“公酿1号”葡萄是我国主要的酿酒山葡萄品种[1]，为玫瑰香葡萄（母本）与东北山葡萄（父本）培育杂交而成的欧山杂种，目前已在我国山东潍坊、日照、烟台等地区形成规模化种植[2]。“公酿1号”葡萄具有耐寒、旱、湿，抗黑痘病、炭疽病、白腐病，抗盐碱能力强等良好的农业生物学特性[3]。因其葡萄成熟浆果具有高酸、低糖的特点，是酿造桃红葡萄酒及蒸馏酒的优质原料[4]。桃红葡萄酒也称玫瑰酒或粉红葡萄酒，通常呈淡粉色或桃红色[5]，色泽亮丽，口感与白葡萄酒相似[6]，气味清爽、入口轻盈，仅从感官上就能给人以时尚、亲切的气息。桃红葡萄酒历史悠久，但在我国发展起步较晚，近年来已成为销量持续上升的酒精类饮料之一。桃红葡萄酒几乎可以与所有的菜肴搭配，与西方盛行的干红搭配牛排等食物不同，桃红葡萄酒更适合我国以蔬菜为主的菜肴[7]，因此具有较大的市场潜力与发展空间[8]。
葡萄酒中香气物质种类繁多，结构复杂，是决定葡萄酒品质的重要因素[9]。目前，尚未见以山东潍坊地区栽培的“公酿1号”葡萄为原料制备桃红葡萄酒及蒸馏酒进行香气成分分析的研究报道，本研究通过顶空固相微萃取结合全二维气相-高通量高分辨质谱法（headspace solid-phase microextraction combined with comprehensive two-dimensional gas-high-throughput high-resolution mass spectrometry，HSSPME-GC×GC-HRMS）对以“公酿1号”葡萄为原料制备的桃红葡萄酒及蒸馏酒进行香气成分分析，旨在为桃红葡萄酒及蒸馏酒产品开发提供一定的理论依据和数据支持，对丰富桃红葡萄酒及蒸馏酒葡萄品种，满足市场需求具有重要意义。
1 材料与方法
1.1 材料与试剂
“公酿1号”葡萄：产自山东省潍坊市；桃红葡萄酒专用活性干酵母Ell-cellence：法国TXL 公司；P116864果胶酶（3万U/g）、酒石酸（分析纯）：上海阿拉丁生化科技股份有限公司；白砂糖：市售；2-辛醇（色谱纯）、C6～C26正构烷烃（均为色谱纯）：美国Sigma-Aldrich公司。
1.2 仪器与设备
Pegasus HRT 4D Plus全二维气相-高通量高分辨质谱联用仪（HS-SPME-GC×GC-HRMS）：美国Leco公司；固相微萃取头（50/30 μm CAR/PDMS/DVB）、固相微萃取手柄：美国Supelco公司；DB-Wax色谱柱（30 m×0.25 mm×0.25 μm）：美国Agilent公司；30 L双层锥形发酵罐：吉安市合众轻工机械有限公司；夏朗德壶式蒸馏器：烟台裕昌机械有限公司；CPJ-2000除梗破碎机：河南新乡天众机械制造有限公司；ST3100实验室pH计、AX224ZH电子天平：奥豪斯仪器（常州）有限公司。
1.3 方法
1.3.1“公酿1号”桃红葡萄酒、蒸馏酒制备工艺流程及操作要点
“公酿1号”桃红葡萄酒制备工艺参考刘霞等[7]的方法：
原料的选择与处理→去梗→破碎→浸渍→皮汁分离→成分调节→纯汁发酵→分离倒罐→“公酿1号”桃红葡萄酒基酒→下胶澄清→装瓶→自然陈酿→成品
操作要点：
原料的选择与破碎：选择新鲜、成熟度高的“公酿1号”葡萄原料，经流水清洗、沥水、自然晾干后去梗破碎，破碎率约40%。
浸渍：10 ℃下浸渍2 h后，进行皮汁分离，获得澄清汁。
成分调节：调整澄清汁含糖量为23%、pH 3.5。
纯汁发酵：接种活化的活性酵母后入发酵罐发酵，发酵温度为16 ℃。当含糖量降至0.5%时，发酵结束。进行分离倒缸，取部分澄清酒液于广口玻璃瓶中，自然陈酿12个月。
蒸馏酒制备工艺参考刘静[4，10]等的方法：
“公酿1号”桃红葡萄酒基酒→一次蒸馏→收集酒身1→二次蒸馏→收集酒身2→装瓶→自然陈酿
操作要点：
