氨基甲酸乙酯（ethyl carbamate，EC）又称尿烷、乌来糖、乌来坦、乌拉坦，通常呈无色结晶或白色粉末状，常被用作动物麻醉剂。EC广泛存在于发酵食品和酒精饮料中[1-2]，是食品在发酵和储存过程中产生的副产物。EC及其衍生物在人体内会导致生物的机体产生癌变，1943年EC首次被确认为致癌物，1974年被归类为2B类致癌物，2007年，世界卫生组织的国际癌症机构将EC归为2A类致癌物[3-4]。
白酒是中国特有的蒸馏酒。中国白酒与白兰地、威士忌、朗姆酒和伏特加等其他蒸馏酒相比，从发酵原料、发酵菌株到发酵方法、蒸馏方法、储存容器均有着明显的差异。随着食品安全的发展，对白酒中EC的生成机制的研究也越来越多。EC的生成途经主要有五种：尿素与乙醇代谢生成EC[5]；瓜氨酸与乙醇代谢生成EC[6]；氰化物与乙醇代谢生成EC，氰化物一般先被氧化为氰酸，氰酸再与乙醇反应生成EC[7-8]；氨甲酰磷酸与乙醇代谢反应生成氨基甲酸乙酯，合成途径受到发酵后期NCR的调控，使氨甲酰磷酸生成会受到抑制，因此该合成途径所能形成的EC受限[9]；焦碳酸二乙酯生成氨基甲酸乙酯，焦碳酸二乙酯是唯一需要人工添加的EC前体物[10]。
白酒作为中国的国酒，由于缺乏相关评估和研究，尚未制定蒸馏酒中EC限量标准；国际上，加拿大率先规定了谷物蒸馏酒中EC的限量标准为150 μg/L，随后法国、捷克共和国、巴西、日本等国也规定了蒸馏酒中EC的限量标准，标准限值与加拿大相同[11-13]。目前，国内外对中国白酒中EC的研究较少。近年来，随着白酒健康逐渐受到重视，对白酒中EC的研究也逐渐受到学者们的关注，但对白酒中EC的研究更多集中检测方法或酿造工艺某一阶段EC的变化上，缺少对白酒酿造整体性研究。
本实验通过完整的酿造实验来探究高粱中尿素、瓜氨酸、氰化物等物质与白酒中EC含量的相关性；通过对原酒中氰化物、瓜氨酸、尿素与EC进行相关性分析，探究酒体中这几种前体物质与EC含量的关系，为下一步降低白酒中氨基甲酸乙酯含量奠定基础。
1 材料与方法
1.1 材料与试剂
清香白酒曲粉、汾酒高粱（编号：F）：山西汾阳王酒业责任有限公司；迁深4、21、34 号高粱：宿迁农科院；瓜氨酸标准样品、尿素标准样品、水中氰成分分析标准物质（均为色谱纯）：阿拉丁试剂（上海）有限公司；EC标准品（色谱纯）：德国Dr.Ehrenstorfer公司。
1.2 仪器与设备
Agilent 6410三重四级杆液相色谱串联质谱仪：安捷伦科技有限公司；TurboVap LV全自动氮吹浓缩仪：拜泰齐贸易（上海）有限公司；754N紫外分光光度计：上海奥谱勒仪器有限公司。
1.3 方法
1.3.1 样品处理
用粉碎机将高粱破碎，过200目筛，并将直径过大的残余物继续粉碎过筛，直至全部过筛，装入自封袋冷藏保存。
1.3.2 清香型白酒生产工艺流程及操作要点
原料预处理→润糁→蒸料→摊凉→下曲→大米查入缸→大米查发酵→蒸馏（大米查酒）→二米查发酵→蒸酒（二米查酒）
发酵过程按照清香型白酒发酵工艺，将四种高粱在相同条件下进行发酵酿造，操作要点如下：
原料处理：高粱破碎成4～8瓣，采用过20目筛进行过筛细粉占70%～75%，粗粉占25%～30%。整粒高粱不超过0.3%。粉碎后的高粱原料称为红糁。
润糁：润糁采用高于85 ℃的水，加水量为原料量的60%，堆积时间18 h，冬季堆温能升到42～45 ℃，夏季47～52 ℃。期间翻堆2～3次。如糁皮过干可补加2%～3%的水，18～20 h时用手搓，成粉内无生心、硬心。
蒸料：蒸料时，先将底锅水煮沸，再将润料后的红糁装盘放入，待蒸汽上升均匀后，以原料量30%的60 ℃热水泼在表面促进糊化，关盖蒸料1.2 h。以粮食蒸熟为准，做到熟而不粘，内无生心，糊化率达到95%以上。
摊晾：蒸糁后，将高粱摊开，泼入原料量30%的水（20 ℃），使原料颗粒分散，进一步吸水和放凉。
下曲：将醅晾到入缸温度，加曲量为原料量的25%。下曲温度：春季20～22 ℃，夏季20～25 ℃，秋季23～25 ℃，冬季25～28 ℃。
