作为中华民族传承两千年文明的智慧结晶，其开放式制曲工艺和世界独有的传统酿造工艺形成了异常多样的风味物质和生物活性成分，具有独特的风格和无法比拟的丰富风味[3]，现已成为国人生活中不可或缺的组成部分。浓香型白酒作为中国白酒四大基础香型之一，具有窖香浓郁、绵甜醇厚、香味协调、尾味净爽等特点，是中国白酒中产销量最大的蒸馏酒。
白酒中除水和乙醇外，还有2%左右的微量物质，这些微量成分含量虽少，但对白酒香、味有极大影响，典型微量物质的含量及之间量比的差异决定了白酒不同香型和品质[4-5]。目前，文献中已报道的微量成分多达2 000多种[6]，浓香型白酒中已检测出微量成分861种[7]，主要有酯类、醇类、酸类、醛酮类等物质。在浓香型白酒中，醇和酯类是主要的呈香呈味物质，占总香味成分65%～90%，醛和酸类则是香味协调成分[8-9]。醇类是白酒中含量较高的一类物质，其中3个碳链及以上的一元醇又称为高级醇或杂醇油，其含量过低时会降低酒体口感，过高则有异杂味且饮用后易“上头”[10]。乙酸乙酯、己酸乙酯、乳酸乙酯和丁酸乙酯并称为白酒四大酯，含量适宜时会赋予白酒果香和特殊窖香，增加白酒浓厚感，含量异常时会降低白酒整体的香味协调性，如乙酸乙酯偏高时香气浓郁刺鼻，乳酸乙酯偏高有涩味，偏低则白酒寡淡无味[11-12]。
目前白酒行业中，浓香型白酒普遍存在酯类物质指标异常现象，己酸乙酯含量不足、乳酸乙酯或乙酸乙酯含量偏高[13-15]。由于白酒传统酿造工艺复杂且周期长，生产过程中影响因素较多，通过调控酿造工艺的结果无法预判，目前常采用白酒后处理工艺，如吸附材料处理、精馏操作等。其中，相比精馏操作的高成本、高操作要求，吸附材料在白酒后处理中具有更好的适用性。大孔吸附树脂和活性炭是两类常见的吸附材料，其中，大孔吸附树脂是一种具有大孔网状结构的高分子吸附材料，主要依赖于物理作用实现物质的强选择性吸附，使用条件温和且对环境影响较小，可重复利用[16-17]，能有效吸附低度酒液中的高级醇[18]，澄清低度白酒[19-20]，也可降低新酒中的糠杂味和辛辣味，使酒体更加柔绵[16]。活性炭是一种具有丰富孔结构和较大比表面积的疏水性吸附材料，主要通过化学吸附、物理吸附和离子交换实现物质的选择性吸附，对提高酒质、加速白酒老熟和去除白酒异杂味等都能起到较好效果[21-23]。在白酒后处理中，吸附材料的不同种类、添加量、吸附时间等使用不当时会造成白酒香味物质大量损失，引入不良气味，影响白酒口感和风格。因此有必要对不同大孔吸附树脂和酒用活性炭对浓香型白酒的影响进行研究。
本研究以多粮浓香白酒为原料，分别比较5种市售不同极性大孔吸附树脂和3种市售颗粒尺寸大小不同的酒用活性炭在不同吸附时间（24 h、48 h、72 h）下对多粮浓香白酒中主要醇酯的吸附性能，探究酒体中微量醇酯的含量变化，为浓香型白酒生产中醇酯异常指标的后处理工艺吸附材料选型或定向制备提供参考。
1 材料与方法
1.1 材料
酒样：宜宾某酒厂提供；五种大孔吸附树脂：天津浩聚树脂科技有限公司；三种酒用活性炭：平顶山绿林活性炭工厂。五种大孔树脂及三种酒用活性炭的信息见表1和表2。
表1 五种大孔吸附树脂信息
Table 1 Information of five kinds of macroporous adsorption resins
型号 极性 比表面积/（m2·g-1）平均孔径/nm孔容/（mL·g-1）水分/%DA-201 DM-301 AB-8 D-101 D4006极性中极性弱极性非极性非极性≥200≥330 480～520 550～600 400～440 10～13 14～17 13～14 9～11 6.5～7.5 1.0～1.2 0.7～0.9 0.73～0.77 1.50～1.70 0.73～0.77 65～75 65～75 65～75 65～75 42～52
表2 三种酒用活性炭信息
Table 2 Information of three kinds of activated carbon for alcoholic beverage
序号 颗粒状态粒径范围/mm碘值/（mg·g-1）比表面积/（m2·g-1）灰分/%1#2#3#颗粒颗粒片状0.5～1 1～2 4～8 1 150 1 150 1 150 1 100 1 100 1 100 10 10 10
1.2 仪器与设备