一次蒸馏：利用夏朗德壶式蒸馏器对“公酿1号”桃红葡萄酒基酒进行第一次蒸馏，得酒头、酒身1（酒精度30%vol左右），馏出液酒精度降至1%vol时结束蒸馏。倒掉残渣并进行清洗。
二次蒸馏：对酒身1进行第二次蒸馏，去掉酒头与次头，获得酒身2（酒精度70%vol左右），馏出液酒精度降至55%vol以下时结束蒸馏。酒身2为蒸馏酒原酒。将酒身2装入广口瓶，自然陈酿12个月。
1.3.2 测定方法
样品前处理：参考郭静娴等[11]的方法进行HS-SPMEGC×GC-HRMS分析，分别取酒精度稀释到10%vol的“公酿1号”桃红葡萄酒及蒸馏酒样品各5.0 mL置于20 mL顶空瓶中，加入1.5 g NaCl，加入20 μL质量浓度50 mg/L的2-辛醇（内标）。将老化后的50/30 μm CAR/PDMS/DVB萃取头插入样品瓶顶空部分，于50 ℃吸附30 min，吸附后的萃取头取出后插入气相色谱进样口，于250 ℃解吸3 min，同时启动仪器采集数据。
气相色谱条件：采用DB-Wax（30 m×0.25 mm×0.25 μm）色谱柱；进样温度250 ℃；程序升温40 ℃，保持3 min，以10 ℃/min升至230 ℃；保持6 min；载气为氦气（He）；流量1 mL/min；恒流模式进样。
质谱条件：电子电离（electron impact，EI）源，电子能量70 eV；接口温度250 ℃；离子源温度200 ℃；全扫描。
定性定量分析：通过Chroma TOF处理采集的实验数据。自动识别信噪比＞200的色谱峰，自动解卷积后与质谱库美国国家标准与技术研究院（national institute of standards and technology，NIST）2014比对，选择相似度≥800且3个重复样品中至少出现2次的色谱峰作为样品中存在的组分。进一步采用保留指数（retention indes，RI）比对，对同等条件下进样的C6～C26正构烷烃与样品中化合物的出峰时间进行比对，自动计算每种化合物的保留指数，经查阅文献对比，筛选出保留指数相差为50以内的化合物作为定性结果。采用内标法进行定量[12]。
1.3.3“公酿1号”桃红葡萄酒及蒸馏酒中香气成分气味活度值的计算与评价
气味活性值（odorant activity value，OAV）法是一种用于评估化合物在特定产品或环境中对气味的贡献程度的方法。其计算公式如下：
式中：C为某挥发性化合物的质量浓度，μg/L；T为该挥发性化合物的感知阈值，μg/L。若OAV ＞1，则说明该化合物对气味有重要的贡献。
1.3.4 数据处理
利用Excel 2019进行数据整理与计算，利用Origin 2021进行绘图。
2 结果与分析
2.1“公酿1号”桃红葡萄酒及蒸馏酒香气成分分析
由表1可知，在“公酿1号”桃红葡萄酒及蒸馏酒中共检测出76种香气成分，香气成分包括酯类、醇类、脂肪酸类、挥发性酚类等。其中“公酿1号”桃红葡萄酒中含有挥发性香气成分58种，香气成分总含量为1 066.13 mg/L；蒸馏酒中含有挥发性香气成分45种，香气成分总含量为1 211.86 mg/L，是“公酿1号”桃红葡萄酒的1.14倍。“公酿1号”桃红葡萄酒中原有的31种香气成分在蒸馏酒中消失，而在蒸馏酒中有18种香气成分在“公酿1号”桃红葡萄酒中未检测到。
表1 “公酿1号”桃红葡萄酒及蒸馏酒中香气成分
Table 1 Aroma components in "Gongniang No.1" rose wine and distilled spirits
