黄酒是中国传统的酿造酒之一[1]，有着悠久的历史和文化背景。它主要以糯米、小麦、黍米等为原料，经过发酵酿制而成，具有独特的风味和营养价值[2]，深受消费者的喜爱。不同地区的黄酒原料和酿造工艺各不相同，形成了风格迥异的黄酒产品，如浙江的绍兴黄酒、山东的即墨老酒、江西的沉缸酒、福建的红曲黄酒等。
香气是决定黄酒品质和风格的重要指标之一。不同地区的气候、水质、原料、酒曲、酿造工艺和陈酿时间等因素都会对黄酒的香气成分产生影响[3]，不同产地的黄酒也因其独特的香气成分而各具特色[4]。研究表明，不同地区的黄酒中含有的风味物质存在差异[5]，这些差异可能与不同的环境条件及微生物有重要的关系[6-7]。罗涛等[8]通过对我国江浙沪黄酒中特征挥发性物质香气活力研究发现，浙江地区生产的黄酒中对香气有贡献的化合物较上海和江苏地区的更为丰富；苯酚、丁酸乙酯、γ-壬内酯、乙酸异戊酯和乙酸乙酯的香气活力在不同黄酒样品中差别明显，可以作为区分黄酒不同产地的依据。胡健等[9]以醇类化合物为依据，发现上海黄酒中正丙醇含量比浙江产地的黄酒低35%左右，而异丁醇和异戊醇平均含量分别比其余产地的黄酒高66%和23%左右，绍兴黄酒中的β-苯乙醇含量高于上海和浙江其他产区。王洪燕等[10]以山西桂花黄酒为主要研究对象，对比分析了绍兴塔牌和古越龙山黄酒中易挥发物质，醇类、酚类、醛类和呋喃类在绍兴塔牌和古越龙山中的含量明显高于山西黄酒。赵培城等[11]通过研究不同年份传统绍兴黄酒挥发性风味组分，发现低年份黄酒更为醇香、曲香，与苯乙醇、异戊醇和苯甲醛为主要特征风味物质有关，高年份黄酒更为酯香、留香和协调，与乙酸苯乙酯、乙酰基苯、糠醇、苯乙酸乙酯、乙酸乙酯、辛酸乙酯和乳酸乙酯为主要特征风味物质有关。于俊婷[12]研究发现不同产地黄酒中挥发性羰基化合物的特征具有显著差异，3-甲硫基丙醛、辛醛、3-羟基-2-丁酮与江苏地区的黄酒呈正相关；丙醛和乙二醛与福建地区的黄酒呈正相关；5-甲基糠醛、丙烯醛、癸醛、十二醛与浙江地区的黄酒呈正相关；反-2-丁烯醛、2-丁酮、异丁醛、2-甲基丁醛、己醛与上海地区的黄酒呈正相关。
本研究采用顶空固相微萃取-气相色谱-质谱（headspace solid-phase microextraction-gas chromatography-mass spectrometry，HS-SPME-GC-MS）联用技术对不同产地黄酒中香气成分进行定性和半定量分析，并基于半定量结果建立正交偏最小二乘判别分析（orthogonal partial least squares discriminant analysis，OPLS-DA）模型，结合变量投影重要性（variable importance in the projection，VIP）值分析比较不同产地黄酒香气成分间的差异，实现对不同产地黄酒的准确分类；结合香气活力值（odor activity value，OAV）法确定不同产地黄酒的关键香气成分，旨在为黄酒产地溯源和品质调控提供定量分析依据。
1 材料与方法
1.1 材料与试剂
浙江产地黄酒4种（分别编号为GYLS、KJS、TP和XT）、上海产地黄酒（编号为SKM）、江苏产地黄酒2种（分别编号为SZYH、DYH）、山东产地黄酒（编号为JM）、河南产地黄酒（编号为SLY）：市售，9种黄酒样品陈酿时间分别为5～8年，酒精度为9%vol～14%vol。
氯化钠（分析纯）：国药集团化学试剂有限公司；2-辛醇（分析纯）、C10-C30正构烷烃混合物标准品（色谱纯）：美国Sigma-Aldrich公司。
1.2 仪器与设备