大米查入缸：采用发酵桶发酵，棉被包裹进行保温。醅入桶前，先用0.8%的花椒水洗刷桶内，以达到杀菌的目的。大米查入桶温度为10～20 ℃左右，夏季越低越好。
大米查酒发酵：大米查发酵期为30 d。发酵过程中升温幅度应控制在10～12 ℃并遵循“前缓、中挺、后缓落”的发酵规律。
蒸馏：发酵结束，将大米查酒醅挖出，拌入原粮20%～25%的稻壳，稻壳需开盖圆气后，清蒸30 min，放冷后，与糟醅拌匀，上甑蒸馏取酒。酒头酒精度在75%vol以上，摘取量1.5%左右。酒头以后的馏分为大米查酒，当酒精度低于58%vol时，开始取酒尾，酒尾回入下轮复蒸或作打量水，回收乙醇和高沸点香味物质。馏酒结束，大汽排酸10 min左右。入库大米查酒，酒精度控制在67%vol。
二米查酒发酵及其蒸酒：将大米查酒醅再发酵，称为二米查发酵。大米查酒醅蒸酒后，加入投料量3%～4%的水，出甑摊晾，加入投料量10%的曲粉，拌匀，晾到入缸温度后入缸发酵。入缸温度控制在22～28 ℃，夏季18～23 ℃，水分控制在59～61%。发酵要压实，撒入少量尾酒。出缸后加入少量稻壳进行蒸馏。将酒液装入玻璃罐中避光贮存。
1.3.3 氨基甲酸乙酯的检测
参考文献[14]的方法，使用超高效液相色谱-串联质谱法对白酒中EC进行测定。
样品前处理：取10 mL酒样用氮吹仪吹去样品中酒精和易挥发酯类，用去离子水定容至原体积，过0.22 μm水相滤膜。
气相色谱条件：色谱柱为InertSustain AQ-C18（2.1 mm×30 mm，3 μm），柱温40 ℃，样品室温度20 ℃，进样量1 μL，流速0.15 mL/min，流动相A：0.1%甲酸水溶液，流动相B：甲醇，流动相配比（A∶B）为94∶6（V/V）。
质谱条件：电喷雾电离源（electrospray ionization，ESI）正离子检测模式，采集离子对89.9/61.9（m/z），驻留时间200 ms，碰撞能量40 eV，碎裂电压4 V，Delta电压：200 V，雾化器温度350 ℃，流量11 L/min，雾化压力35 psi。
1.3.4 尿素的检测
高粱中尿素的测定：参照国标GB/T 36859—2018《饲料中尿素含量的测定》使用分光光度计法进行测定。
白酒中尿素的测定[15-16]：吸取酒样以及0、2mg/L、4 mg/L、6 mg/L、8 mg/L、10 mg/L的尿素标准溶液1 mL于25 mL棕色具塞比色管中，加水至10 mL。于各管中加入1.0 mL二乙酰一肟溶液混匀，再加入2 mL安替比林溶液混匀。将各管在沸水中加热50 min，应保证溶液完全浸入沸水中。同时取出在流动的自来水中冷却2 min，用紫外分光光度计测定波长460 nm处的吸光度值，以尿素标准溶液质量浓度（x）为横坐标，波长460 nm处的吸光度值（y）为纵坐标进行线性拟合，得标准工作曲线方程，代入酒样吸光度值得酒样尿素含量。
1.3.5 瓜氨酸的检测
高粱中瓜氨酸的测定[17-19]：称取样品3 g；加入体积比为9∶1的甲醇和6 mol/L盐酸配成的提取液9 mL，55 ℃水浴20 min，加入2 g活性炭脱色后过滤。吸取滤液以及0、0.02 mg/L、0.04 mg/L、0.06 mg/L、0.08 mg/L、0.10 mg/mL瓜氨酸标准溶液1 mL，加7 mL蒸馏水稀释；取4 mL稀释液，加入浓硫酸和磷酸混合液（3∶1，V/V）1 mL和30 g/L二乙酰一肟0.25 mL，摇匀；避光煮沸30 min，冷却至室温，用紫外分光光度计测定波长490 nm处的吸光度值，以瓜氨酸标准溶液质量浓度（x）为横坐标，波长490 nm处的吸光度值（y）为纵坐标进行线性拟合，得标准工作曲线方程，代入滤液吸光度值，根据稀释倍数得滤液瓜氨酸含量。
白酒中瓜氨酸的测定：吸取酒液以及0、1.25 mg/L、2.50 mg/L、3.75 mg/L、5.00 mg/L、6.25 mg/L瓜氨酸标准溶液4 mL于25 mL比色管中，加入浓硫酸和磷酸混合液（3∶1，V/V）1 mL和30 g/L二乙酰一肟0.25 mL，摇匀；避光煮沸30 min，冷却至室温，用紫外分光光度计测定波长490 nm处的吸光度值，以瓜氨酸标准溶液质量浓度（x）为横坐标，波长490 nm处的吸光度值（y）为纵坐标进行线性拟合，得标准工作曲线方程，代入酒样吸光度得酒样瓜氨酸含量。