6890气相色谱（gaschromatography，GC）仪：美国Agilent公司；FA2204C电子分析天平：上海天美天平仪器有限公司。
1.3 方法
1.3.1 吸附试验
大孔吸附树脂吸附试验：分别称取五种大孔吸附树脂各7.5 g，与120 mL浓香型白酒一起置于250 mL烧杯中[24]，25 ℃室温静置吸附，两组平行，吸附24 h、48 h和72 h时分别取样过滤，所得滤液均采用气相色谱仪分析测定挥发性风味成分。
酒用活性炭吸附试验：酒用活性炭按照质量比1‰用量[25]，分别称取三种不同颗粒尺寸的酒用活性炭各0.1 g，称量约120 mL浓香型白酒，共同置于250 mL烧杯中，25 ℃室温静置吸附，两组平行，吸附24 h、48 h和72 h时分别取样过滤，所得滤液均采用气相色谱仪分析测定挥发性风味成分。
1.3.2 挥发性风味成分测定
用气相色谱仪分析测定挥发性风味成分，GC测试条件：HP-INNOWax Agilent色谱柱（30 m×0.32 mm×0.25 μm）；进样口温度250 ℃；检测器（氢焰离子化检测器）温度250 ℃；流速1.1 mL/min；分流模式25∶1；进样量0.5 μL；程序升温：初始温度35 ℃，保持7 min，以7 ℃/min升温至100 ℃，保持2 min，再以30 ℃/min升温至230 ℃，保持0.5 min。
1.3.3 吸附量和吸附率的计算
吸附量和吸附率的计算公式分别见式（1）和（2）
式中：Q为吸附量，mg/g；Y为吸附率，%；V为溶液体积，mL；C0为吸附前酒样中醇和酯的含量，mg/mL；C为吸附后酒样中醇和酯的含量，mg/mL；m为吸附材料用量，g。
1.3.4 数据分析
所有试验数据均使用Excel2013软件处理。
2 结果与分析
2.1 不同极性大孔吸附树脂对白酒中醇酯的影响
2.1.1 酒体中主要醇酯的含量变化
市购五种不同极性大孔吸附树脂对白酒中主要醇酯的吸附结果见表3。由表3可知，与原酒样中醇酯含量的分析结果相比，五种大孔吸附树脂都对己酸乙酯、丁酸乙酯、乙缩醛和乙酸乙酯四种微量成分表现出一定吸附性能，特别是乙酸乙酯，随着吸附时间的增加，其含量由原酒样中的232.57 mg/100 mL最低降至147.09 mg/100 mL，吸附率由吸附24 h时的15%～19%提高到吸附72 h的33%～36%。酒样中醇类物质的含量吸附前后基本无变化，这可能是由于酒体中的醇类物质极易溶于水，与水分子快速结合形成氢键，构筑成一种环状三聚体结构，该类结构稳定性高于乙醇/水-酯，相比酯类物质更难吸附分离[15，26]。而在白酒四大酯中，乳酸乙酯含量不降反增，推测是乳酸乙酯分子结构中不仅有一个酯基，还含有一个亲水基团羟基，易与水混溶，可与乙醇/水通过氢键作用形成环状结构，在乙醇/水-醇/酯类复合物中表现出最高稳定性[26]，仅依赖吸附剂的物理作用难以破坏其现有稳定结构，此外，白酒自然贮存过程中一直伴有氧化、还原、酯化、水解等化学反应和物理变化，微量成分含量及之间的量比关系处于动态平衡[27]，吸附剂的添加也可能加速乳酸和乙醇间的酯化反应，故吸附试验出现乳酸乙酯含量不消反长现象。
表3 大孔树脂吸附酒样主要醇酯含量分析
Table 3 Analysis of main alcohols and esters contents in Baijiu samples adsorption with macroporous adsorption resins mg/100 mL
样品 吸附时间/h原酒样乳酸乙酯 己酸乙酯 异戊醇 正丁醇 异丁醇 正丙醇 丁酸乙酯 甲醇 乙缩醛 乙酸乙酯DA-201 DM-301 AB-8 D-101 D4006 24 48 72 24 48 72 24 48 72 24 48 72 24 48 72 211.37 225.58 234.23 230.98 224.52 229.55 234.04 222.05 230.42 232.18 221.97 214.86 209.00 220.48 215.65 216.33 85.40 79.53 72.36 64.62 76.25 66.34 60.46 67.78 53.57 47.18 77.91 65.00 48.71 77.28 55.67 44.83 33.01 34.33 35.22 34.65 33.89 34.36 34.84 33.08 33.88 34.01 34.30 33.02 31.62 