7890-5975C型气相色谱-质谱联用仪：美国Agilent公司；固相微萃取手动进样手柄和50 μm DVB/CAR/PDMS萃取头：美国Supelco公司；JXU-032电子天平：瑞士梅特勒公司；WB-6数显恒温水浴锅：常州迈科诺仪器公司。
1.3 方法
1.3.1 样品处理
准确称取2.0 g酒样置于20 mL顶空瓶中，加2.0 mL水稀释，同时加入氯化钠使溶液饱和，加入10 μL 2-辛醇（内标，20 μg/mL）溶液与酒样混匀。将顶空瓶置于60 ℃恒温水浴锅，平衡10 min；将经250 ℃老化后的萃取针头插入顶空瓶的顶空部分，距离样品上方1 cm处，萃取吸附30 min后取出，并在250 ℃条件下解吸5 min，进行GC-MS检测。
1.3.2 色谱条件
GC条件：DB-INNOWAX毛细管色谱柱（30m×0.25mm，0.50 μm）；升温程序为起始温度50 ℃，保持2 min；以2 ℃/min升至150 ℃，保持5 min；再以8 ℃/min升至230 ℃，保持5 min。不分流进样模式下，载气为氦气（He）（纯度≥99.999%），恒流1.0 mL/min；溶剂延迟2 min；进样口温度250 ℃。
MS条件：电子电离源；离子源、四极杆和质谱接口温度分别为230 ℃、150 ℃、250 ℃；电子能量70 eV，扫描方式为全扫描模式；质量扫描范围m/z 45～450。
1.3.3 定性、定量方法
定性方法[13]：根据美国国家标准与技术研究院（national institute of standards and technology，NIST）2014质谱库中的标准质谱图进行对照，筛选相似度＞80%化合物；再根据保留指数（retention index，RI）计算公式，结合保留时间计算各待测物质的保留指数，计算保留指数与文献中的保留指数的误差范围在±30。RI计算公式如下：
式中：tx为待测物质的保留时间，min；tn为n 个碳原子数正构烷烃的保留时间，min；tn+1为（n+1）个碳原子数正构烷烃的保留时间，min。
定量方法：采用内标半定量法，计算出未知香气化合物的含量。
OAV计算方法：挥发性香气物质的含量与其水中阈值的比值，其中OAV≥1的物质被认为是能够被人感知的香气活性化合物，对样品的香气感知有重要贡献，是关键香气物质，且OAV越高贡献越大。
1.3.4 数据处理与分析
应用Microsoft Excel 2021进行数据分析处理；采用SIMCA 14.0对黄酒中挥发性风味物质进行OPLS-DA；采用Hiplot pro平台绘制差异香气成分聚类热图；采用Graphpad Prism 8.0绘制香气成分相对含量柱状图和黄酒关键香气物质的OAV值-VIP值的散点图。
2 结果与分析
2.1 9种黄酒挥发性香气成分特征分析
为探究不同产地黄酒的香气特征，采用HS-SPME结合GC-MS联用的方法分别对9种黄酒中的香气成分进行定性定量分析，结果共检测出109种香气化合物，其中酯类27种、醇类14种、酚类15种、醛类10种、酮类10种、酸类10种、其他类19种。9种黄酒样品中，JM酒的香气物质种类最多，共85种；而SLY酒的香气物质种类最少，共51种；其他酒中的香气物质为59～67种。9种黄酒的主要香气成分以醇类、酯类和醛类为主，这些成分在大多数黄酒中的占比为53.99%～97.13%（图1）。由此可见，醇类、酯类和醛类物质是构成黄酒香气的基础[14-16]，醇类和酯类通常给黄酒带来柔和的水果香气，醛类物质则会带来清新的香气。然而，JM黄酒在香气成分组成上与其他黄酒有显著的不同，JM酒中鉴定出的物质种类最多，但是香味物质含量相对较低。
图1 不同产地9种黄酒中挥发性香气成分占比