1.3.6 氰化物的检测
高粱中氰化物的测定：参照GB/T 13084—2006《饲料中氰化物的测定》中分光光度法测定。
酒中氰化物的检测：参照GB 5009.36—2016《食品安全国家标准食品中氰化物的测定》使用分光光度法进行检测。
1.3.7 数据处理
对数据进行直线回归和相关性分析，并使用IBM SPSS Statistics 26.0软件进行双变量相关分析。
2 结果与分析
2.1 高粱中尿素、瓜氨酸、氰化物的含量
高粱中尿素、瓜氨酸及氰化物含量的测定结果见图1。由图1A可知，21号高粱中尿素含量最高，达到了2.24 g/kg，其次是34号高粱2.12 g/kg，4号高粱尿素含量为1.47 g/kg，F号高粱尿素含量最低为0.59 g/kg，通过显著性分析可知，21号高粱与34号高粱尿素含量无显著差异（P＞0.05），两种高粱与4号和F号高粱有显著差异（P＜0.05）；由图1B可知，34号高粱中瓜氨酸含量最高，达到了100.42 mg/kg，其次是4号高粱97.11 mg/kg，21号高粱瓜氨酸含量为91.58 mg/kg，F号高粱瓜氨酸含量最低为77.40 mg/kg，四种高粱中瓜氨酸含量均具有显著差异（P＜0.05）；由图1C可知，21号高粱中氰化物含量最高，达到了551.83 μg/kg，其次是F号高粱455.28 μg/kg，4号高粱氰化物含量为338.41 μg/kg，34号高粱氰化物含量最低为191.06 μg/kg，四种高粱中氰化物含量均具有显著差异（P＜0.05）。综上所述，四种高粱中尿素、瓜氨酸、氰化物含量均有差异性，可以进行后续发酵分析实验。
图1 高粱中尿素（A）、瓜氨酸（B）及氰化物（C）的含量
Fig.1 Contents of sorghum (A), citrulline (B) and cyanide (C) in sorghum
组间字母不同表示差异显著（P＜0.05）。下同。
2.2 白酒中尿素、瓜氨酸、氰化物及EC的含量
白酒中尿素、瓜氨酸、氰化物及氨基甲酸乙酯含量的测定结果见图2。由图2A可知，大米查酒中F号白酒尿素含量最高为3.18 mg/L，其次为21号白酒2.93 mg/L，34号和4号白酒尿素含量较低为2.53 mg/L和1.85 mg/L，四种大米查酒尿素含量差异显著（P＜0.05），二米查酒中21号白酒尿素含量最高为3.83 mg/L，其次为4号白酒3.68 mg/L，34号和F号白酒尿素含量较低为3.03 mg/L和2.95 mg/L，34号和F号二米查酒尿素含量差异不显著（P＞0.05），两种二米查酒尿素含量与21号、4号差异显著（P＜0.05）。
图2 白酒中尿素（A）、瓜氨酸（B）、氰化物（C）及氨基甲酸乙酯（D）的含量
Fig.2 Contents of sorghum (A), citrulline (B), cyanide (C) and ethyl carbamate (D) in Baijiu
由图2B可知，大米查酒中F号白酒瓜氨酸含量最高为3.65 mg/L，其次为21号白酒3.34 mg/L，34号和4号白酒瓜氨酸含量较低为2.83 mg/L和1.95 mg/L，四种大米查酒瓜氨酸含量差异显著（P＜0.05）；二米查酒中21号白酒瓜氨酸含量最高为3.2 mg/L，其次为34号白酒2.82 mg/L，F号和4号白酒瓜氨酸含量较低为2.29 mg/L和1.99 mg/L，四种二米查酒瓜氨酸含量差异显著（P＜0.05）。由图2C可知，大米查酒中21号白酒氰化物含量最高为160.91 μg/L，其次为F号白酒133.55 μg/L，4号和34号白酒氰化物含量较低为117.42 μg/L和91.61 μg/L，四种大米查酒氰化物含量差异显著（P＜0.05），二米查酒中21号白酒氰化物含量最高为210.97 μg/L，其次为4号白酒115.81 μg/L，34号和F号白酒氰化物含量较低为72.26 μg/L和65.81 μg/L，34号和F号二米查酒氰化物含量差异不显著（P＞0.05），两种二米查酒氰化物含量与21号、4号差异显著（P＜0.05）。