化合物 CAS酯类水杨酸甲酯辛酸甲酯肉豆蔻酸甲酯硬酯酸甲酯乙酸乙酯丙酸乙酯丁酸乙酯戊酸乙酯己酸乙酯庚酸乙酯辛酸乙酯壬酸乙酯癸酸乙酯乳酸乙酯糠酸乙酯异丁酸乙酯异戊酸乙酯已-2-烯酸乙酯DL-苹果酸二乙酯丁二酸单乙酯丁二酸二乙酯戊二酸二乙酯肉豆蔻酸乙酯乙酸苯乙酯苯乙酸乙酯苯甲酸乙酯棕榈酸乙酯月桂酸乙酯5-氧代四氢呋喃-2-羧酸乙酯辛酸异丁酯乙基异戊基琥珀酸酯乙酸异戊酯辛酸异戊酯乙酸己酯丁内酯醇类丁醇异丁醇异戊醇己醇a质量浓度（μg·L-1）桃红葡萄酒 蒸馏酒119-36-8 111-11-5 124-10-7 112-61-8 141-78-6 105-37-3 105-54-4 539-82-2 123-66-0 106-30-9 106-32-1 123-29-5 110-38-3 687-47-8 1335-40-6 97-62-1 108-64-5 1552-67-6 7554-12-3 1070-34-4 123-25-1 818-38-2 124-06-1 103-45-7 101-97-3 93-89-0 628-97-7 106-33-2 1126-51-8 5461-06-3 28024-16-0 123-92-2 2035-99-6 142-92-7 96-48-0 513.15 148.74 164.00 142.37 29 340.63—3 399.23—133 045.07—258 203.65 1 036.60 73 527.41—259.10 1 593.30 654.98 818.14—7 694.87 110 308.37 40.33 2 028.06 420.81 78.47— —166 358.25 45.14 5 113.40 1 024.98 270 864.85 1 114.12 210 404.94—295 436.99 1 182.38 373.17—3 165.08—270.18 1 039.06 18 419.49————2 376.07—672.55 68.55 413.42 9 312.62 817.94 674.05 180.62 456.72 575.09 210.53—5 034.30— —4 866.13 213.93 74.79—71-36-3 78-83-1 123-51-3 111-27-3 123.15 11 492.00 263 659.15 20 858.46 188.91 5 073.69 11 0712.21—
续表
a香气化合物质量浓度为3次平行试验的平均值，相对标准差均＜8%；“—”为未检出。
化合物 CAS 3-甲基-1-戊醇苯甲醇苯乙醇癸醇月桂醇合金欢醇橙花叔醇辛醇脂肪酸类乙酸己酸苯甲酸辛酸壬酸癸酸十三烷酸月桂酸挥发性酚类间甲基苯酚4-乙烯基-2-甲氧基苯酚醛酮类二氢-2-甲基-3（2H）-噻吩酮3'-甲基苯乙酮β-紫罗兰酮β-大马士酮糠醛苯甲醛天竺葵醛异香兰素其他十一烷十二烷十三烷十四烷对二甲苯苯乙烯1,2,3,4-四甲基苯1,2,4,5-四甲基苯伞花烃异丙烯基甲苯1-苯基-4-戊烯-1-炔a质量浓度（μg·L-1）桃红葡萄酒 蒸馏酒589-35-5 100-51-6 60-12-8 112-30-1 112-53-8 4602-84-0 7212-44-4 111-87-5 136.48 110.99 71 669.12——— —1 177.80 23 987.06 77.70 20.96 672.36 22 348.59—64-19-7 142-62-1 65-85-0 124-07-2 112-05-0 334-48-5 638-53-9 143-07-7 1 570.84 5 808.79 183.96 32 403.19 171.38 2 289.82 135.56—13 419.42—173.18 919.68—751.07—149.97 108-39-4 7786-61-0 188.09 4 122.04 13679-85-1 585-74-0 65416-59-3 23726-93-4 498-60-2 100-52-7 124-19-6 621-59-0 267.47 102.43 1 624.68 138.23 326.64 1 567.72 1 380.11——— ——1 316.38—39 245.37——1 215.76 1120-21-4 112-40-3 629-50-5 629-59-4 106-42-3 100-42-5 488-23-3 95-93-2 99-87-6 7399-49-7 4289-20-7 3 050.05——1 821.45 211.98 809.81 414.41 103.81—239.62—2 113.56 669.39 180.81——163.03—1 957.54 191.32—112.87