Fig.1 Percentage of volatile aroma components in 9 kinds of Huangjiu from different producing areas
图2 不同产地9种黄酒中各类挥发性香气成分含量
Fig.2 Contents of various categories volatile aroma components in 9 kinds of Huangjiu from different producing areas
9种黄酒中挥发性香气成分含量较高的有乙酸乙酯、乳酸乙酯、丁二酸二乙酯、异戊醇、苯乙醇、2,4-二叔丁基苯酚、糠醛和苯甲醛等，占比为49.20%～83.25%。醇类物质以苯乙醇（250.85～1 796.80 μg/kg）、异戊醇（266.99～914.49 μg/kg）为主，对黄酒的风味特征起着重要作用[17]。其中苯乙醇通常具有玫瑰花香或甜味，异戊醇通常具有水果香或麦芽香。TP酒中苯乙醇的含量最高，显著高于其他酒样，其次是KJS、SZYH、SKM和SLY酒，且含量相当，JM酒中苯乙醇含量最少。异戊醇在江浙沪地区TP、KJS、SKM、SZYH酒中的含量相差不大，无显著性差异；JM和DYH酒中异戊醇含量最少。另外，4-萜烯醇、α-松油醇和β-柠檬醇仅在JM酒中有检出，这三种醇类均是单萜醇类物质，具有清新的草本香、或花香，这可能与JM酒使用的原料与其他酒样不同有关。糠醇通常具有坚果香、杏仁香或焦糖香，在9种黄酒样品中均有检出，但在JM酒中的含量远远高于其他酒样，糠醇主要来源于糖类物质（如葡萄糖、果糖等）在高温条件下的分解，在发酵和陈酿过程中都可能产生，说明JM酒发酵原料糖类物质含量高于其他酒样，可能跟其独特的生产工艺有关。
丁二酸二乙酯（78.14～976.17μg/kg）、乳酸乙酯（36.33～342.38 μg/kg）和乙酸乙酯（108.61～249.22 μg/kg）是黄酒中主要的酯类物质，可增强黄酒的果香、坚果香。胡健等[18]通过研究黄酒发酵过程中主要香气成分的变化，发现在发酵过程时中低沸点的酯类如乙酸乙酯等的浓度逐渐增加，而高级酯如乳酸乙酯和丁二酸二乙酯大部分是在陈酿过程中产生的。丁二酸二乙酯、乳酸乙酯和乙酸乙酯在浙江产区的黄酒中含量最高，特别是KJS酒，其次是TP、GYLS、SZYH和SKM酒，在江苏的DYH酒中的酯类含量最少。
糠醛和苯甲醛占黄酒中醛类物质总量的70.32%～94.40%，苯甲醛（92.75～1 080.39 μg/kg）通常具有杏仁香或苦杏仁香，在TP酒中的含量最高，其次是GYLS和SKM酒，JM酒中最少。糠醛和5-甲基糠醛是黄酒中焦糖香和焦糖色的主要来源，是长期陈酿黄酒中的标志性挥发性羰基化合物[1，12]。其中，糠醛具有焦糖香和坚果香或烧焦的香气，是黄酒中的重要香气物质，但在高浓度时会带来焦苦味[19]；5-甲基糠醛具有焙烤香。糠醛在TP、KJS、GYLS、SKM和DYH酒中含量相差不大，在237.08～269.69 μg/kg之间，SLY酒中含量最少，只有44.53 μg/kg。同时，5-甲基糠醛在JM酒中的含量（54.23 μg/kg）显著高于其他酒样（2.86～11.38 μg/kg），这可能是多种因素综合作用的结果，一般酿造原料中含有较高的果糖或葡萄糖在高温发酵或高温陈酿阶段更易产生5-甲基糠醛，具体原因还有待对即墨酒做进一步的研究。
酚类物质通常具有木质香、药草香、烟熏香等，在SZYH和JM酒中酚类物质的含量显著高于其他酒样，其中酚类物质的总含量在SZYH和JM酒中相当，JM酒中的酚类物质种类最多，但其主要物质2,4-二叔丁基苯酚在SZYH和JM酒中也有显著不同，分别为613.59 μg/kg和409.27 μg/kg。2,4-二叔丁基苯酚通常具有温和的木质香和药草香，可能来源于原料中的天然成分、发酵过程中的生物合成以及陈酿过程中的变化。