34.02 32.62 32.42 30.79 31.98 32.87 32.25 31.66 32.24 32.64 31.12 32.02 32.09 32.02 30.87 29.72 31.74 30.85 30.71 6.51 6.82 6.98 6.85 6.71 6.86 6.90 6.61 6.78 6.81 6.78 6.58 6.33 6.72 6.56 6.56 43.86 45.42 46.84 45.92 45.14 46.18 46.57 44.62 46.04 46.10 45.51 44.06 42.80 45.04 44.51 44.32 13.04 11.21 10.18 8.41 10.94 9.69 8.38 10.14 8.86 7.84 11.11 9.05 7.22 10.95 8.88 7.48 30.69 28.41 31.63 30.10 28.23 29.34 30.71 38.74 41.73 41.04 30.83 29.06 28.10 37.85 36.60 38.04 41.08 33.57 34.04 30.41 33.74 34.14 30.92 31.74 32.17 29.69 35.47 32.87 29.99 35.31 33.97 32.95 232.57 196.21 177.86 147.95 195.45 169.29 147.09 183.00 168.38 147.47 192.33 169.09 147.62 189.05 176.67 155.23
2.1.2 大孔吸附树脂吸附量分析
五种大孔吸附树脂对白酒中己酸乙酯、丁酸乙酯、乙缩醛和乙酸乙酯的吸附量按照公式（1）进行计算并制图，结果见图1。
图1 五种大孔吸附树脂对白酒酒样中己酸乙酯（A）、丁酸乙酯（B）、乙缩醛（C）和乙酸乙酯（D）吸附量
Fig.1 Adsorption capacity of five kinds of macroporous adsorption resins to ethyl caproate (A), ethyl butyrate (B), acetal (C) and ethyl acetate (D) in Baijiu samples
由图1A可知，随着吸附时间的延长，五种吸附树脂对己酸乙酯的吸附量（Q1）呈现明显增长。吸附24 h时，弱极性树脂AB-8具有最高吸附量2.82 mg/g，其次是中极性树脂DM-301（1.46 mg/g）、非极性树脂D4006（1.30 mg/g）、非极性树脂D-101（1.20 mg/g），极性树脂DA-201吸附量最低为0.94 mg/g，推测是由于己酸乙酯分子极性弱且极性DA-201吸附树脂比表面积较低（见表1）。具有高比表面积的非极性树脂D-101和树脂D4006表现出较佳的吸附增量，比低表面积的中极性树脂DM-301和极性树脂DA-201增长明显，吸附72 h时，非极性树脂D4006具有最高吸附量为6.49 mg/g，略高于弱极性树脂AB-8（6.12 mg/g），约为极性树脂DA-201（3.33 mg/g）的两倍。五种吸附树脂中，弱极性树脂AB-8具有较佳的己酸乙酯吸附效能，非极性树脂D-101和D4006表现出明显的吸附提升，极性树脂DA-201的己酸乙酯吸附能力最低，说明弱极性和非极性树脂更易于吸附己酸乙酯，但是己酸乙酯作为浓香型白酒的主要香味物质，故本研究中的弱极性和非极性树脂不一定适用于浓香型白酒后处理。由图1B可知，丁酸乙酯吸附量（Q2）也随着吸附时间的延长而明显增加，吸附24 h时，弱极性树脂AB-8对丁酸乙酯具有最高吸附量（0.46 mg/g），极性树脂DA-201最低（0.29 mg/g），吸附72 h时，非极性树脂D-101对丁酸乙酯表现出最高吸附量（0.93 mg/g），略高于AB-8（0.83 mg/g），中极性树脂DM-301和极性树脂DA-201在整个过程中的吸附增长相对缓慢，与己酸乙酯吸附量改变基本一致，表明本研究中的五种吸附树脂对丁酸乙酯和己酸乙酯具有相似的吸附作用。由图1C可知，乙缩醛吸附量（Q3）变化趋势略有不同，弱极性树脂AB-8在全时间段均表现出最佳吸附量（从1.50mg/g增加到1.82mg/g），吸附48h时，AB-8、DA-201和DM-301三者对乙缩醛的吸附量略降应是由试验误差所致。由图1D可知，五种大孔吸附树脂整体均对乙酸乙酯表现出更高的吸附能力，24 h时，弱极性树脂AB-8吸附量最高（7.93 mg/g），极性DA-201最低（5.82 mg/g），吸附72 h时，中极性DM-301、弱极性AB-8、非极性D-101和极性DA-201吸附量十分相近（约13.60 mg/g），非极性D4006稍低（12.38 mg/g），这可能是由于乙酸乙酯分子直径小（0.67 nm，约为己酸乙酯分子直径1.4 nm[28]的二分之一），且在酒体中含量较高。