2.1.1 酯类成分分析
酯类赋予葡萄酒复杂的香气和风味，是葡萄酒中水果味的主要贡献成分[13]，全部的酯化反应几乎都发生在发酵和蒸馏过程中，且酯化反应为可逆反应，因此酯类的形成受多种因素影响。在“公酿1号”桃红葡萄酒中检测出27种酯类物质，总含量为637.85 mg/L，占总香气成分的59.83%，是含量最多的香气成分。在蒸馏酒中检测出22种酯类物质，总含量为986.32 mg/L，占总香气成分的81.39%。本研究中，蒸馏酒中酯类物质含量显著多于“公酿1号”桃红葡萄酒，而酯类物质种类却少于“公酿1号”桃红葡萄酒，这与李凯等[15]的研究结果一致，这可能与蒸馏过程中高温加快了酯化反应逆反应速率，造成酯类损失有关。
2.1.2 醇类成分分析
醇类化合物是葡萄酒酒精发酵的主要产物，一般被描述成带有特征性的刺激性气味，还被认为是对其他挥发性成分具有物理化学和感知作用的重要的基质成分[9]。在“公酿1号”桃红葡萄酒中检测出8种醇类化合物，总含量为369.22 mg/L，占总香气成分的34.63%；在蒸馏酒中检测出8种醇类化合物，总含量为163.08 mg/L，占总香气成分的13.46%。蒸馏酒中的醇类化合物仅为“公酿1号”桃红葡萄酒中的1/3，这可能与蒸馏过程中醇类与酸类发生酯化反应使醇类化合物减少有关。
2.1.3 脂肪酸成分分析
葡萄酒中的脂肪酸一方面来自葡萄浆果，另一方面来自酵母发酵过程，他们构成了葡萄酒的风味骨架[9]。在“公酿1号”桃红葡萄酒中检测出7种脂肪酸化合物，总含量为42.56 mg/L，占总香气成分的3.99%；在蒸馏酒中检测出5种脂肪酸化合物，总含量为15.41mg/L，占总香气成分的1.27%。
2.1.4 挥发性酚类成分分析
在“公酿1号”桃红葡萄酒中检测出两种挥发性酚类成分，含量较少，这可能与“公酿1号”桃红葡萄酒制备过程中较早实现皮汁分离有关。“公酿1号”桃红葡萄酒中的挥发性酚类成分均不存在于蒸馏酒中，这可能与蒸馏过程中香气成分的转化有关。
2.1.5 醛酮类成分分析
醛类是羰基化合物的主要成分，该类物质的形成与葡萄酒中的氧化香气特性变化有关。一般认为，糠醛是在蒸馏过程中或橡木桶烘烤过程中形成的[18]，由于本实验的酒样未经橡木桶陈酿，故蒸馏酒中的糠醛形成于蒸馏过程中。经过蒸馏后，蒸馏酒中的糠醛含量显著提高，这与蒸馏时戊糖发生分子内脱水形成糠醛有关，糠醛具有苦杏仁香气。
2.1.5 其他类化合物
在“公酿1号”桃红葡萄酒中检测出7种其他类化合物，总含量为6.77 mg/L，占总香气成分的0.64%；在蒸馏酒中检测出7种其他类化合物，总含量为5.27 mg/L，占总香气成分的0.44%。这些成分的嗅觉阈值和香气特征尚未见报道，可能在增加“公酿1号”桃红葡萄酒及蒸馏酒香气复杂性方面具有一定作用。
2.2“公酿1号”桃红葡萄酒及蒸馏酒气味活性值分析
由表2可知，“公酿1号”桃红葡萄酒及蒸馏酒中主要的呈香物质（OAV ＞1）共有30种。其中，“公酿1号”桃红葡萄酒中检测出大于嗅觉阈值的香气成分26种，包括酯类13种、醇类4种、脂肪酸类3种、挥发性酚类2种、醛酮类4种；蒸馏酒中检测出大于嗅觉阈值的香气成分20种，包括酯类13种、醇类3种、脂肪酸类2种、醛酮类2种。在“公酿1号”桃红葡萄酒和蒸馏酒中大于嗅觉阈值的酯类均为13种，这些酯类对酒样的香气具有重要贡献，赋予了“公酿1号”桃红葡萄酒和蒸馏酒果香和花香。