2.2 9种黄酒挥发性香气物质的香气活性值分析
通过文献查阅香气成分在水中的阈值，以样品中挥发性香气物质浓度除以该物质的阈值，计算得到该物质的OAV，OAV＞1的挥发性香气物质见表1。
表1 不同产地9种黄酒中差异香气成分香气活力值
Table 1 Aroma activity value of differential aroma components in 9 kinds of Huangjiu from different producing areas
注：-表示未检出。
序号物质名称阈值/（μg·kg-1）VIP值OAV GYLSTPKJSXTSKM SZYHDYH JMSLY 1234567891 0 3.17[21]3[22]4[22]2.5[23]0.12[23]1.5[22]8.7[22]10[24]0.016[23]1.6[22]1-3--811--3--711愈创木酚甲醚2-甲基萘苯乙醛β-柠檬醇2-乙酰基吡咯1-辛烯-3-醇戊酸乙酯D-柠檬烯二甲基三硫2-甲氧基苯酚2-壬酮庚酸乙酯正己醇壬醛甲基环戊烯醇酮大马士酮辛酸乙酯乙酸异戊酯苯甲酸乙酯丁酸乙酯己酸乙酯2,4-二叔丁基苯酚苯乙醇苯甲醛0.3 0.3 0.3 0.4 0.4 0.5 0.5 0.5 0.5 0.6 0.6 0.6 0.6 0.7 0.8 0.8 0.9 1.1 1.2 1.2 1.6 2.9 3.1 3.2--2--3-＜1--3--6-1 1-5--5-＜1-12--2-＜1--335 96-2--2——＜1 197 259 162 125147 10 724 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 5[25]369＜1＜1 150-＜1 2[22]9[22]8[23]---＜---＜20[24]0.056[23]15[22]11--＜1-3131 544 1 1--＜1 3[22]-1932--41--3--7-1--1812--32-1722--31 1-1612--21 1 60[22]82 411--25＜1 312--36＜1 25＜1 17＜1 1[22]21 5 2 6 01 1 7 15＜1 10 19 5[22]35＜1 16 24 12 14 500[22]140[25]320[22]-62 106 14-13 3-92-51-82 9181 3-31 912＜1-3-81
由表1可知，OAV＞1的挥发性香气物质共有24种，分别是丁酸乙酯、乙酸异戊酯、戊酸乙酯、己酸乙酯、庚酸乙酯、辛酸乙酯、苯甲酸乙酯、异戊醇、正己醇、1-辛烯-3-醇、苯乙醇、β-柠檬醇、2-甲氧基苯酚、2,4-二叔丁基苯酚、壬醛、糠醛、苯甲醛、苯乙醛、2-壬酮、β-大马士酮、甲基环戊烯醇酮、二甲基三硫、2-乙酰基吡咯、D-柠檬烯、愈创木酚甲醚、2-甲基萘。β-大马士酮具有蜂蜜、热带水果、榅桲和苹果味，由于β-大马士酮的嗅觉阈值（0.05 μg/kg）很低，其在JM酒中的OAV为544，所以对JM酒的香气具有重要贡献，可使酒体呈现浓郁的果香。二甲基三硫是一种挥发性硫化物，具有类似新鲜洋葱的气味，由于二甲基三硫的阈值（0.016 μg/kg）极低，其存在可以显著影响酒体的风味特征。二甲基三硫除了TP酒中未检出，在其他黄酒中均具有高的OAV（125～724），其在SLY的OAV最高，显著高于其他酒样，这也可能是SLY酒风味区别于其他酒样的重要物质。酯类物质如丁酸乙酯、乙酸异戊酯和己酸乙酯，通常具有浓郁的果香，这些酯类化合物具有较高的OAV（气味活性值），表明它们对黄酒的整体香气有显著的贡献。