五种大孔吸附树脂对白酒醇酯的影响中，弱极性树脂AB-8具有最高初始吸附量和较佳吸附增量，其余四种吸附树脂初始吸附量虽低，但随着吸附时间的延长均有明显增长，可接近甚至略高于AB-8。然而，己酸乙酯作为浓香型白酒主体香味物质，普遍存在不足现象，且目前酒厂的原酒中乙酸乙酯含量偏高[15]，由图1A和图1D可知，在五种不同极性的大孔吸附树脂中，极性树脂DA-201己酸乙酯吸附量最低、72 h时乙酸乙酯吸附量与AB-8相当，极性树脂DA-201在尽可能保留主体香味物质的同时能有效改善异常指标，表明其最具吸附价值，其己酸乙酯吸附能力约为弱极性树脂AB-8的30%～50%，72 h时的乙酸乙酯吸附能力与弱极性AB-8的相当。
2.2 不同颗粒尺寸酒用活性炭对白酒中醇酯的影响
2.2.1 酒体中主要醇酯的含量变化
市购三种酒用活性炭（1#、2#、3#）具有相同的高碘值和高比表面积，通常可以认为这三种酒用活性炭具有一致的微孔（0.8～1.2 nm）发达程度和吸附容量，能有效吸附小分子物质[29-31]，不同活性炭对白酒中主要醇酯含量的影响结果见表4。
表4 酒用活性炭吸附酒样主要醇酯含量分析
Table 4 Analysis of main alcohols and esters contents in Baijiu samples adsorption with activated carbon for alcoholic beverage mg/100 mL
乳酸乙酯 己酸乙酯 异戊醇 正丁醇 异丁醇 正丙醇 丁酸乙酯 甲醇 乙缩醛 乙酸乙酯样品 吸附时间/h原酒样1#2#3#24 48 72 24 48 72 24 48 72 211.37 222.67 228.51 222.74 229.25 231.64 233.31 226.12 230.00 233.27 85.40 84.88 82.71 75.56 84.60 80.15 73.76 84.02 78.82 71.23 33.01 34.75 35.44 34.48 35.68 36.04 36.15 35.35 35.81 36.01 30.79 32.36 32.95 32.00 33.19 33.48 33.49 32.88 33.26 33.31 6.51 6.86 7.00 6.81 7.01 7.10 7.09 6.97 7.06 7.06 43.86 45.99 46.71 45.50 46.80 47.33 47.29 46.57 47.07 46.93 13.04 12.38 11.36 9.73 12.10 11.01 9.37 12.21 10.82 8.86 30.69 31.64 31.74 29.98 31.71 32.22 31.90 33.18 32.17 31.58 41.08 39.95 40.00 36.78 37.79 37.43 34.10 38.82 37.56 34.05 232.57 214.30 194.23 170.84 194.53 183.79 154.70 202.07 181.62 147.33
由表4可知，与原酒样中醇酯含量的分析结果相比，三种酒用活性炭均对己酸乙酯、丁酸乙酯、乙缩醛和乙酸乙酯表现出吸附能力，其中乙酸乙酯含量降低最突出，随着吸附时间的延长，其含量由原酒样中的232.57 mg/100 mL最低降至147.33 mg/100 mL，吸附率由吸附24 h时的7%～16%提高到72 h时的吸附率26%～36%。而异戊醇、正丁醇、异丁醇、正丙醇、甲醇和乳酸乙酯都表现出不消反长的现象，乳酸乙酯含量增长约11～22 mg/100 mL，醇类物质含量增长在3 mg/100 mL以内，推测是因为原酒中乳酸乙酯含量较高，其含量变化更明显。此外，三种酒用活性炭对浓香型白酒中主体醇酯物质的选择吸附，与上述五种不同极性大孔吸附树脂类似，说明这三种酒用活性炭主要依赖于物理作用进行醇和酯的选择吸附，同时也具有催陈作用，加速部分微量成分进行氧化、酯化和水解等反应[32]。