表2 “公酿1号”桃红葡萄酒及蒸馏气味活性值分析
Table 2 Odor activity value in"Gongniang No.1" rose wine and distilled spirits
b物质气味阈值均通过查阅参考文献获得，并均在水/乙醇溶液（90+10，w/w）中进行阈值测量；c OAV＜1的情况未列入此表中。
c气味活度值桃红葡萄酒 蒸馏酒化合物 b气味阈值/（μg·L-1） 气味描述酯类水杨酸甲酯乙酸乙酯丁酸乙酯戊酸乙酯己酸乙酯庚酸乙酯辛酸乙酯癸酸乙酯异丁酸乙酯异戊酸乙酯肉豆蔻酸乙酯乙酸苯乙酯苯乙酸乙酯棕榈酸乙酯乙酸异戊酯辛酸异戊酯醇类异戊醇己醇苯乙醇橙花叔醇辛醇脂肪酸类乙酸己酸辛酸挥发性酚类间甲基苯酚4-乙烯基-2-甲氧基苯酚醛酮类β-紫罗兰酮β-大马士酮糠醛天竺葵醛40[19]12 300[19]20[20]＞1＞1＞1 5[21]14[22]400[21]＞1 5[21]200[21]15[21]＞1＞1＞1＞1＞1＞1＞1＞1 3[20]＞1 2 000[25]250[20]73[17]1 500[27]30[20]200[27]＞1＞1＞1＞1＞1＞1＞1＞1＞1＞1＞1＞1＞1薄荷香菠萝、果香草莓、苹果、香蕉苹果、鱼干、香草、坚果、酵母花香、果香新鲜果香果香、菠萝、梨、花香蜡味、果香、玫瑰果香、香草香甜美水果香、轻微香草香温和鸢尾香气，并带有油脂气息花香、果香桃子、梨、草莓脂肪味、果香、甜香香蕉、果香、甜香奶酪、坚果30 000[20]8 000[20]14 000[22]10 000[28]40[28]＞1＞1＞1＞1＞1＞1＞1醇香、涩味果香玫瑰香、花粉味玫瑰香、紫丁香柑橘、玫瑰1 200[29]420[22]500[28]＞1＞1＞1＞1＞1刺鼻的醋酸味奶酪、脂肪酸奶酪、脂肪酸68[22]1 100[22]＞1＞1皮革味草香、甜味90[28]50[20]40[29]15[29]＞1＞1＞1＞1＞1＞1紫罗兰花香、蜂蜜、甜香苦杏仁味、樱桃及坚果香玫瑰花，李子
乙酸、己酸和辛酸是“公酿1号”桃红葡萄酒中大于嗅觉阈值的脂肪酸类；在蒸馏酒中大于嗅觉阈值的脂肪酸有乙酸和辛酸，这些有机酸主要赋予酒样奶酪味和脂肪味[16]。
在“公酿1号”桃红葡萄酒中检测出的两种挥发性酚类物质均大于嗅觉阈值，这些挥发性酚类物质赋予“公酿1号”桃红葡萄酒甜味[22]。
C13-降异戊二烯类物质由于其极低的气味阈值，也被认为是葡萄酒中非常重要的风味物质[17]，在桃红葡萄酒中检测出的β-紫罗兰酮和β-大马士酮，在蒸馏酒中检测出的β-紫罗兰酮就属于这类化合物。他们赋予酒样花香、蜂蜜香和紫罗兰香气。
3 结论
通过顶空固相微萃取结合全二维气相-高通量高分辨质谱法检测山东潍坊地区“公酿1号”桃红葡萄酒及蒸馏中香气成分。结果表明，在“公酿1号”桃红葡萄酒中检测出58种香气成分，在蒸馏酒中检测出45种香气成分。含量最多的香气物质为酯类，其次为醇类。在桃红葡萄酒中大于嗅觉阈值的香气物质有水杨酸甲酯、乙酸乙酯、丁酸乙酯、己酸乙酯、辛酸乙酯、癸酸乙酯、异丁酸乙酯、异戊酸乙酯、肉豆蔻酸乙酯、乙酸苯乙酯、棕榈酸乙酯、乙酸异戊酯、辛酸异戊酯、异戊醇、己醇、苯乙醇、辛醇乙酸、己酸、辛酸、间甲基苯酚、4-乙烯基-2-甲氧基苯酚、β-紫罗兰酮、β-大马士酮、糠醛、壬醛（天竺葵醛），共26种。在蒸馏酒中大于嗅觉阈值的香气成分有水杨酸甲酯、乙酸乙酯、丁酸乙酯、戊酸乙酯、己酸乙酯、庚酸乙酯、辛酸乙酯、癸酸乙酯、异戊酸乙酯、乙酸苯乙酯、苯乙酸乙酯、乙酸异戊酯、辛酸异戊酯、异戊醇、苯乙醇、橙花叔醇、乙酸、辛酸、β-紫罗兰酮、糠醛，共20种。这些香气成分赋予桃红葡萄酒及蒸馏酒花香与热带水果的香气。
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