苯乙醇和异戊醇的含量在大多数黄酒中均占有较高的比例，然而异戊醇的OAV并不高，处于能被人嗅闻到的临界值附近，对酒体的风味贡献较弱；苯乙醇在酒样中的OAV在2～13之间，在不同产地酒样中有显著的差异。酚类物质中2-甲氧基苯酚的阈值远低于2,4-二叔丁基苯酚，所以2-甲氧基苯酚对JM酒的香气贡献高于2,4-二叔丁基苯酚。2-乙酰基吡咯通常具有坚果、烘焙和烤面包的香气特征，仅在JM酒中检出，这表明这种化合物对JM酒的香气特征有独特贡献，可使其与其他黄酒明显的区分开来。
2.3 基于挥发性香气物质含量不同产地黄酒的OPLA-DA
为进一步分析9种黄酒中挥发性香气成分的差异，采用有监督的正交偏最小二乘法判别分析（OPLS-DA）模型对5个产地的9种黄酒样品中定性定量出的109种香气物质含量进行解析，结果见图3。由图3a可知，该模型中的自变量拟合指数（R2x）为0.987，因变量拟合指数（R2y）为0.964，模型预测指数（Q2）为0.82，说明该模型具有良好的预测能力。浙江产地的TP、GYLS、KJS、XT酒和上海产地的SKM酒聚集的分布在第一象限，山东产地的JM酒位于第二象限，且接近于95%区间，江苏产地的SZYH和DYH酒、河南的SLY酒位于第三象限，且SZYH、DYH与SLY酒分离度明显，说明浙江、江苏、河南、山东地区的黄酒中香气物质的特征区分度明显，而浙江地区黄酒与上海黄酒无法进行分类，这可能是由于它们在酿造工艺、原料选择、微生物代谢、陈酿过程以及环境条件等方面的相似性所致。通过OPLS-DA，黄酒样品按产地因素进行聚类，不同产地的黄酒香气成分差异明显。认为该结果可用于黄酒香气成分的产地鉴别分析。为进一步验证模型的可靠性，采用200 次置换检验验证模型是否存在过拟合。由图3b可知，Q2回归线与纵轴的相交点小于0，R2截距为0.537，Q2截距为-1.36，说明该模型不存在过拟合，模型验证有效可靠[20]。
图3 不同产地9种黄酒中香气成分的正交偏最小二乘法判别分析（a）、200次置换检验结果（b）和变量重要性投影值（c）
Fig.3 Orthogonal partial least square discriminant analysis (a), 200 permutation test results (b) and variable importance projection value (c) of aroma components in 9 kinds of Huangjiu from different producing areas
通常用变量投影重要性（VIP）表示每个变量对样品区分的贡献程度，一般认为VIP＞1的化合物对样品分类判别具有较强的解释能力。由图3c可知，5个产地9种黄酒样品中共存在差异性的香气物质23种，分别是异戊醇、苯甲醛、苯乙醇、丁二酸二乙酯、2,4-二叔丁基苯酚、糠醛、乳酸乙酯、乙酸乙酯、异丁醇、己酸乙酯、2-甲基苯唑呋喃、丁酸乙酯、丙酸、苯甲酸乙酯、苯酚、1-甲基-3-环己烯羧酸、乙酸异戊酯、糠醇、双环[3.2.1]辛-3-酮、5-甲基糠醛、乙酸、1,1-二乙氧基-3-甲基丁烷。
利用这23种差异香气物质的含量绘制聚类热图，结果见图4。
图4 基于差异挥发性香气香气成分不同产地9种黄酒聚类分析热图
Fig.4 Clustering analysis heat map of 9 kinds of Huangjiu from different producing areas based on differential aroma components