由图2A、B、C可知，酿造酒中均存在一定量EC前体物质，这说明白酒在贮存时很可能伴有EC的产生，白酒中尿素和瓜氨酸的主要是高粱本身含有的及高粱中精氨酸代谢产生的，白酒中氰化物主要来自于高粱中的氰化物，大米查酒、二米查酒中尿素、瓜氨酸、氰化物含量均存在差异性主要是由于酿造原料的不同，这也体现了酿酒原料对白酒EC的重要作用。由图2D可知，大米查酒21号白酒中EC的含量为657.43 μg/L，远高于其他三种白酒，其次是F号与4号白酒551.44 μg/L、329.73 μg/L，34号白酒中EC含量最低为282.65 μg/L；与大米查酒相似，二米查酒中21号白酒EC含量最高865.32 μg/L，其次是F号与4号白酒444.30 μg/L、444.06 μg/L，34号白酒为354.85 μg/L，在大米查酒、二米查酒八种酒样中EC的含量均高于国际上一些国家对蒸馏酒的限值（150 μg/L），说明关于白酒中EC的研究对白酒安全具有意义。
2.3 尿素、瓜氨酸、氰化物与EC的相关性分析
2.3.1 高粱中尿素、瓜氨酸、氰化物与酒中EC的相关性分析
将高粱中的氰化物、尿素、瓜氨酸与大米查酒、二米查酒中的EC含量分别作线性拟合，结果见图3～图5。
图3 高粱中氰化物含量与白酒中氨基甲酸乙酯含量相关性分析
Fig.3 Correlation analysis between cyanide content in sorghum and ethyl carbamate contents in Baijiu
A为大米查酒，B为二米查酒。下同。
由图3可知，大米查酒中EC含量与高粱中氰化物含量的拟合系数R2为0.917 7，大米查酒高粱中的氰化物含量与白酒中的EC含量呈明显的线性相关，双变量相关分析结果表明，白酒中EC与高粱中氰化物具有显著相关性（P＜0.05），即该大米查酒EC含量的变异中有91.77%是由氰化物含量引起的。二米查酒中EC含量与高粱中氰化物含量的拟合系数R2为0.674 6，说明二米查酒EC含量的变异中有67.46%是由氰化物含量引起的。氰化物对二米查酒中EC影响相对较小，可能是由于氰化物易于挥发，大米查酒在蒸馏时大部分的氰化物被蒸出，导致二米查酒酿造时的酒醅其氰化物含量降低导致的。
由图4可知，高粱中尿素含量与白酒中EC含量并无明显的线性关系，双变量相关性分析表明，高粱中的尿素与白酒中EC无显著相关性（P＞0.05）；二米查酒中尿素含量与EC的拟合系数R2为0.180 8，表明二米查酒中EC含量的变化与尿素关系较小。这表明高粱中的尿素不是白酒中EC产生的主要因素。
图4 高粱中尿素含量与白酒中氨基甲酸乙酯含量相关性分析
Fig.4 Correlation analysis between urea content in sorghum and ethyl carbamate contents in Baijiu
由图5可知，对高粱中瓜氨酸与白酒中大米查酒、二米查酒进行线性回归和双变量相关性分析，双变量相关性分析表明高粱中的瓜氨酸与白酒中EC没有显著相关性（P＞0.05），高粱中瓜氨酸含量与大米查酒、二米查酒中EC含量拟合系数R2均小于0.5，表明瓜氨酸含量不是影响白酒中EC含量的主要因素。
图5 高粱中瓜氨酸含量与白酒中氨基甲酸乙酯含量相关性分析
Fig.5 Correlation analysis between citrulline content in sorghum and ethyl carbamate contents in Baijiu
2.3.2 白酒中氰化物、瓜氨酸、尿素与EC的相关性分析
通过上述研究可知高粱中的氰化物是影响白酒中EC含量的主要因素，本部分实验通过对酿造的清香型白酒中的氰化物、瓜氨酸和尿素的检测，分析酒体中的前体物质与EC的相关性，结果见图6～8。