2.2.2 酒用活性炭吸附量分析
三种酒用活性炭对白酒中己酸乙酯、丁酸乙酯、乙缩醛和乙酸乙酯的吸附量见图2。由图2可知，随着吸附时间的延长，四种物质的吸附量均表现出明显增长。由图2A可知，己酸乙酯吸附量（Q1）在24～72 h内，3#酒用活性炭一直表现出最佳吸附性能，吸附量由16.62 mg/g增长至170.10 mg/g，高于2#酒用活性炭（吸附量9.60～139.68 mg/g）和1#酒用活性炭（吸附量6.30～118.08 mg/g），推测是由于3#为片状颗粒，粒径范围较高，分别是2#颗粒的4倍、1#颗粒的8倍，相同质量下的堆积空隙更多，与酒样有更充分的接触，因此吸附效果更好[33]。由图2B、图2C和图2D可知，三种酒用活性炭对丁酸乙酯吸附量（Q2）、乙缩醛吸附量（Q3）和乙酸乙酯吸附量（Q4）具有相似的变化趋势，2#酒用活性炭在吸附24 h时性能更优，但随着吸附时间的延长，3#酒用活性炭再次表现出最佳性能，依次高于2#和1#酒用活性炭，这可能是3#孔径分布影响了丁酸乙酯、乙缩醛和乙酸乙酯在其介孔孔道内的扩散速率[34]，出现随着静置吸附时间的延长吸附量提升更高的现象。
图2 三种酒用活性炭对酒样中己酸乙酯（A）、丁酸乙酯（B）、乙缩醛（C）和乙酸乙酯（D）吸附量
Fig.2 Adsorption capacity of three kinds of activated carbon for alcoholic beverage to ethyl caproate (A), ethyl butyrate (B), acetal (C) and ethyl acetate (D) in Baijiu samples
综上可知，三种市购颗粒尺寸不同的酒用活性炭，随着吸附时间延长，颗粒尺寸越大，总体吸附能力越高，吸附72 h时，3#片状颗粒对己酸乙酯、丁酸乙酯、乙缩醛和乙酸乙酯吸附量分别达到170.10 mg/g、50.16 mg/g、84.42 mg/g和1 022.88 mg/g，总体优于2#颗粒和1#颗粒。
2.3 大孔吸附树脂与酒用活性炭对白酒中醇酯吸附性能的比较
市购大孔吸附树脂和酒用活性炭的吸附行为基本一致，都对己酸乙酯、丁酸乙酯、乙缩醛和乙酸乙酯四种微量物质展现出吸附效能，并随着吸附时间的适当延长而增长。两类材料于72 h下的吸附对比结果见图3。由图3可知，酒用活性炭的吸附量明显高于大孔吸附树脂所得吸附量，说明酒用活性炭吸附能力显著优于大孔吸附树脂，这表明定向制备活性炭是有效将白酒异常指标转化为正常指标的一条途径。
图3 大孔吸附树脂和酒用活性炭于72 h吸附时间下的性能对比
Fig.3 Performance comparison between macroporous adsorption resin and activated carbon for alcoholic beverage at 72 h adsorption time
Q1：己酸乙酯吸附量；Q2：丁酸乙酯吸附量；Q3：乙缩醛吸附量；Q4：乙酸乙酯吸附量。
3 结论
市购大孔吸附树脂和酒用活性炭对浓香型白酒中的主要醇酯物质具有一致的选择吸附行为，均对己酸乙酯、丁酸乙酯、乙缩醛和乙酸乙酯四种微量物质表现出吸附作用。在5种不同极性的大孔吸附树脂中，弱极性树脂AB-8的整体吸附性能最佳，具有较好的初始吸附能力和吸附增量。但在浓香型白酒中，极性树脂DA-201在对己酸乙酯吸附能力低的同时可表现出较好的乙酸乙酯吸附能力，乙酸乙酯吸附价值更高，吸附72 h时，己酸乙酯吸附率24.34%、吸附量3.33mg/g，乙酸乙酯吸附率36.39%、吸附量13.54mg/g。市购3种碘值与比表面积一致的酒用活性炭中，随着吸附时间延长，酒用活性炭的颗粒尺寸越大，其吸附效用越强，3#片状颗粒的整体效用最佳，己酸乙酯最高吸附率为16.60%、吸附量为170.10 mg/g，乙酸乙酯最高吸附率为36.65%、吸附量为1 022.88 mg/g。对比两类材料可知，活性炭的吸附效能明显优于大孔吸附树脂，表明定向制备活性炭是有效将白酒醇酯异常指标转化为正常指标的一条途径。
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