由图4可知，颜色深浅表示物质浓度的大小，含量越大颜色越深（红色为上调，蓝色为下调）。图上部的分层树状图由不同产地的9种黄酒组成，聚成两大类：JM酒和其他8种黄酒，说明山东的JM黄酒与其他黄酒存在显著的不同，JM酒中2,4-二叔丁基苯酚、乙酸、丙酸、5-甲基糠醛、未知物、1-甲基-3-环己烯酸、2-甲基苯唑呋喃、糠醇、苯酚的含量明显高于其他黄酒。河南SLY酒与江浙沪的黄酒又有不同，因此可以利用这些指标对黄酒的主要产区进行划分。SLY酒主要受乙酸乙酯、1,1-二乙氧基-3-甲基丁烷、乙酸乙酯乙酸、丙酸和苯乙醇的影响，其中糠醛、乳酸乙酯和己酸乙酯的含量较低。TP酒中乙酸异戊酯、丁酸乙酯、苯乙醇、丁二酸二乙酯、苯甲醛、异戊醇、糠醛对酒中香气成分影响较大；GYLS酒受己酸乙酯影响大；KJS酒受乳酸乙酯、丁二酸二乙酯影响；XT和DYH酒在热图中的颜色整体偏蓝色，差异性物质较少；SZYH酒差异性物质有2,4-二叔丁基苯酚、异丁醇和乳酸乙酯；SKM酒受双环[3,2,1]辛-3-酮、异丁醇、异戊醇、苯甲酸乙酯和糠醛的影响大。
2.4 9种黄酒差异香气化合物分析
VIP值和OAV分别从不同的角度评估了化合物对模型的重要性和对整体香气的贡献。通过结合这两种指标，可以更全面地筛选出关键香气物质，并进行对比分析，以VIP值为横轴（横轴上的VIP值对应每个化合物），OAV为纵轴（OAV＞1），绘制出了两者之间的散点图，结果见图5。图中每个点表示每个化合物，不同标记代表在不同酒中的VIP值和OAV。
图5 不同产地9种黄酒中关键香气物质的香气活力值和变量重要性投影值的散点图
Fig.5 Scatter plot of aroma activity value and variable importance projection value of key aroma compounds in 9 kinds of Huangjiu from different producing areas
由图5可以看出，图的左半部分是VIP＜1的香气物质，共有17种，大部分香气物质在黄酒中的OAV＜10，2-乙酰基吡咯、大马士酮在JM酒中的OAV分别为59.4、543.8，二甲基三硫在SLY酒中最高为723.7，可见VIP＜1的物质虽对解释模型差异贡献较弱，但其中仍存在对样品整体香气有明显贡献或贡献很大的物质。图的右半部分是VIP＞1的香气物质，共有7种，分别是乙酸异戊酯、苯甲酸乙酯、丁酸乙酯、己酸乙酯、2,4-二叔丁基苯酚、苯乙醇、苯甲醛，可认定为黄酒中的关键香气成分。这些物质中丁酸乙酯在GYLS和TP酒中的OAV分别是51.6和106.2，高于50；其他物质的OAV均低于40，且在9种黄酒中的香气贡献差异明显。
3 结论
本研究采用HS-SPME-GC-MS技术对浙江、江苏、上海、河南、山东等地黄酒中的挥发性香气成分进行差异分析，共检测出香气成分109种，其中醇类、酯类和醛类物质是构成黄酒香气的基础。通过OPLS-DA，证明基于黄酒中香气物质建立的模型可用于黄酒的产地鉴别。浙江与上海黄酒因其地理位置较近，生产工艺同源，聚集的分布在一起。利用香气活力值分析发现大马士酮、2-乙酰基吡咯和二甲基三硫等均具有较高的OAV，对酒样的香气贡献较大；OAV＞1且VIP＞1的香气物质共有7种，分别为乙酸异戊酯、苯甲酸乙酯、丁酸乙酯、己酸乙酯、2,4-二叔丁基苯酚、苯乙醇、苯甲醛，均为黄酒的关键香气成分。不同地区的气候、水质、原料和酿造工艺等因素对黄酒的风味产生显著影响，使其各具地域特征。后续可以结合感官分析，扩大酒样的产地，对酿造原料、酿造工艺及陈酿时间的影响做进一步的解析。
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