图6 白酒中氰化物含量与氨基甲酸乙酯含量相关性分析
Fig.6 Correlation analysis between cyanide content and ethyl carbamate contents in Baijiu
由图6可知，大米查酒中氰化物含量与EC含量的拟合系数R2为0.903 8，二米查酒中氰化物含量与EC含量的拟合系数R2为0.904 8，双变量分析表明大米查酒、二米查酒中氰化物与EC显著相关（P＜0.05），这表明清香型白酒中EC的含量与白酒中氰化物的含量显著相关，白酒中氰化物是产生EC的主要因素。
由图7可知，大米查酒中瓜氨酸含量与EC含量的拟合系数R2为0.539 6，双变量分析表明大米查酒中瓜氨酸与EC无显著相关性（P＞0.05）；二米查酒中瓜氨酸含量与EC含量的拟合系数R2为0.422 3，双变量分析表明二米查酒中EC与瓜氨酸无显著相关性（P＞0.05）。因此，白酒中的瓜氨酸不是产生EC的主要因素。
图7 白酒中瓜氨酸含量与氨基甲酸乙酯含量相关性分析
Fig.7 Correlation analysis between citrulline contents and ethyl carbamate contents in Baijiu
由图8可知，大米查酒中尿素含量与EC含量的拟合系数R2为0.542 2，双变量分析表明大米查酒中尿素与EC无显著相关性（P＞0.05）；二米查酒中尿素含量与EC含量拟合系数R2为0.528 1，双变量分析表明二米查酒中尿素与EC无显著相关性（P＞0.05）。因此，白酒中尿素并不是产生EC的主要因素。
图8 白酒中尿素含量与氨基甲酸乙酯含量相关性分析
Fig.8 Correlation analysis between urea contents and ethyl carbamate contents in Baijiu
2.4 讨论
在清香型白酒生产中，高粱种类对白酒中EC的含量影响极大，其中氰化物是其主要的影响因素且白酒中的氰化物含量与EC含量相关性显著。有研究发现，清香型白酒发酵过程中尿素与EC的相关性最强，其次是氰化物，瓜氨酸最弱[20]；曹帅等[21]通过模拟白酒固体发酵，发现尿素是发酵过程中产生EC的主要原因；但在白酒蒸馏阶段，由于氨基甲酸乙酯沸点较高（182～185 ℃）[22]，只有很少一部分进入到酒体内，所以尽管尿素在发酵阶段与乙醇反应产生了大量EC，其仍不是酒体内EC的主要成因。而在对蒸馏时馏分酒中EC含量的研究发现，蒸馏过程中氰化物是EC生成的重要前体，与尿素和瓜氨酸关系较小[23]；有研究表明，白酒在储存时同样产生了大量EC，清香型白酒中主要的EC是在贮存阶段生成的，氰化物是贮存过程中生成EC的主要前体物质[24]，周韩玲等[25]研究发现，高粱中氰化物含量越少，白酒中氰化物含量越低，高粱中氰化物是导致白酒中EC产生的主要因素，这与本实验结果相似。
3 结论
通过对几种不同酿酒高粱的酿造研究，发现在尿素、瓜氨酸、氰化物这三种EC的前体物质当中氰化物与白酒中EC的含量呈正相关，这说明氰化物是白酒中产生EC的主要前体物质，选用含氰化物较低的高粱可以明显降低白酒中EC的含量。除了选用含氰化物较低的高粱以外，还可以通过浸泡的方式降低氰化物的含量，氰化物在植物中一般以氰甙的形式存在，氰甙可以通过浸泡的方式溶于水中，通过对原料的充分浸泡可以有效降低高粱中氰化物的含量。
通过对白酒中尿素、瓜氨酸和氰化物的研究，发现白酒中氰化物与EC的含量密切相关，说明EC在贮存阶段开始大量累积，氰化物是其主要前体物质。而在贮存阶段也可以利用EC高沸点的特点，对高EC含量的白酒进行二次蒸馏降低其EC含量。
迄今为止对白酒中EC含量的研究主要集中在检测方法或酿造的部分过程，本实验对高粱进行完整的工艺酿造，从整体层面对高粱与白酒中EC含量进行分析，更加直观的探究出高粱中影响EC含量的主要因素，为白酒企业有效控制白酒中EC含量以及进一步提高白酒品质提供理论依据。
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